ベンゼンは、マイケル・ファラデーが照明用ガスの研究中に初めて単離した物質で、世界中の多くの産業にとって最も重要な化学物質の1つです。 しかし、なぜでしょうか。

ここでは、この「不思議な化学物質」の化学構造と性質を探り、興味深い事実を明らかにします。

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ベンゼンとは?

ベンゼンは、C6H6 の化学構造を持つ分子で、78 グラム/モル強のモル質量を有しています。 室温では、ベンゼンは液体の状態で存在する傾向があります。 無色で、ガソリンのような非常に独特な臭いがある。

ベンゼンは水に溶け、融点は5.33度です。 また、沸点は80.1℃です。

ベンゼンは引火性が高いのも特徴です。 発がん性があり、ガソリン、プラスチック、合成ゴム、染料、工業用溶剤の添加物として使用される傾向があります。

また、他の多くの芳香族化合物の親化合物でもあります。

しかし、最も興味深い特徴は、6つの炭素原子が一定の間隔で水素結合した、六角環状の特徴的な構造をしていることです。 この構造は、この分子を非常に安定させるのに役立っています。 炭素原子と水素原子、およびそれらがどのように結合しているかに注意してください。 出典はこちら。 Vladsinger/Wiki.kidzsearch.com

また、技術的には芳香族化合物と呼ばれ、共有結合で結合した原子の平らな(平面)環を指します。

ベンゼンには、単結合と二重結合が離散しているのではなく、非局在化π電子雲があります。 6個のπ電子は、環の平面の上下にある領域を占めている。 それぞれの電子は6つの炭素すべてで共有され、原子核(プラス)と電子(マイナス)の間の引力が最大になる。

二重(C=C)結合は一般に炭素と炭素の単結合より短い。 しかし、ベンゼンでは6つの炭素-炭素結合の長さがすべて同じで、単結合と二重結合の中間である。

三重結合が交互にある環状分子では、単結合の結合長は154ピコメートル、二重結合は134ピコメートルであろう。 ベンゼンのX線回折からこれは事実でないことがわかった。 これはC-C結合とC=C結合の中間の長さである。

「ベンゼン自体の分子形状は三角平面で、空間上の単一平面上に三角形の形で存在している」と benzeneproject.weebly.com は述べています。

ベンゼンの構造はどのように発見されたのですか?

それ自体は、1825 年にイギリスの科学者マイケル ファラデーが照明ガスを調べていて初めて単離されました。 1833年にドイツの科学者アイルハルト・ミッチェルリッヒが、安息香酸を石灰で加熱して人工的につくったのが最初です。 1845年、同じくドイツの科学者A・W・フォン・ホフマンによって、コールタールから初めてベンゼンが単離された。

「ドイツの化学者ヨーゼフ・ロシュミット (1861 年) とアウグスト・ケクレ・フォン・ストラドニッツ (1866 年) はそれぞれ、単結合と二重結合を交互に持つ 6 つの炭素の環状配置を提案した。 その後、Kekuleは、二重結合の振動が急速な平衡状態にある2つの等価構造を与える構造式に修正した。

1931年、アメリカの化学者ライナス・ポーリングは、ベンゼンには単一の構造があり、それはケクレの2つの構造の共鳴ハイブリッドであると示唆した」とエンサイクロペディア・ブリタニカは述べている。

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ベンゼンはしばしば六角形の環状にモデル化される。 これは単結合と二重結合が交互に並ぶように描かれることが多いが、ベンゼン分子内には明確な単結合や二重結合は存在しない。 その代わり、非局在化した電子が炭素原子間で同じ長さの結合を形成している。 これを雲に見立て、風船で表現することが多い。 出典: axiomofchoice/Flickr

ベンゼンはどのように生成されるのか?

人々が使用したり接触したりするベンゼンは、人工的に作られたものです。 伝統的な方法では、コークスの製造を通じて生産された軽油の蒸留が行われていました。

今日、ほとんどのベンゼンは、ナプサの触媒改質、または液体石油の蒸気分解とトルエンのハイドロデオルキル化(HDA)、およびトルエン不均化(TDP)から形成されています。

「ヨーロッパでは、ベンゼンは主にオレフィンを作るためにナフサ、ガス油またはコンデンセートの蒸気分解で共沸した熱分解ガソリンから得られます。 生産される芳香族はより重い原料(食用ではない原料)を採用することで増やすことができる。

米国では、触媒改質はベンゼンの主要な供給源である。 ナフサは水素と混合され、触媒を含み、425-530℃、7-35barで運転される反応器に供給される。 icis.comによれば、「芳香族に富んだ画分は改質液から分離される」。

いずれの場合も、形成されるベンゼンは、結果として生じる芳香族製品から回収される必要がある。 「その方法には、溶媒抽出、抽出蒸留または共沸蒸留、分子ふるいを用いた固体吸着、および晶析が含まれます。」icis.com.

「ベンゼンの成長源は、パラキシレンに富むキシレンの流れの製造において、ベンゼンが共産化するトルエンの選択的不均化である。 ガソリン規制が厳しくなり、ガソリン中のベンゼン/芳香族化合物の含有量が制限されているため、ガソリンプールも増加傾向にあります」と icis.com は述べています。 この種のHDAプラントは通常、他の供給源が容量不足のときに、ベンゼン供給のバランスを維持するために使用される。

また、サイクラーと呼ばれる新しいプロセスも開発されている。 このプロセスはブタンとプロパンを芳香族に変換するもので、BPとUOPによって開発された。

ベンゼンは、実際には自然に形成されることがあり、火災や火山噴火のようなプロセスの副産物である可能性があります。 また、タバコの煙の一般的な成分でもあります。

少量のベンゼンはさまざまな方法で処分することができますが、安全かつきれいに処分するために、通常は砂や土と混ぜ合わせることが必要です。

大量に廃棄する場合は、大きな燃焼室で霧状にするのが一般的である。 霧化とは、大きな分子を構成する原子部分に変換することである。 これによって、廃棄が容易になり、安全性が高まります。

ベンゼンに関する興味深い事実

ベンゼンに関する興味深い事実を上記でいくつか取り上げましたが、ここではさらにいくつかの事実を紹介します:

1. 1903年、ドイツのコーヒー商人Ludwig Roseliusは、コーヒーをカフェイン除去するためにベンゼンを使用しました。 ベンゼンに発がん性があることが分かってからは、ありがたいことにこのような使い方はされなくなりました。

2.19世紀末から20世紀初頭にかけて、ベンゼンはその香りのよさから、実際にアフターシェーブの原料として使われていた。 しかし、コーヒーのデカフェと同じように、現在ではこの目的では使われなくなりました。

3.ベンゼンは純粋な状態では多くの用途がありますが、生産されるベンゼンの80%以上は他の化学物質の製造に使用されています。 このうち、エチルベンゼン、クメン、シクロヘキサン、ニトロベンゼン、アルキルベンゼンなどが大部分を占める。

4. ベンゼンは世界で最も使用されている化学物質の一つである。 米国では、生産量の多い化学物質の上位20位以内にランクされている。

5. ベンゼンは様々な燃焼サイクルの副産物として発生しやすいため、外に出るたびに少量のベンゼンにさらされています。 発生源はタバコの煙、ガソリンスタンド、車の排気ガス、その他工業製品の排気ガスなどです。

6.家庭内の多くの製品にも、ある程度のベンゼンが含まれています。 接着剤、塗料、家具用ワックス、洗剤などには、定期的にベンゼンが成分として含まれています。

7.ベンゼンにひどくさらされると、細胞が正常に働かなくなることがあります。 例えば、骨髄が十分な赤血球を作れなくなることがあります。

8. ベンゼンは室温で容易に蒸発する。 また、蒸気は空気より重いので、低地にたまりやすい傾向があります。

9. ベンゼンは水に溶けるが、密度が低いので、水の上に層を作りやすい。

10. 果物、野菜、ナッツ、乳製品、卵、魚などの食品から、非常に低いレベルのベンゼンが検出されています。 しかし、これはかなり安全である傾向がある。 加工食品の中には、やや高いレベルのものが見つかっています

11. ベンゼンに長期間さらされると、白血病のような血液関連の癌を引き起こす可能性がある。 皮膚からの直接吸収、吸入、摂取のいずれによっても体内に入る可能性があります。