Madonna en Kind met Vijf Heiligen of Madonna en Kind met de Heilige Anna en andere Heiligen is een olieverfschilderij op paneel van Pontormo, nu in het Louvre in Parijs. Verwijzingen in Vasari’s Lives of the Artists worden door sommigen gebruikt om het werk te dateren in 1528-1529, de jaren direct na het schilderen van de Capponi kapel. Meer recente kunsthistorici beweren dat de stijl dicht ligt bij de werken die hij tussen 1524 en 1526 vervaardigde.

Madonna en kind met vijf heiligen (ca. 1524-1528) door Pontormo

Het werd vervaardigd voor het klooster van Sant’Anna in Verzaia buiten de Porta San Frediano van Florence, vandaar de aanwezigheid van de heilige Anna. Van links naar rechts zijn de andere heiligen Andreas de apostel in het groen, Petrus in het rood en blauw, de halfnaakte Sebastiaan en Benedictus van Nursia in een monnikspij. Tot 1370 was de kloosterkerk op de feestdag van de heilige Anna (26 juli) de halteplaats van een processie ter herdenking van de “bevrijding” van de stad van de hertog van Athene. Het medaillon aan de voet van de troon van de Madonna toont een groep mensen uit de processie, waaronder een kapitein van de infanterie (de commissaris van het werk), de hoofden van compagnieën, trompetters, pijpers, handelaars, “commandanten” en “bankiers”.

Het klooster werd verwoest tijdens het Beleg van Florence in 1529 en het werk bevond zich tegen 1813 in het Ospedale Sant’Eusebio al Prato in het westelijk deel van het historische stadscentrum van Florence, toen het daar door Napoleon werd geplunderd en naar Parijs gebracht. Het werd voor het eerst tentoongesteld in het Louvre in 1814 en keerde niet terug naar Florence na het einde van de Napoleontische oorlogen.