Benzeen werd voor het eerst geïsoleerd door Michael Faraday toen hij lichtgevende gassen bestudeerde, en het is een van de belangrijkste chemische stoffen voor veel industrieën over de hele wereld. Maar waarom?
Hier onderzoeken we de chemische structuur en eigenschappen van dit “wondermiddel” en ontdekken we enkele interessante feiten erover.
GERELATEERD: WAT ZOU er gebeuren als de wereld geen aardolie meer had?
Wat is benzeen?
Benzeen, een molecuul met de chemische structuur van C6H6, heeft een molaire massa van iets meer dan 78 gram/mole. Bij kamertemperatuur heeft benzeen de neiging vloeibaar te zijn. Het is kleurloos en heeft een zeer kenmerkende benzineachtige geur.
Benzeen is oplosbaar in water en heeft een smeltpunt van 5,33 graden Celsius. Het heeft ook een kookpunt van 80,1 graden Celsius.
Benzeen is ook zeer ontvlambaar. Deze chemische stof is kankerverwekkend en wordt vaak gebruikt als toevoeging aan benzine, kunststoffen, synthetische rubbers, kleurstoffen en industriële oplosmiddelen.
Het is ook de moederverbinding voor talrijke andere aromatische verbindingen.
Maar zijn interessantste eigenschap is zijn karakteristieke zeshoekige ringvormige structuur van zes koolstofatomen met geassocieerde waterstofbruggen op regelmatige afstanden. Deze structuur draagt ertoe bij dat het molecuul ongelooflijk stabiel is.
Het wordt technisch ook wel een aromatische verbinding genoemd, dat zijn platte (vlakke) ringen van atomen die met elkaar verbonden zijn door covalente bindingen.
Benzeen bevat gedelokaliseerde pi-elektronenwolken in plaats van discrete afwisselende enkele en dubbele bindingen. De zes pi-elektronen bezetten een gebied boven en onder het vlak van de ring. Elk elektron wordt gedeeld door alle zes de koolstofatomen, waardoor de aantrekkingskracht tussen de kernen (positief) en de elektronen (negatief) wordt gemaximaliseerd.
Dubbele (C=C) bindingen zijn over het algemeen korter dan enkelvoudige koolstof-koolstof bindingen. In benzeen hebben echter alle zes koolstof-koolstofbindingen dezelfde lengte, die het midden houdt tussen die van een enkele en die van een dubbele binding.
In een cyclisch molecuul met drie afwisselend dubbele bindingen zou de bindingslengte van de enkele binding 154 picometer bedragen, en die van de dubbele binding 134 picometer. Röntgendiffractie van Benzeen heeft aangetoond dat dit niet het geval is. In feite heeft elke binding een lengte van ruwweg 140 picometer (0,14 nm) – wat het midden houdt tussen C-C en C=C bindingslengtes.
“Benzeen zelf heeft een moleculaire vorm van Trigonal planar, wat betekent dat het molecuul bestaat in een driehoekige vorm over een enkel vlak in de ruimte,” volgens benzeneproject.weebly.com.
Hoe werd de structuur van benzeen ontdekt?
Benzeen, op zichzelf, werd voor het eerst geïsoleerd door de Britse wetenschapper Michael Faraday in 1825, toen hij onderzoek deed naar lichtgevende gassen. Het werd voor het eerst kunstmatig gemaakt door een Duitse wetenschapper Eilhardt Mitscherlich in 1833.
Hij deed dit door benzoëzuur te verhitten met kalk. Benzeen werd voor het eerst geïsoleerd uit koolteer door een andere Duitse wetenschapper, A W. von Hoffman, in 1845.
Hun eigenlijke structuur zou iets langer duren om te ontcijferen.
“De Duitse chemici Joseph Loschmidt (in 1861) en August Kekule von Stradonitz (in 1866) stelden onafhankelijk van elkaar een cyclische rangschikking voor van zes koolstofatomen met afwisselend enkele en dubbele bindingen. Kekule wijzigde vervolgens zijn structuurformule in een waarin oscillatie van de dubbele bindingen twee equivalente structuren in snel evenwicht gaf.
In 1931 stelde de Amerikaanse scheikundige Linus Pauling voor dat Benzeen een enkele structuur had, die een resonantiehybride was van de twee Kekule-structuren,” aldus Encyclopedia Britannica.
Hoe wordt benzeen gevormd?
De benzeen die mensen gebruiken of waarmee ze in aanraking komen, is kunstmatig gemaakt. Traditionele methoden bestonden uit destillatie van lichte olie, geproduceerd door de fabricage van cokes.
Heden ten dage wordt het meeste benzeen gevormd door het katalytisch reformeren van nafta, of stoomkraken van vloeibare aardolie en de hydrodealkylering (HDA) van tolueen, en tolueen disproportionering (TDP).
“In Europa wordt benzeen voornamelijk verkregen uit pyrolyse-benzine die bij het stoomkraken van nafta, gasolie of condensaten wordt gekraakt om olefinen te maken. De hoeveelheid geproduceerde aromaten kan worden verhoogd door het gebruik van zwaardere grondstoffen (grondstoffen die niet eetbaar zijn).
In de VS is katalytische reforming een belangrijke bron van benzeen. Nafta wordt gemengd met waterstof en ingevoerd in een reactor die een katalysator bevat en werkt bij 425-530oC en 7-35 bar. Een aromaatrijke fractie wordt gescheiden van het reformaat”, aldus icis.com.
In beide gevallen moet benzeen dat wordt gevormd, worden teruggewonnen uit de resulterende aromatische producten. “Methoden omvatten solventextractie, extractieve of azeotropische distillatie, vaste adsorptie met behulp van moleculaire zeven, en kristallisatie,” merkt icis.com.
“Een groeiende bron van benzeen is door de selectieve disproportionering van tolueen waar benzeen wordt gecoproduceerd bij de vervaardiging van een paraxyleen-rijke xyleenstroom. De benzinepool is ook een toenemende bron naarmate strengere benzineregelgeving het benzeen/aromatengehalte van benzine beperkt”, aldus icis.com.
Een andere methode om benzeen te maken is de eerder genoemde hydrodealkylering van tolueen. Hierbij wordt gebruik gemaakt van katalytische of thermische processen.
HDA-installaties van dit type worden gewoonlijk gebruikt om de benzeenvoorziening in evenwicht te houden wanneer andere bronnen op hun capaciteit zitten.
Een nieuwer proces, Cyclar genaamd, is eveneens ontwikkeld. Dit procédé zet butanen en propaan om in aromaten en werd ontwikkeld door BP en UOP. Tot op heden is slechts één fabriek in Saoedi-Arabië gebouwd met gebruikmaking van de nieuwe technologie.
Benzeen kan in feite op natuurlijke wijze worden gevormd en kan een bijproduct zijn van processen zoals branden en vulkaanuitbarstingen. Het is ook een veelvoorkomend bestanddeel van sigarettenrook.
Kleine hoeveelheden benzeen kunnen op verschillende manieren worden verwijderd, maar daarbij moet het meestal met zand of vuil worden vermengd om het veilig en schoon te verwijderen. Andere methoden zijn verbranding.
Voor de verwijdering van grote hoeveelheden benzeen wordt het meestal verneveld in een grote verbrandingskamer. Verstuiving is het proces waarbij grotere moleculen worden omgezet in hun samenstellende atomaire delen. Dit maakt de verwijdering gemakkelijker en veiliger.
Enkele meer interessante feiten over Benzeen
We hebben hierboven al enkele interessante feiten over benzeen behandeld, maar hier zijn er nog enkele:
1. In 1903 gebruikte een Duitse koffiehandelaar, Ludwig Roselius, benzeen om koffie cafeïnevrij te maken. Sinds we hebben geleerd dat benzeen kankerverwekkend is, is dit gebruik van benzeen gelukkig niet meer aan de orde.
2. Aan het eind van de 19e en het begin van de 20e eeuw werd benzeen vanwege zijn aroma gebruikt als ingrediënt voor aftershave. Maar net als bij het cafeïnevrij maken van koffie wordt het niet meer voor dit doel gebruikt.
3. Benzeen heeft vele toepassingen in zijn zuivere vorm, maar meer dan 80% van het geproduceerde benzeen wordt gebruikt om andere chemicaliën te maken. De overgrote meerderheid daarvan bestaat uit ethylbenzeen, cumeen, cyclohexaan, nitrobenzeen en alkylbenzeen.
4. Benzeen is een van de meest gebruikte chemicaliën ter wereld. In de Verenigde Staten staat het in de top 20 van chemische stoffen die naar volume worden geproduceerd.
5. Omdat benzeen meestal een bijproduct is van verschillende verbrandingscycli, wordt u elke keer dat u naar buiten gaat blootgesteld aan een kleine hoeveelheid ervan. Bronnen zijn onder meer sigarettenrook, benzinestations, uitlaatgassen van auto’s en andere industriële emissies.
6. Veel producten in uw huis bevatten ook tot op zekere hoogte benzeen. Lijm, verf, meubelwas en schoonmaakmiddelen hebben regelmatig benzeen als ingrediënt.
7. Ernstige blootstelling aan benzeen kan ervoor zorgen dat cellen niet meer goed werken. Het kan er bijvoorbeeld voor zorgen dat het beenmerg niet meer genoeg rode bloedcellen produceert.
8. Benzeen verdampt gemakkelijk bij kamertemperatuur. De dampvorm is ook zwaarder dan lucht, en dus heeft het de neiging zich te verzamelen in laaggelegen gebieden.
9. Hoewel benzeen oplosbaar is in water, is het minder dicht en heeft het dus de neiging een laag bovenop het water te vormen.
10. In voedingsmiddelen als fruit, groenten, noten, zuivelproducten, eieren en vis zijn zeer lage gehaltes benzeen aangetroffen. Dit lijkt echter vrij veilig te zijn. Iets hogere niveaus zijn aangetroffen in sommige verwerkte voedingsmiddelen.
11. Langdurige blootstelling aan benzeen kan leiden tot bloedgerelateerde kankers zoals leukemie. Het kan het lichaam binnendringen door directe absorptie via de huid, door inademing, of door consumptie.
Geef een antwoord