奇抜なコメントで知られる、元ホッケー選手でコーチのドナルド・スチュワートチェリーは1934年2月5日にオンタリオ州のキングストンでモード＆デルマーチェリーのもとに生まれました。 1954年にマイナーリーグのハーシー・ベアーズにスカウトされ、プロホッケー選手として活動を開始した。 1955年、チェリー氏は、ナショナル・ホッケー・リーグのボストン・ブルーインズから、スタンレー・カップ決勝のモントリオール・カナディアンズ戦に出場するよう要請される栄誉に浴した。 しかし、残念ながら怪我のため、彼はホッケー選手としての豊富な経験にもかかわらず、ナショナル・ホッケー・リーグに1試合以上出場することはできなかった。 結局1969年、アメリカンホッケーリーグのロチェスター・アメリカンズで19試合に出場した後、プロ選手としての引退を決意した。 ホッケーを辞めた後は、車のセールスマンに挑戦し、一時は建設業にも携わった。 この間、画家としての仕事も得た。 しかし、1971年にロチェスター・アメリカンズの選手として復帰。
1972年にはロチェスター・アメリカンズのヘッドコーチに就任し、「コーチ・オブ・ザ・イヤー」の称号を手にした。
ロチェスターで3年を過ごした後、1974年、チェリーはボストン・ブルーインズのヘッドコーチに就任した。 チェリーはロチェスターで3年間過ごした後、1974年にボストン・ブルーインズのヘッドコーチとして移籍した。彼はすぐに、フィールドで身体的なプレーをするよう選手に奨励することで悪名高くなった。 チェリー氏は、選手たちのプレーの仕方を、攻撃的なブルテリアになぞらえてファッション化したと伝えられている。 チェリー監督の指導のもと、チームは1975年から1979年までの間に4回優勝を果たした。 また、ナショナル・ホッケー・リーグのトップ・コーチとして「ジャック・アダムス賞」を受賞している。 ボビー・オアーやフィル・エスポジートなどの選手がチームを去った後、チェリー監督は戦略を練り直さなければならなかった。 しかし、1979年のカナディアンズ戦で、自らのコーチングミスを犯したチェリー氏は、チームを去ることを決意した。
ボストン・ブルーインズ時代の後、彼はコロラド・ロッキーズのコーチを1シーズン務めたが、1980年までにコーチとしてのキャリアは終了した。 そのため、このような弊順の弊順は、弊順の弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の? また、ホッケーのハイライトビデオも数多く発表し、カナダ放送協会の「ホッケーナイト・イン・カナダ」では、デイブ・ホッジとともに「コーチのコーナー」というシリーズを担当し、人気を博している。 また、自身の番組「Don Cherry’s Grapevine」の司会も務めている。
また、試合中継の解説者としても有名で、コミカルな英語の使い方と、選手にプレー中の戦いを促すことが相まって、最も面白い解説者の一人となっている。 また、選手の技量を国籍だけで判断する癖がある。 これらのことから、彼の解説スタイルは非常に物議をかもす存在となっている
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