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名称反応


Corey-Fuchs Reaction


Ohira-Bestmann Modification of the Seyfert-

Ohira-Bestmann Modification of the Seyfert-

Corey-Fuchs Reaction9212Gilbert Homologation


アルデヒドからアルキンを合成する非常に便利な方法は、ジメチルジアゾメチルホスホン酸の新しいin situ調製法を利用する。 その結果、市販の試薬を使用することができ、以前のプロトコルの欠点を回避することができました。
G. J. Roth, B. Liepold, S. G. Müller, H. J. Bestmann, Synthesis, 2004, 59-62.


二酸化マンガンによる酸化とBestmann-Ohira試薬による処理を含むワンポット2段階プロセスによる活性化一級アルコールの末端アルキンへの直接変換は、ベンジリック、複素環、プロパルギルアルコールの範囲で穏やかな反応条件下で効率的に進行します。 Quesada, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett., 2005,46, 6473-6476。


Esters and Weinreb amides under reduction to the corresponding aldehydes using DIBAL-H followed by same pot conversion to terminal alkynes utilizing the Bestmann-Ohira reagent in good to excellent yields.
H. D Dickson, S. C. Smith, K. W. Hinkle, Tetrahedron Lett., 2004,45, 5597-5599.


Terminal and internal acetylenes were obtained in good to excellent isolated yields from carbonyl compounds by converting the carbonyl functionality into the enol nonaflate intermediate followed by elimination to give the C-C triple bond.カルボニル基を有する化合物を、エノールノナフラート中間体に変換し、その後、エタノールを用いてC-C結合を生成することにより、良好な収率から優れた収率で、末端アセチレンと内部アセチレンが得られました。 この変換は，親電子性の低いノナフルオロブタン-1-スルホニルフルオリドとホスファゼン塩基の組み合わせにより，一様に誘導された
I. M. Lyapkalo, M. A. K. Vogel, E. V. Boltukhina, J. Vavřík, Synlett, 2009, 558-561.


SO2F2によるアルコールの脱水・脱水素反応により、アルキンの直接合成を穏やかな条件で高収率に行うことができます。 この直接的な変換には、安価で容易に入手できる試薬のみが必要である。


Cyanophosphates (CP) はカルボニル化合物から容易に調製でき、アジドとの反応によりテトラゾールを得ることができる。 このテトラゾールの連続的な末端フラグメンテーションによりアルキリデンカルベンが生成し、これが転位して中性条件下で同種の内部および末端アルキンに良い収率で変換される
H. Yoneyama, M. Numata, K. Uemura, Y. Usami, S. Harusawa, J. Org. Chem., 2017, 82, 5538-5556.


入手容易なN-トシルヒドラゾンの便利な銅触媒ラジカル反応により、優れたE立体選択性と広い基質範囲を有するビニルスルホンが得られる。 また、N-トシルヒドラゾンからアルキンの効率的なワンポット合成も達成した。
S. マオ、Y.-R. ガオ、X.-Q. Zhu、D.-D. Guo、Y.-Q. Wang、Org. Lett., 2015,17, 1692-1695.9212>


テトラ-n-ブチルアンモニウムはブロモアルケンの脱離に穏やかで効率的な塩基である。 1,1-ジブロモアルケン、（Z）-1-ブロモアルケン、内部ブロモアルケンをDMF中5 equivのTBAF – 3 H2Oで処理すると、水の存在に関する問題なしに高収率で末端および内部アルキンを得た。 奥谷、森、J. Org. Chem., 2009,74, 442-444.


(Z)-1-Bromo-1-alkenes are stereoselectively efficiently prepared by microwave irradiation the corresponding anti-2,3-dibromoalkanoic acids in DMF as base using Et3N as a base.Induced in High yields. また、2,3-ジブロモアルカン酸からマイクロ波を用いた末端アルキンおよびエニンのワンポット合成を開発した
C. Kuang, Q. Yang, H. Senboku, M. Tokuda, Tetrahedron, 2005, 61, 4043-4052.


(E)-α-Ethynyl-α,β-unsaturated esters were prepared in good yields from allenyl acetates by treatment with 10 mol % DABCO in DMF at room temperature.
Y. Choe, P. H. Lee, Org. Lett., 2009,11, 1445-1448.

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