Fructose

Definitie

zelfstandig naamwoord
plural: fructoses
fruc-tose, ˈfɹʊk.toʊs
Een ketohexose monosaccharide met een chemische formule van C6H12O6, de zoetste van alle natuurlijke koolhydraten, en vormt in combinatie met glucose de disacharide sucrose

Details

Terminologie

In 1847 ontdekte de Franse scheikundige Augustin-Pierre Dubrunfaut 1797 -1881 fructose. De naam fructose werd echter bedacht door de Engelse scheikundige William Allen Miller 1817 -1870 in 1857. Miller wordt ook genoemd als de bedenker van de naam sucrose in hetzelfde jaar. Etymologisch komt fructose van het Latijnse fructus (wat fruit betekent) en -ose (wat “suiker” betekent).

Overzicht

Fructose is een van de drie meest voorkomende monosacchariden; de andere twee zijn glucose en galactose. Monosacchariden zijn de meest fundamentele vorm van koolhydraten. Zij worden eenvoudige suikers genoemd, in tegenstelling tot de meer complexe vormen zoals oligosacchariden en polysacchariden. Monosacchariden kunnen echter combineren tot complexe koolhydraten via glycosidebindingen (glycosidebindingen).

Eigenschappen van fructose

Fructose is een hexose monosaccharide. Het is een organische verbinding. De algemene chemische formule is C6H12O6.De molaire massa van fructose is 180,16 g/mol. Het smeltpunt is 103°C. Het is kristallijn, in water oplosbaar, en zoet smakend.

Fructose vs. Glucose vs. Galactose

Fructose, glucose, en galactose zijn de drie meest voorkomende natuurlijke monosacchariden. Echter, onder hen, glucose is de meest overvloedige. Wat ze gemeen hebben is hun chemische formule:
C6H12O6. Ze zijn dus een hexose-type van monosachariden, vanwege de zes koolstofatomen. Fructose is echter een ketose, terwijl glucose en galactose aldoses zijn. Fructose heeft een reducerende groep (carbonyl) op koolstof 2. Dit in tegenstelling tot een aldose die zijn carbonylgroep op koolstof 1 heeft. Fructose is het best oplosbaar in water en heeft het laagste smeltpunt (d.w.z. 103 °C) van de drie. Het is ook het zoetste, niet alleen van de natuurlijke monosachariden, maar van alle natuurlijke koolhydraten. De relatieve zoetheid neemt echter af als het wordt verhit met toenemende temperatuur.
Gelijk aan glucose komt fructose vrij voor in tegenstelling tot galactose dat over het algemeen niet in vrije staat voorkomt en vaak een bestanddeel is van biologische verbindingen. Vrije glucose komt echter vaker voor dan ongebonden fructose. Glucose wordt ook vaker metabolisch gebruikt, met name in het energiemetabolisme. Niettemin kunnen de drie monosachariden tijdens de spijsvertering rechtstreeks worden geabsorbeerd en door het lichaam in verschillende metabolische activiteiten worden gebruikt. De drie monosachariden kunnen in de glycolytische route terechtkomen. Glucose gaat echter rechtstreeks naar de glycolyse, in tegenstelling tot fructose en galactose die indirect naar de glycolyse gaan. Zo komt fructose in de glycolytische route terecht door eerst fructolyse te ondergaan. Galactose, op zijn beurt, wordt omgezet in glucose hoofdzakelijk via de Leloir route.

Gemeenschappelijke biologische reacties waarbij fructose betrokken is

Door dehydratiesynthese bindt een monosaccharide, zoals fructose, zich aan een andere monosaccharide met het vrijkomen van water en de daaropvolgende vorming van een glycosidebinding. Het samenvoegen van twee monosacchariden levert een disaccharide op, terwijl het samenvoegen van drie tot tien monosaccharide-eenheden een oligosaccharide vormt. Polysacchariden ontstaan door het samenvoegen van meerdere monosacchariden. In dit verband verbindt fructose zich met een andere monosacharide om een disacharide te vormen. Zo wordt bijvoorbeeld sucrose gevormd wanneer fructose- en glucosemoleculen worden samengevoegd. De twee monosachariden worden verbonden door een glycosideverbinding tussen C-1 (op de glycosylsubunit) en C-2 (op de fructosylsubunit). Sucrose komt in veel planten voor. Het wordt gewoonlijk gewonnen uit suikerriet en suikerbieten, en verwerkt (geraffineerd) om als gewone tafelsuiker op de markt te worden gebracht. Het wordt gebruikt als zoetstof in voedsel en dranken. Synthetische disacharide bestaande uit galactose en fructose is beschikbaar gemaakt, niet als zoetstof maar voor medische en gezondheidsdoeleinden. Het wordt lactulose genoemd. Het wordt niet door het lichaam opgenomen, maar kan door de darmflora worden gemetaboliseerd. Het wordt voorgeschreven voor gebruik als laxeermiddel, als prebioticum, en als behandeling voor hyperammonemie.
Fructaan, een polymeer van fructose, kan voorkomen als oligosaccharide of als polysaccharide, afhankelijk van de lengte van de fructoseketen. Fructaan met een kortere keten wordt een fructooligosacharide genoemd. Zij komen voor in asperges, prei, knoflook, uien, tarwe, artisjok, en gras.

Gemeenschappelijke biologische reacties waarbij fructose betrokken is

Het proces waarbij complexe koolhydraten worden afgebroken tot eenvoudiger vormen wordt versuikering genoemd. Het gaat gepaard met hydrolyse. Bij mensen en andere hogere dieren zijn enzymen hierbij betrokken. In een voeding die fructose bevat (b.v. sucrose, fructolipiden, enz.), worden deze door de werking van spijsverteringsenzymen afgebroken tot monomere eenheden. Een daarvan is invertase (ook wel sucrase genoemd), dat vrijkomt uit de dunne darm. Het enzym splitst sucrose door de β-glycosidebinding te verbreken, waarbij glucose en fructose vrijkomen.
Te veel fructose kan echter leiden tot malabsorptie in de dunne darm. Wanneer dit gebeurt, kan niet-geabsorbeerde fructose die naar de dikke darm wordt getransporteerd, worden gebruikt voor fermentatie door de darmflora. Dit kan leiden tot maagdarmpijn, diarree, winderigheid of een opgeblazen gevoel als gevolg van de producten (bijv. waterstofgas, kooldioxide, vetzuren met een korte keten, organische zuren en sporengassen) van het fructosemetabolisme door bacteriën.

Gemeenschappelijke biologische reacties waarbij fructose betrokken is

Fructose die beschikbaar komt door de vertering van voedingsbronnen, wordt door de darmcellen (enterocyten) opgenomen via de eiwitten die glucosetransporters (GluT) worden genoemd. GluT5 transporter neemt fructose effectiever op dan glucose.1 Er is nog geen consensus over de manier waarop fructose door de enterocyten wordt opgenomen. Sommige wetenschappers denken dat het om passief transport gaat (via gefaciliteerde diffusie). Anderen veronderstellen dat het door actief transport gebeurt, net zoals bij de absorptie van vrije glucosemoleculen door enterocyten.
Fructose verlaat de enterocyten, komt in de bloedbaan terecht. In tegenstelling tot bloedglucose, wordt fructose in de bloedbaan niet gereguleerd door de pancreasenzymen, insuline en glucagon. Fructose wordt vervolgens naar de cellen van andere weefsels getransporteerd door gefaciliteerde diffusie met behulp van het GluT-gemedieerde transportsysteem (zoals door GluT2 en GluT5).

Gemeenschappelijke biologische reacties waarbij fructose betrokken is

Fructose wordt, samen met de andere monosachariden uit de voeding, door het bloed naar de lever getransporteerd. Fructose bereikt de lever via de leverpoortader en wordt door de levercellen opgenomen. Naast de lever, waar fructose hoofdzakelijk wordt gemetaboliseerd, zijn er andere weefsels die fructose metaboliseren, zoals de testis, de nieren, de skeletspieren, de vetweefsels, de hersenen en de darmen. Fructose wordt door deze cellen hoofdzakelijk opgenomen door GluT2 en GluT5 transporters.
Het katabolisme van fructose wordt fructolyse genoemd (zoals het katabolisme van glucose glycolyse is). Fructose wordt in de cel, b.v. in de hepatocyt, gevangen wanneer het door het enzym fructokinase tot fructose-1-fosfaat wordt gefosforyleerd. Fructose-1-fosfaat wordt door aldolase B gesplitst in twee triosen: (1) dihydroxyacetonfosfaat (DHAP) en (2) glyceraldehyde.
De gebruikelijke metabolische lotgevallen van DHAP zijn als volgt:

• DHAP isomeriseert tot glyceraldehyde-3-fosfaat (Ga-3-P) door triosefosfaatisomerase.
• DHAP wordt gereduceerd tot glycerol-3-fosfaat door glycerol-3-fosfaat dehydrogenase.

Gemeenschappelijk metabolisch lot van glyceraldehyde is als volgt:

Zo kunnen DHAP en Ga-3-P uit de fructolyse in de hepatocyt terechtkomen in:

• Gluconeogenese, verschillende metabole routes leiden tot gluconeogenese voor de vorming van glucose. Een daarvan is door triosen Ga-3-P (of DHAP) te combineren tot de hexose, fructose-1,6-bisfosfaat. Dit laatste wordt omgezet in fructose-6-fosfaat door één watermolecule te gebruiken en één fosfaat vrij te maken via het enzym fructose-1,6-bisfosfatase.

: Een andere route is door de fosforylering van fructose tot fructose-6-fosfaat, dat op zijn beurt wordt omgezet in glucose-6-fosfaat. Glucose-6-fosfaat wordt vervolgens gehydrolyseerd door het enzym glucose-6-fosfatase om glucose en anorganisch fosfaat te produceren. Dit is een directere manier dan de eerste.

: Een andere route is dat fructose op een vrij directe manier een deel van de glycolyse binnenkomt. Bijvoorbeeld, fructose wordt gefosforyleerd in fructose-6-fosfaat. Of fructose-1-fosfaat wordt door fosfofructokinase-1 gefosforyleerd tot fructose-1,6-bisfosfaat.

• Vrije vetzuursynthese, waarbij het zich ophopende citraat uit de Krebs-cyclus uit de cyclus kan worden verwijderd om naar het cytosol te worden getransporteerd, waar het wordt omgezet in acetyl-CoA, in oxaloacetaat en vervolgens in malonyl-CoA voor vetzuursynthese
• Triglyceridesynthese, waarbij glycerol-3-fosfaat uit DHAP en Ga-3-P kan dienen als glycerolbackbone voor triglyceride. Triglyceriden in de lever worden opgenomen in de zeer-lage-dichtheid lipoproteïnen (VLDL) die worden afgegeven aan perifere vet- en spiercellen voor opslag.

Gemeenschappelijke biologische reacties waarbij fructose betrokken is

Een groot percentage van de fructose in de voeding wordt in de lever omgezet in glucose. Een van de manieren waarop fructose glucose wordt, is wanneer fructose wordt omgezet in Ga-3-P en DHAP dat in de gluconeogenese terechtkomt (het omgekeerde van de glycolyse).

Gemeenschappelijke biologische reacties waarbij fructose betrokken is

Polyol pathway, een proces in twee stappen, zet glucose om in fructose. De eerste stap is de reductie van glucose om sorbitol te produceren via het enzym aldose reductase. De laatste stap is de oxidatie van sorbitol om fructose te produceren door het enzym sorbitol dehydrogenase.
In bacteriën wordt de omzetting van glucose in fructose gekatalyseerd door glucose-isomerase, dat een bacterieel enzym is. De ontdekking van dit enzym leidde tot het gebruik ervan in de industrie, met name bij de vervaardiging van maïssiroop met een hoog fructosegehalte.

Gemeenschappelijke biologische reacties waarbij fructose betrokken is

Glycering is het proces van covalente binding van een koolhydraatbestanddeel, zoals fructose of glucose, aan een eiwit- of een lipidemolecuul. Het is een niet-enzymatische glycosylering.

Gemeenschappelijke biologische reacties waarbij fructose betrokken is

Een onjuist metabolisme van fructose kan leiden tot stofwisselingsstoornissen. Zo is fructose-intolerantie een erfelijke ziekte die wordt veroorzaakt door een defect in het aldolase B-gen dat codeert voor het enzym aldolase B. In het metabolisme van fructose splitst aldolase B fructose-1-fosfaat in glyceraldehyde en DHAP. Onvoldoende of ontbrekende aldolase B kan dus leiden tot een onjuist katabolisme van fructose, en de verschillende metabolische routes belemmeren waaraan DHAP en glyceraldehyde deelnemen. Deze aandoening kan de lever aantasten en ernstige schade toebrengen. Een andere aandoening is fructosurie (hoog fructosegehalte in de urine), die wordt veroorzaakt door een overmaat aan fructose. Dit is meestal te wijten aan een defect in het gen dat codeert voor het enzym fructokinase. Het enzym wordt verondersteld fructose te fosforyleren tot fructose-1-fosfaat.

Biologisch belang/functies

Fructose is een van de meest voorkomende monosachariden en speelt verschillende biologische rollen. Fructaan, een polymeer van fructose, is essentieel voor planten (b.v. grassen, asperges, prei, knoflook, ui, tarwe, met uitzondering van rijst die het niet synthetiseert). In deze planten dient het als een opslagpolysacharide.
Fructose bestaat in voedsel ofwel als monosacharide (vrije fructose) of als een eenheid van een disacharide (sucrose). Sucrose (de gewone tafelsuiker) is een niet-reducerende disacharide die wordt gevormd wanneer glucose en fructose aan elkaar worden gekoppeld door een alfa-koppeling tussen de koolstof 1 van glucose en de koolstof 2 van fructose. Sacharose komt voor in verschillende soorten fruit, groenten, honing en andere van planten afgeleide voedingsmiddelen. Wanneer sucrose wordt geconsumeerd, komt het in contact met het membraan van de dunne darm. Het enzym sucrase katalyseert de splitsing van sucrose om een glucose-eenheid en een fructose-eenheid te produceren, die vervolgens elk door de darm worden geabsorbeerd.
Een van de belangrijkste biologische functies van fructose is dat het fungeert als een alternatieve metaboliet bij het leveren van energie, vooral wanneer glucose niet voldoende is terwijl de metabole energievraag hoog is. Het kan in de glycolyse terechtkomen en tussenproducten voor de celademhaling produceren. Fructose komt ook in andere belangrijke metabolische routes terecht, zoals glycogeensynthese, triglyceridensynthese, vrije vetzuursynthese, en gluconeogenese. Het kan ook worden gebruikt tijdens glycatie waarbij een lipide of een eiwit wordt gecombineerd met een koolhydraat.

Aanvulling

Etymologie

• Latijn fructus (“vrucht”) + -ose (duidt op “suiker”)

IUPAC-naam

Chemische formule

• C6H12O6

Synoniem(en)

Afgeleide term(en)

• Fructose-intolerantie
• Fructose-metabolisme aangeboren fouten
• Fructose-permease
• Erfelijke fructose-intolerantie

Verdere lectuur

Zie ook

• monosaccharide
• glucose
• sucrose
• fructanen
• Levulosurie
• Levulosaemie
• Sorbitolroute
• invertase
• Fructokinase
• Lobry de bruyn-van ekenstein transformatie
• Resorcinol test
• glycatie
• fructolyse