1.9: ハイブリッド化の例

Bonding in acetylene

最後に、アルキンやニトリルのような三重結合の基にもハイブリッド軌道コンセプトはよく適用されます。 例えば、最も単純なアルキンであるエチレン(一般名アセチレン)の構造を考えてみよう。

この分子は直線的で、4つの原子がすべて一直線に並んでいる。 炭素-炭素三重結合の長さは1.20Åしかない。 アセチレンのハイブリッド軌道の絵では、両方の炭素がspハイブリッド化している。 spハイブリッド化した炭素では、2s軌道が2px軌道と結合して、互いに180°の角度で（例えばx軸に沿って）向きを変えた2つのspハイブリッド軌道を形成する。 2pyと2pz軌道はハイブリッド化されないまま、それぞれy軸とz軸に沿って垂直に配向する。png

次に、C-Cシグマ結合は、各炭素からの1つのsp軌道の重なりによって形成され、2つのC-Hシグマ結合は、各炭素上の第2のsp軌道と水素上の1s軌道の重なりによって形成されています。 各炭素原子はまだ2pyと2pz軌道を半分ずつ持っており、それらは互いに、またシグマ結合が形成する線に対して垂直である。 これらの2つの垂直なp軌道のペアは炭素の間に2つのπ結合を形成し、全体として三重結合（1つのシグマ結合と2つのπ結合）となる。

ハイブリッド軌道の概念は、別の実験結果をうまく説明するものです：二重結合や三重結合に隣接する単結合は、単純なアルカンのような「通常の」単結合よりも徐々に短く、強くなっていきます。 エタンの炭素-炭素結合（下の構造A）は、2つのsp3軌道の重なりから生じている。

一方、アルケンBではsp2軌道とsp3軌道の重なりで、アルキンCではsp軌道とsp3軌道の重なりで炭素-炭素の単結合ができる。 これらはすべて単結合ですが、C分子の結合はB分子の結合より短く、強く、さらにA分子の結合より短く、強くなっています。 sp軌道は1つのs軌道と1つのp軌道から構成されているので、s特性50%、p特性50%です。これに対してsp2軌道はs特性33%、p特性67%で、sp3軌道はs特性25%、p特性75%となっています。 2s軌道は球状であるため、2p軌道に比べて小さく、電子を原子核に「密着」して保持する。 そのため、アルキンCのようにsp + sp3が重なった結合は、アルケンBのようにsp2 + sp3が重なった結合よりも短くて強い結合となる。 アルカンAのようにsp3-sp3オーバーラップを含む結合は、ハイブリッドが75%pであるため、このグループの中で最も長く、弱い結合となる。