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単糖類（ギリシャ語で monos：単一、sacchar：糖）は単糖とも呼ばれ、最も単純な形の糖で炭水化物の基本単位（モノマー）である。 一般式はC
nH
2nO
nであるが、この式に当てはまる分子（酢酸など）すべてが糖質というわけでもない。 通常、無色で水溶性の結晶性固形物である。 7554>

単糖類の例としては、グルコース（デキストロース）、フルクトース（レビュロース）、ガラクトースなどがあります。 単糖類は二糖類（スクロースやラクトースなど）や多糖類（セルロースやデンプンなど）の構成要素である。 水酸基を持つ各炭素原子は、鎖の末端にあるものを除いてキラルである。 このため、同じ化学式で表される異性体が多数存在する。 例えば、ガラクトースとグルコースはともにアルドヘキソースであるが、物理的構造や化学的性質が異なる。

単糖類のグルコースは、解糖とクエン酸サイクルによって化学エネルギーを取り出し、生体にエネルギーを供給する代謝において極めて重要な役割を担っている。

構造と命名法

いくつかの例外（例：デオキシリボース）を除いて、単糖はこの化学式を持っている。 (CH2O)x、ここで慣習的に x ≥ 3。

エネルギー源として、またデンプン、グリコーゲン、セルロースの合成に使われるグルコースはヘキソースであり、その炭素原子の数xで分類される。 リボースとデオキシリボース（それぞれRNAとDNAに含まれる）は五炭糖である。 ヘプトースの例としては、ケトース、マンノヘプツロース、セドヘプツロースがある。 8個以上の炭素を持つ単糖は非常に不安定であるため、ほとんど観察されない。 7554>

直鎖単糖

単糖は、カルボニル基（C=O）が1個、水酸基（OH）が残りの炭素原子に1個ついた直鎖の分岐しない炭素骨格を持つ。 したがって、単糖の分子構造はH(CHOH)n(C=O)(CHOH)mH、n + 1 + m = xと書くことができ、その元素式はCxH2xOxとなる。

慣習として、炭素原子はC=O基に近い端から、背骨に沿って1〜xまで番号を付けられた。 単糖は炭水化物の最も単純な単位であり、砂糖の最も単純な形態である。

カルボニルが1位にある場合（つまり、nまたはmが0）、分子はホルミル基H（C=O）で始まり、技術的にはアルデヒドである。 この場合、その化合物はアルドースと呼ばれる。 そうでなければ、分子は2つの炭素の間にカルボニル基-(C=O)-であるケト基を持つことになり、形式的にはケトンであり、ケトースと呼ばれる。 生物学的に興味深いケトースは、通常2位にカルボニルを持つ。

上記のさまざまな分類を組み合わせて、「アルドヘキソース」「ケトトリオース」といった名称をつけることができる。

開鎖単糖のより一般的な命名法は、炭素の数を示すギリシャ語の接頭辞（tri-, tetr-, pent-, hex-など）とアルドースに対する接尾辞「-ose」、ケトースに対する「-ulose」を組み合わせたものである。 後者の場合、カルボニルが2位にない場合は、その位置を数字の接尾辞で示す。 例えば、H(C=O)(CHOH)4Hはペントース、H(CHOH)(C=O)(CHOH)3Hはペンチュロース、H(CHOH)2(C=O)(CHOH)2Hはペント3-ウロースとなるわけで、このように、HはCHOH、CHはペンチュロス、CHはペント3-ウロースとなる。

開鎖立体異性体

等価な分子グラフ（同じ鎖長、同じカルボニル位置）を持つ2つの単糖は、分子の空間配向が異なる異なる立体異性体であることがあります。 これは、分子が立体中心、特にキラルな炭素原子 (4つの異なる分子部分構造に接続されている) を含んでいる場合にのみ起こります。 この4つの結合は、空間的に2つの配置のいずれかをとることができ、その配置は手の向きによって区別される。 たとえば、トリケトース H(CHOH)(C=O)(CHOH)H (グリセロン、ジヒドロキシアセトン) は立体異性体を持たないので、単一の立体異性体として存在します。 もう一つのトリオースであるアルドースH(C=O)(CHOH)2H（グリセルアルデヒド）は、中心の2番の炭素が1つ不斉で、基-H, -OH, -C(OH)H2, -(C=O)H に結合している。 そのため、分子が鏡像となる2つの立体異性体として存在する（左手と右手の手袋のようなもの）。 炭素数が4以上の単糖は複数の不斉炭素を含むことがあるので、通常2つ以上の立体異性体を持つ。 フィッシャー投影は非環状単糖の骨格式を描くための系統的な方法で、各不斉炭素の位置が明確に特定されるようにする。 単純な開鎖単糖の各立体異性体は、不斉水酸基（不斉炭素に結合した水酸基）のフィッシャー図における位置（右または左）によって同定することができる。 フィッシャー図法では、2つの鏡像異性体は、すべての不斉水酸基の位置が右から左に反転していることによって異なる。

ほとんどの立体異性体は鏡像異性体のペアで配置することができますが、キラル中心を持つにもかかわらず、鏡像異性体と同一である非キラル立体異性体が存在することがあります。 これは3-ケトペントースH(CHOH)2(CO)(CHOH)2Hのように分子グラフが対称で、2つの半分が互いに鏡像である場合に起こります。 その場合、鏡像化は半回転と等価である。 このため、不斉炭素が2つあるにもかかわらず、3-ケトペントースの立体異性体は3つしか存在しない。

互いに鏡像でない立体異性体は、非キラル環境下でも通常異なる化学的性質を持つ。 したがって、各鏡像対と各非キラル立体異性体には、特定の単糖の名称が与えられている場合がある。 例えば、16種類のアルドヘキソースの立体異性体が存在するが、「グルコース」という名称は鏡像体のアルドヘキソースの特定のペアを意味する。 フィッシャー投影図では、2つのグルコースの異性体のうち、一方は水酸基がC3の左側、C4とC5の右側にあり、もう一方は逆のパターンを持つ。 これらの単糖の名称は、グルコースはGlu、スレオースはThrというように、3文字の略称で表される。 アルドース単糖の開鎖立体異性体の数は同じ長さのケトース単糖のそれよりも1だけ大きい。 すべてのケトースは2(n-3)個の立体異性体（n > 2は炭素の数）を持つことになる。 また、不斉炭素原子の-OH基と-H基の配置が異なるものをエピマーと呼ぶ（カルボニル官能基を持つ炭素には当てはまらない）。

単糖の構成

多くのキラル分子と同様に、グリセルアルデヒドの2つの立体異性体は、溶液中でも直線偏光の偏光方向を通過中に徐々に回転させる。 この2つの立体異性体は、回転の感覚によってD-とL-という接頭辞で識別される。 D-グリセルアルデヒドはデキストロトリー（偏光軸を時計回りに回転させる）、L-グリセルアルデヒドはレボロトリー（偏光軸を反時計回りに回転させる）です。

D-とL-グルコース

D-とL-は他の単糖類でも使われ、互いに鏡像である二つの特定の立体異性体を区別するために使われます。 この目的のために、C=O基から最も離れた不斉炭素を考える。 その4つの結合は、-H、-OH、-C(OH)H、および分子の残りの部分に接続する必要がある。 この4つの基の方向がD-グリセルアルデヒドのC2のアナログ基の方向と一致するように分子を回転させることができれば、その異性体はD-という接頭辞を持つことになります。

Fischer予想では、D-とL-という接頭辞は下から2番目の炭素原子の配置を指定する。

D-とL-という接頭辞は偏光の回転方向を示すものではなく、すべてのキラル中心での配置の複合的な効果であることに注意してください。 しかし、2つのエナンチオマーは常に同じ量だけ、光を反対方向に回転させます。 7554>

単糖の環化

単糖はしばしばカルボニル基と同一分子の水酸基との求核付加反応によって非環状（開鎖）型から環状型に切り替わることがある。 この反応により、1個の酸素原子を橋渡しとする炭素原子の環が形成される。 得られた分子は、直鎖状がアルドースかケトースかによって、ヘミアセタール基またはヘミケタール基を持つ。 この反応は容易に逆転し、元の開鎖型が得られる。

これらの環状体では、環は通常5または6個の原子を持つ。 これらの環状化合物は、同じ炭素-酸素環を持つ最も単純な化合物であるフランおよびピランになぞらえて、それぞれフラノースおよびピラノースと呼ばれている（ただし、これら2つの分子には二重結合がない）。 例えば、アルドヘキソースのグルコースは、炭素1上の水酸基と炭素4上の酸素の間でヘミアセタール結合を形成し、グルコフラノースと呼ばれる5員環の分子を生成することがある。 また、炭素数1と5の間でも同様の反応が起こり、グルコピラノースと呼ばれる6員環の分子を形成することができる。 まれに7員環（オキセパンと同じ）を持つ環状分子をヘプトースと呼ぶが、これはまれである。

フラノース、アシクリック、ヘプトース間の変換。 とピラノース型のD-グルコース

いくつかの五糖のピラノース型

六糖のピラノース型

多くの単糖類（グルコースを含む）の場合。 そのため、開鎖異性体と閉鎖異性体には、一般的に同じ名称が使用される。 したがって、例えば「グルコース」という用語は、グルコフラノース、グルコピラノース、開鎖型、またはその3つの混合物を意味することがある。

環化により、カルボニルを持つ炭素に新しい立体中心が作られる。 カルボニルの酸素に代わる-OH基は、環の中心面に対して2つの異なる位置になることがある。 このようにして、各開鎖単糖はα-とβ-という接頭辞で示される2つの環状異性体（アノマー）を生成する。 この2つの環状異性体の間を変化させるには、環形成反応の反転とそれに続く別の環形成からなる変異体形成と呼ばれる過程がある。 この図では、D-アルドヘキソースのピラノース型のα-異性体はアノマー炭素の-OHが炭素原子の面より下にあり、β-異性体はアノマー炭素の-OHが面より上側にある。 ピラノースはシクロヘキサンと同様に椅子型コンフォメーションをとる。 このコンフォメーションでは、α-異性体はアノマー炭素の-OHが軸方向にあり、β-異性体はアノマー炭素の-OHが赤道方向にある（D-アルドヘキソース糖類を考慮した場合）。

  • α-D-Glucopyranose

  • β-．D-グルコピラノース

    誘導体

    生物学的に重要な修飾単糖が多数存在する。

    • アミノ糖：
      • ガラクトサミン
      • グルコサミン
      • シアル酸
      • N-アセチルグルコサミン
    • 硫酸糖などのようなもの。
      • Sulfoquinovose
    • などのその他。
      • アスコルビン酸
      • マンニトール
      • グルクロン酸

      • 単糖の命名法

        • も参照ください。

      • 還元糖
      • 糖酸
      • 糖アルコール
      • 二糖類

      注

      1. ^ 「糖質」. 生物学者のための化学. 英国王立化学会(Royal Society of Chemistry). 2017年3月10日に取得。
      2. ^ NCERT TEXT BOOK CLaSS-12
      3. ^ “Carbohydrates”. 生物学者のための化学. 英国王立化学会. 2017年3月10日取得。
      4. ^ Pigman, William Ward; Anet, E. F. L. J. (1972). “第4章：酸・塩基の変異作用と作用”. ピッグマンとホートン（編）において。 The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry. 1A (2nd ed.).). San Diego: サンディエゴ: アカデミックプレス, pp.165-194.
      5. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (「ゴールドブック」) (1997). オンライン修正版。 (2006-) “Haworth representation”. doi:10.1351/goldbook.H02749

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