目次
定義
名詞
複数：フルクトース
果糖、ˈfɹl_28A↩k.のこと。toʊs
化学式C6H12O6のケトヘキソース単糖で、天然の炭水化物の中で最も甘味が強い。 であり、グルコースと結合すると二糖類のスクロースを形成する
詳細
専門用語
1847年にフランスの化学者オーギュスタンピエール・デュブランフォーは果糖を発見しました。 しかし、フルクトースという名称は、1857年にイギリスの化学者ウィリアム・アレン・ミラーWilliam Allen Miller 1817 -1870によって作られたものである。 ミラーは、同じ年にスクロースという名称を作った人物としても知られている。
概要
フルクトースは3つの最も一般的な単糖のうちの1つで、他の2つはグルコースとガラクトースです。 単糖類は炭水化物の中で最も基本的な種類です。 オリゴ糖や多糖類などの複雑な糖質に対して、単糖類と呼ばれている。
フルクトースの性質
フルクトースはヘキソース単糖です。 有機化合物の一つである。 その一般的な化学式はC6H12O6です。フルクトースのモル質量は180.16g/molです。 融点は103℃です。 結晶性で水溶性、甘味があります。
フルクトース vs. グルコース vs. ガラクトース
フルクトース、グルコース、ガラクトースは3大単糖で、天然の単糖としては最も一般的なものである。 しかし、その中でもグルコースが最も多く含まれています。 これらの糖に共通するのは化学式：
C6H12O6である。 つまり、炭素原子が6個あることから、ヘキソース系の単糖類である。 ただし、フルクトースはケトースであり、グルコースとガラクトースはアルドースである。 フルクトースは炭素2に還元基（カルボニル）を持っている。 これは、アルドースが炭素1にカルボニル基を持つのとは対照的である。 フルクトースは3つのうちで最も水溶性が高く、融点が低い（103℃）。 また、天然の単糖類だけでなく、すべての天然炭水化物の中で最も甘い。 果糖はグルコースと同様に自由に存在するが、ガラクトースは一般に遊離状態で存在せず、しばしば生体化合物の構成要素になる。 しかし、遊離のグルコースは、結合していないフルクトースよりも一般的である。 また、グルコースは代謝的に、特にエネルギー代謝においてより頻繁に使用される。 それにもかかわらず、3つの単糖は消化中に直接吸収され、体内のさまざまな代謝活動に利用されることがある。 3つの単糖は解糖経路に入る可能性がある。 しかし、グルコースは直接解糖系に進み、フルクトースとガラクトースは間接的に解糖系に進むのに対し、グルコースは直接解糖系に進む。 例えば、フルクトースは、まずフルクトリシスを経て解糖経路に入る。
フルクトースが関与する一般的な生体反応
脱水合成により、フルクトースのような単糖は、水を放出しながら別の単糖と結合し、グリコシド結合が形成される。 2つの単糖が結合すると2糖になり、3〜10個の単糖が結合するとオリゴ糖になる。 多糖類は単糖が複数個結合してできるものである。 フルクトースは他の単糖と結合して二糖類を形成する。 例えば、フルクトースとグルコース分子が結合するとスクロースができる。 2つの単糖はC-1（グリコシルユニット上）とC-2（フルクトシルユニット上）の間のグリコシド結合により結合している。 スクロースは多くの植物に存在する。 一般的には、サトウキビやテンサイから抽出され、加工（精製）されて一般的な食卓用砂糖として販売されている。 食品、飲料の甘味料として使用される。 ガラクトースとフルクトースからなる合成二糖類は、甘味料としてではなく、医療・健康目的で利用されるようになった。 これはラクチュロースと呼ばれる。 体内には吸収されないが、腸内細菌叢で代謝されることがある。 フルクトースのポリマーであるフルクタンは、フルクトース鎖の長さによってオリゴ糖になったり多糖になったりします。 鎖長の短いフルクタンはフラクトオリゴ糖と呼ばれる。 アスパラガス、ネギ、ニンニク、タマネギ、小麦、アーティチョーク、草などに含まれる。
フルクトースを含む共通の生物反応
複合糖質がより単純な形態に分解する過程は、糖化と呼ばれています。 これは加水分解を伴う。 ヒトや高等動物では、酵素が関与している。 果糖を含む食事（ショ糖、果糖脂質など）では、消化酵素の働きで単量体単位に分解される。 そのひとつが小腸から放出されるインベルターゼ（スクラーゼとも呼ばれる）である。 この酵素はスクロースをβ-グリコシド結合を切断することにより、グルコースとフルクトースを放出する。
しかし、フルクトースが多すぎると、小腸での吸収不良につながる可能性がある。 しかし、果糖が多すぎると、小腸で吸収不良を起こし、大腸に運ばれた未吸収の果糖は、大腸菌叢による発酵に使われる可能性がある。
果糖が関与する一般的な生体反応
食事の消化により利用可能となった果糖は、グルコーストランスポーター（GluT）というタンパク質を通して腸の細胞（腸球）に取り込まれる。 1 果糖が腸管細胞にどのように吸収されるかについては、現在のところコンセンサスが得られていない。 果糖が腸管細胞にどのように吸収されるかについては、現時点ではコンセンサスが得られていません。ある科学者は、受動輸送（促進拡散経由）であると説いています。 果糖は腸管細胞から血流に乗り、血流の中に入っていく。 血中グルコースと異なり、血流中のフルクトースは膵臓の酵素であるインスリンやグルカゴンによって調節されることはない。 フルクトースはその後、GluTを介した輸送系（GluT2やGluT5など）を用いた促進拡散により、他の組織の細胞に輸送される。
フルクトースが関与する共通の生体反応
フルクトースは他の食物単糖類とともに血液により肝臓へ輸送される。 フルクトースは肝門脈を経て肝臓に到達し、肝細胞に取り込まれる。 フルクトースが主に代謝される肝臓のほか、精巣、腎臓、骨格筋、脂肪組織、脳、腸などの組織でフルクトースが代謝される。 フルクトースは主にGluT2トランスポーターとGluT5トランスポーターによってこれらの細胞に取り込まれます。
フルクトースの異化はフルクトリシス（グルコースの異化が解糖であるように）と呼ばれます。 フルクトースは、フルクトキナーゼという酵素によってリン酸化されフルクトース1-リン酸になると、細胞内（例えば肝細胞内）に閉じ込められる。 フルクトース1-リン酸はアルドラーゼBによって2つのトリオースに分解される。 (1) ジヒドロキシアセトンリン酸（DHAP）、(2) グリセルアルデヒド。
DHAPの一般的な代謝運命は以下の通り：
- DHAPはトリオースリン酸アイソメラーゼによりグリセルアルデヒド3-リン酸（Ga-3-P）に異性化する。
- DHAPはグリセロール3-リン酸デヒドロゲナーゼによりグリセロール3-リン酸へ還元される。
グリセルアルデヒドの一般的な代謝運命は以下の通り：
したがって、肝細胞におけるフルクトリシスからのDHAPおよびGa-3-Pは、次のように入ることができる：
- 糖新生、いくつかの代謝経路は、グルコース形成のために糖新生につながる。 その一つは、トリオースGa-3-P（またはDHAP）が結合して、ヘキソースであるフルクトース-1,6-ビスホスフェートを形成することによるものである。 後者はフルクトース1,6-ビスホスファターゼという酵素により、水分子を1つ利用し、リン酸を1つ放出してフルクトース6-リン酸に変換される
。 もう一つの経路は、フルクトースのリン酸化によってフルクトース6-リン酸になり、これがグルコース6-リン酸に変換されるものである。 グルコース-6-リン酸はその後、グルコース-6-ホスファターゼという酵素によって加水分解され、グルコースと無機リン酸が生成される。 これは最初の方法よりも直接的である。
。 もう一つの経路は、フルクトースがかなり直接的な方法で解糖の一部に入ることである。 例えば、フルクトースはリン酸化されてフルクトース-6-リン酸になる。 あるいは、フルクトース-1-リン酸がホスホフルクトキナーゼ-1によってリン酸化され、フルクトース-1,6-ビスリン酸になる。
- 遊離脂肪酸合成、それによってクレブスサイクルから蓄積したクエン酸はサイクルから除去されて細胞質へ運ばれ、アセチル-CoAへ、オキサロ酢酸へ、そして脂肪酸合成のためにマロニルCoAへと変換されるかもしれない
- トリグリセリド合成、DHAPとGa-3-Pからのグリセロール3-リン酸はトリグリセリド用のグリセロールバックボーンとして機能しうる。 肝臓でのトリグリセリドは超低密度リポタンパク質（VLDL）に組み込まれ、末梢脂肪や筋肉細胞に放出されて貯蔵される。
フルクトースが関与する一般的な生体反応
食事のフルクトースの大部分は肝臓でブドウ糖に変換される。 フルクトースがグルコースになる方法の1つは、フルクトースがGa-3-PとDHAPに変換され、グルコネシン生成（解糖の逆）に入るときです。
フルクトースの関与する一般的な生物学的反応
ポリオール経路という2段階のプロセスによって、グルコースはフルクトースに変換されます。 まず、グルコースがアルドース還元酵素によって還元され、ソルビトールが生成される。 最後にソルビトールを酸化し、ソルビトールデヒドロゲナーゼという酵素を通してフルクトースを生成する。
細菌では、グルコースをフルクトースに変換するのはグルコースイソメラーゼという細菌酵素の触媒作用によるものである。 この酵素の発見により、産業界、特に高果糖コーンシロップの製造に利用されるようになった。
果糖を含む一般的な生物反応
糖化は、果糖やブドウ糖などの炭水化物成分とタンパク質または脂質分子を共有結合させる過程である。 これは非酵素的なグリコシレーションである。
フルクトースが関与する共通の生物反応
フルクトースの代謝が不適切だと、代謝障害を引き起こすことがある。 例えば、フルクトース不耐症は、アルドラーゼBという酵素をコードするアルドラーゼB遺伝子の欠損によって起こる遺伝性疾患であり、フルクトースの代謝において、アルドラーゼBはフルクトース1-リン酸をグリセルアルデヒドとDHAPに開裂させる。 したがって、アルドラーゼBの不足や欠損は、フルクトースの不適切な異化を招き、DHAPやグリセルアルデヒドが関与する様々な代謝経路を阻害する可能性がある。 このような状態は、肝臓を障害し、肝臓に深刻なダメージを与える可能性がある。 もう一つの症状は、フルクトースの過剰摂取によって起こるフルクトスルリア（尿中のフルクトース濃度が高い）である。 これは通常、フルクトキナーゼという酵素をコードする遺伝子に欠陥があるために起こります。
生物学的重要性／機能
フルクトースは最も一般的な単糖の一つで、生物学的に様々な役割を担っています。 フルクトースのポリマーであるフラクタンは、植物（合成しない米を除く、イネ、アスパラガス、ネギ、ニンニク、タマネギ、小麦など）に不可欠である。 フルクトースは、単糖（遊離フルクトース）または二糖（スクロース）のユニットとして食品中に存在する。 スクロース（一般的なテーブルシュガー）は、グルコースとフルクトースが、グルコースの炭素1とフルクトースの炭素2の間のα結合によって結合した非還元性の二糖類である。 スクロースは、さまざまな果物、野菜、蜂蜜、その他の植物由来の食品に含まれています。 スクロースを摂取すると、小腸の膜に接触する。 フルクトースの主な生物学的機能の1つは、代謝エネルギー需要が高いときに、特にグルコースが十分でない場合に、エネルギーを供給する代替代謝物として機能することである。 解糖に入り、細胞呼吸のための中間体を生成することができます。 フルクトースはまた、グリコーゲン合成、トリグリセリド合成、遊離脂肪酸合成、糖新生など、他の重要な代謝経路にも入る。 また、脂質やタンパク質が炭水化物と結合する糖化の際にも利用される。
補足
語源
- Latin fructus (“fruit”) + -ose (“sugar”)
IUPAC 名
化学式
- C6H12O6
類義語
派生語
- 果糖不耐症
- 果糖代謝先天的異常
- 果糖パーミアゼ
- 遺伝性果糖不耐症
副読本
参照
- 単糖類
- グルコース
- ショ糖
- フルクタン
- レヴロス血症
- ソルビトール経路
- インベルターゼ
- フルクトキナーゼ
- Lobry de bruyn-
- Resorcinol test
- glycation
- fructolysis
ソルビトール経路
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