フィンランド、米ソ双方からの圧力を受け、ついにかつてのパートナーであるドイツに宣戦布告する。

ドイツのポーランド侵攻後、ソ連はレニングラードを西側諸国(怪しげな不可侵条約のパートナーであるドイツでさえ)の侵攻からこれまで以上に保護したいと考え、カレリア地峡の一部(レニングラードに通じる陸橋)を含むさまざまな紛争地域の支配権をフィンランドに要求し始めました。 フィンランドはソ連の圧力に抵抗した。 ソ連首相ヨシフ・スターリンは、8月にソ連がドイツと結んだモロトフ・リッベントロップ不可侵条約の「小文」を制定し、ソ連に「勢力圏」の自由裁量権を与えることで対抗した。 1939年11月30日、ソビエトはフィンランドに侵攻した。 (スターリンはフィンランド軍がソ連軍に発砲したと主張している)

フィンランド軍はソ連軍の最初の攻勢を撃退し、皆を驚かせた。 彼らの抵抗は少数の訓練された兵士(スキーや自転車に乗った!)だけであったが、降伏を拒否したことは世界中で大ニュースとなった。 ルーズベルト大統領は、フィンランドが第一次世界大戦の戦費を全額返済した唯一の国であることに触れながら、すぐに1千万ドルの信用供与を行った。 しかし、ソビエトが体制を立て直し、大規模な援軍を送り込むまでに、フィンランドの抵抗勢力は疲弊してしまった。 1940年3月、ソビエトとの交渉が始まり、フィンランドはモスクワ条約に調印し、カレリア地峡の支配権を譲り受けた

ドイツとソビエトの緊張が高まる中、フィンランドはヒトラーに、失った領土を取り戻すための同盟者となる可能性を見出した。 ドイツ軍がソ連への侵攻を準備する中、フィンランドにドイツ軍の駐留が認められ、フィンランドもこの戦争に参加した。 フィンランド軍は東カレリアの大部分をソ連から取り戻したが、1939年の旧国境に踏み込み、レニングラード包囲でドイツを助けることには消極的だった

しかし、度重なるドイツの後退で、ソ連は再び攻勢に転じることになる。 1944年6月、赤軍がカレリア地峡を突破した直後、フィンランド大統領リスト・リッティは辞任した。 (この頃、アメリカはリティにドイツとの同盟を放棄するよう再三要求したが拒否され、フィンランドと国交を断絶している)。 リティの後継者グスタフ・マンネルヘイムは、直ちにソ連との休戦を提唱した。 フィンランドは1940年のモスクワ条約の条件に同意し、すべてのドイツ軍をフィンランド国内から追い出すことに同意したのである。 最終的な降伏は、1945年3月3日、すでに死にかけたドイツに対する正式な宣戦布告によってもたらされた