Dr.Glaser’s “Chemistry in the News” HMO* style
To Accompany Wade, Organic Chemistry,4/e.
Hoofdstuk 6 Alkyl halides: NucleophilicSubstitution and Elimination
Chapter 7 Structure and Synthesis of Alkenes
Chapter 8 Reactions of Alkenes
Chapter 2.11-2.13 Intermoleculaire bindingen

WE’LL STICK AT NOTHING, 25 maart 1999

Het artikel van DuPont

Redactioneel Hoofdstuk 6
Weet u wat volgens sommigen de belangrijkste ontdekking is voor de moderne kunststofindustrie? U zult verbaasd zijn het in uw keukenkastjes te vinden!
Roy J. Plunkett was zeker verrast in de jaren 1930 toen hij per ongeluk uitvond wat nu bekend is als Teflon. In feite, veel huishoudens vandaag de dag nemen hun anti-aanbak kookgerei als vanzelfsprekend. Weinig weten zij dat Teflon, dat kookgerei zijn anti-aanbak eigenschap geeft, een polymeer is dat uit tetrafluorethyleen (C2F4) monomeren bestaat.
Zoals besproken in dit artikel, helpt Teflon ook bij het steriel houden van materialen. Door het vervangen van ethyleen hydrogenen met fluor atomen, de chemische bereikt een gladde kwaliteit die voorkomt dat bacteriën te binden aan het. Aangezien moleculen met elkaar verbonden zijn door elektronen te delen of uit te wisselen, is het logisch dat fluor, het meest elektronegatieve element, zich verzet tegen interacties met andere moleculen. De grote grootte van de fluor schermt de inwendige koolstoffen af, verhinderend hen om te reageren-dus kleeft niets aan Teflon.
Teflon’s gebrek aan chemische reactiviteit leent het tot letterlijk eindeloze mogelijke toepassingen. Het is een bekend gedeponeerd handelsmerk van de Dupont Corporation, die haar produkt op een verscheidenheid van buitenlandse en binnenlandse markten heeft gepromoot. Een interessante toepassing op het gebied van de chemische wetenschap is de produktie van flessen voor de opslag van de bij sporenanalyse gebruikte reagentia. Teflon, evenals verbeteringen indetectie, maakt het mogelijk onzuiverheden worden gedetecteerd op het sup-ppb niveau.
Hoewel sommigen beweren dat er verborgen gevaren voor het milieu van Teflon en zijn dampen zijn, raden wij eenvoudig aan niet uw huisdier parkietetin de keuken te houden. Teflon is een uitdrukking geworden die ver buiten de grenzen van anti-aanbak kookgerei en zijn chemische eigenschappen wordt gebruikt, zelfs om de premier van Engeland belachelijk te maken.

Vraag 1: Wat is de formule en de organisatie van de monomeereenheid van Teflon?
Antwoord 1: De monomeereenheid van Teflon is Tetrafluorethyleen, dat is C2F4. De Carbons zijn SP2 gehybridiseerd, en delen een dubbele binding. Twee fluoratomen zijn gebonden aan elke koolstof, en de geometrie rond de koolstofatomen is trigonaal planair.

Vraag 2: Hoe zou de monomeereenheid van Teflon kunnen worden gesynthetiseerd? Geef een gedetailleerd mechanisme voor de synthese.
Antwoord 2: Om de monomeereenheid van Teflon, tetrafluorethyleen, te synthetiseren, moeten we beginnen met ethynylhalogenide, (XC2H). Eerst reduceren we de drievoudige binding met fluorines, zodat we (HXC2F2) krijgen, oftewel difluor-halo-ethyleen. Daarna reduceren we de dubbele binding nogmaals met fluorines, waardoor we (HXC2F4), tetrafluoro-halo-ethaan krijgen. De laatste stap is het elimineren van de HX. Hierdoor wordt de dubbele binding van koolstof aan koolstof hersteld en krijgen we ons eindproduct, (C2F4), tetrafluorethyleen.

Vraag 3: Een belangrijk voordeel van deze nieuwe supergladde polymeren is een betere hygiëne. Wat zijn enkele redenen waarom deze nieuwe manier om dingen steriel te houden beter zou kunnen zijn dan de oude manier van sterilisatie door hitte met autoclaven? Zijn er redenen waarom de oude manier beter zou kunnen zijn?
Antwoord 3: Er zijn vele antwoorden op deze vraag. We kunnen aanvoeren dat sterilisatie door hitte steeds opnieuw moet worden uitgevoerd, in tegenstelling tot polymeer, dat slechts één keer moet worden toegepast. Hittesterilisatie kost tijd en energie, maar het is bewezen dat het werkt. En omdat bacteriën zich op chemisch niveau niet aan deze nieuwe glibberige polymeren kunnen hechten, betekent dat dan dat op grotere schaal het met polymeer gecoate object altijd steriel zal zijn? Deze nieuwe steriliteitsmethode moet eerst in het laboratorium worden uitgetest voordat ze als betrouwbaar kan worden beschouwd.

Vraag 4: Hoe worden de intermoleculaire Van der Waal-krachten beïnvloed wanneer we de hydrogenen in ethaan vervangen door fluorines om de monomere eenheid van Teflon te maken? En waarom worden de krachten van Van der Waal überhaupt beïnvloed?
Antwoord 4: De krachten van Van der Waal tussen het teflonmolecuul en de moleculen buiten het molecuul worden bijna volledig geëlimineerd. Dit komt omdat wanneer we de hydrogenen vervangen door fluorines, het teflon molecuul in zijn geheel zeer inert wordt. De fluoratomen verhinderen de tijdelijke dipoolmomenten die nodig zijn voor het bestaan van de Va der Waalse krachten.

Vraag 5: Welke gevolgen zou het gebruik van deze nieuwe supergladde, met halogeen verzadigde polymeren uiteindelijk voor het milieu kunnen hebben? Welke gevaren zouden aan deze nieuwe polymeren verbonden kunnen zijn?
Antwoord 5: Deze vraag is de open filosofische/sociale/politieke vraag. Er zijn veel aanvaardbare antwoorden, zolang er maar goed over nagedacht wordt. =) cheerio.