1987年4月9日、ニューヨーク州アーズリーでジンジャーとスコット・マッカートニーの間に生まれる。ジェシーのキャリアは、ヘイリー・ミルズが出演した『王様と私』の全米リバイバル・ツアー（1997/98年）や、ロジャー・ダルトリーが出演した『クリスマス キャロル』のNY公演（1998年）から演劇界に入った。 ジェシーは「オール・マイ・チルドレン」のアダム・チャンドラー・ジュニア役を演じ、2001年と2002年にエミー賞にノミネートされることになる。 その後、子供向け音楽グループSugar Beats、ティーン向けバンドDream Streetを経て、ソロ・アーティストとしてハリウッド・レコードと契約。 同名のアルバムは、2005年2月24日にプラチナ認定された。 アルバム『Departure』では、「Leavin’」が大ヒットし、チャートで1位を獲得、トップ40ラジオでその年に最もプレイされた曲となった。 次のシングル「How Do You Sleep」も翌年トップ10にチャートインした。 作曲家としては、歌手レオナ・ルイスの大ヒット曲「Bleeding Love」を共同作曲し、34カ国で1位を獲得した。これは、この10年間でこのステータスを達成した唯一の曲である。 この曲はASCAPのソング・オブ・ザ・イヤーを受賞し、グラミー賞にノミネートされました。
5つの国際映画祭で受賞した『キース』のほか、トライベッカ映画祭の人気作品『Beware The Gonzo』（エズラ・ミラー主演）、オーレン・ペリ監督の『Chernobyl Diaries』などの映画に出演しています。 マッカートニーは映画、ビデオゲーム、テレビシリーズで数多くのアニメキャラクターの声を担当しており、「Alvin and the Chipmunks」の全作品、「Horton Hears a Who」、「Kingdom Hearts」、カートゥーンネットワークの「Young Justice」などがあります。 マッカートニーは、WB（現CW）で2年間放映されたテレビシリーズ「Summerland」で主役の「Bradin Westerly」を演じました。 また、ジョー・ヒルの同名グラフィックノベルを原作とするFoxのパイロット版「Locke and Key」で主役を演じた。 その他の主なTV出演作は、「フィアー・ザ・ウォーキング・デッド」「Major Crimes」「Greek」「Law & Order SVU」「CSI: Las Vegas」、また「Army Wives」ではティム・トゥルーマン上等兵として長く出演しています。