Benzol wurde erstmals von Michael Faraday isoliert, als er Leuchtgase untersuchte, und es ist eine der wichtigsten Chemikalien für viele Industrien auf der ganzen Welt. Aber warum?
Hier erforschen wir die chemische Struktur und die Eigenschaften dieser „Wunderchemikalie“ und decken einige interessante Fakten über sie auf.
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Was ist Benzol?
Benzol, ein Molekül mit der chemischen Struktur C6H6, hat eine Molmasse von etwas mehr als 78 Gramm/Mol. Bei Raumtemperatur liegt Benzol in der Regel in flüssigem Zustand vor. Es ist farblos und hat einen sehr ausgeprägten benzinartigen Geruch.
Benzol ist in Wasser löslich und hat einen Schmelzpunkt von 5,33 Grad Celsius. Außerdem hat es einen Siedepunkt von 80,1 Grad Celsius.
Benzol ist außerdem leicht entzündlich. Diese Chemikalie ist krebserregend und wird häufig als Zusatz zu Benzin, Kunststoffen, synthetischen Gummis, Farbstoffen und industriellen Lösungsmitteln verwendet.
Es ist auch die Ausgangsverbindung für zahlreiche andere aromatische Verbindungen.
Das interessanteste Merkmal ist jedoch seine charakteristische sechseckige, ringförmige Struktur aus sechs Kohlenstoffatomen, die in regelmäßigen Abständen mit Wasserstoffbrücken verbunden sind. Diese Struktur trägt dazu bei, dass das Molekül unglaublich stabil ist.
Technisch gesehen handelt es sich bei Benzol um eine aromatische Verbindung, d.h. um flache (planare) Ringe aus Atomen, die durch kovalente Bindungen miteinander verbunden sind.
Benzol enthält delokalisierte pi-Elektronenwolken anstelle von diskreten alternierenden Einfach- und Doppelbindungen. Die sechs Pi-Elektronen befinden sich in einem Bereich oberhalb und unterhalb der Ringebene. Jedes Elektron wird von allen sechs Kohlenstoffen gemeinsam genutzt, wodurch die Anziehungskraft zwischen den Kernen (positiv) und den Elektronen (negativ) maximiert wird.
Doppelbindungen (C=C) sind im Allgemeinen kürzer als einfache Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. In Benzol haben jedoch alle sechs Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen die gleiche Länge, die zwischen der einer Einfach- und der einer Doppelbindung liegt.
In einem zyklischen Molekül mit drei alternierenden Doppelbindungen würde die Bindungslänge der Einfachbindung 154 Pikometer und die der Doppelbindung 134 Pikometer betragen. Die Röntgenbeugung von Benzol hat gezeigt, dass dies nicht der Fall ist. Tatsächlich hat jede Bindung eine Länge von etwa 140 Pikometern (0,14 nm), was zwischen den C-C- und C=C-Bindungslängen liegt.
„Benzol selbst hat die Molekülform Trigonal planar, was bedeutet, dass das Molekül in einer dreieckigen Form in einer einzigen Ebene im Raum existiert“, so benzeneproject.weebly.com.
Wie wurde die Struktur von Benzol entdeckt?
Benzol an sich wurde erstmals 1825 von dem britischen Wissenschaftler Michael Faraday bei der Untersuchung von Leuchtgasen isoliert. Künstlich hergestellt wurde es 1833 von dem deutschen Wissenschaftler Eilhardt Mitscherlich.
Er tat dies durch Erhitzen von Benzoesäure mit Kalk. Benzol wurde erstmals von einem anderen deutschen Wissenschaftler, A. W. von Hoffman, 1845 aus Steinkohlenteer isoliert.
Es dauerte etwas länger, seine Struktur zu entschlüsseln.
„Die deutschen Chemiker Joseph Loschmidt (1861) und August Kekule von Stradonitz (1866) schlugen unabhängig voneinander eine zyklische Anordnung von sechs Kohlenstoffen mit alternierenden Einfach- und Doppelbindungen vor. Kekule änderte daraufhin seine Strukturformel zu einer Formel, in der die Oszillation der Doppelbindungen zwei gleichwertige Strukturen im schnellen Gleichgewicht ergab.
Im Jahr 1931 schlug der amerikanische Chemiker Linus Pauling vor, dass Benzol eine einzige Struktur habe, die eine Resonanzmischung der beiden Kekule-Strukturen sei“, heißt es in der Encyclopedia Britannica.
Wie entsteht Benzol?
Das Benzol, das Menschen verwenden oder mit dem sie in Kontakt kommen, wurde künstlich hergestellt. Traditionelle Methoden umfassten die Destillation von Leichtöl, das durch die Herstellung von Koks gewonnen wurde.
Heute wird das meiste Benzol durch die katalytische Reformierung von Naphtha oder das Dampfkracken von flüssigem Erdöl und die Hydrodealkylierung (HDA) von Toluol und die Toluol-Disproportionierung (TDP) gebildet.
„In Europa wird Benzol hauptsächlich aus Pyrolysebenzin gewonnen, das beim Steamcracken von Naphtha, Gasöl oder Kondensaten zur Herstellung von Olefinen mitproduziert wird. Der Anteil der erzeugten Aromaten kann durch den Einsatz schwererer Ausgangsstoffe (nicht essbare Rohstoffe) erhöht werden.
In den USA ist das katalytische Reforming eine Hauptquelle für Benzol. Naphtha wird mit Wasserstoff vermischt und in einen Reaktor geleitet, der einen Katalysator enthält und bei 425-530oC und 7-35 bar arbeitet. Eine aromatenreiche Fraktion wird vom Reformat abgetrennt“, so icis.com.
In beiden Fällen muss das entstehende Benzol aus den entstehenden aromatischen Produkten zurückgewonnen werden. „Zu den Methoden gehören die Lösungsmittelextraktion, die extraktive oder azeotrope Destillation, die Feststoffadsorption mit Molekularsieben und die Kristallisation“, schreibt icis.com.
„Eine wachsende Quelle für Benzol ist die selektive Disproportionierung von Toluol, bei der Benzol bei der Herstellung eines paraxylenreichen Xylolstroms mitproduziert wird. Der Benzinpool ist ebenfalls eine zunehmende Quelle, da strengere Benzinvorschriften den Benzol-/Aromatengehalt von Benzin begrenzen“, heißt es auf icis.com.
Eine weitere Methode zur Herstellung von Benzol ist die bereits erwähnte Hydrodealkylierung von Toluol. Dabei kommen entweder katalytische oder thermische Verfahren zum Einsatz.
HDA-Anlagen dieser Art werden in der Regel eingesetzt, um das Gleichgewicht der Benzolversorgung aufrechtzuerhalten, wenn andere Quellen ausgelastet sind.
Ein neueres Verfahren namens Cyclar ist ebenfalls entwickelt worden. Dieser Prozess wandelt Butane und Propan in Aromaten um und wurde von BP und UOP entwickelt. Bisher wurde nur eine Anlage in Saudi-Arabien gebaut, in der die neue Technologie eingesetzt wird.
Benzol kann in der Tat auf natürliche Weise gebildet werden und ist ein Nebenprodukt von Prozessen wie Bränden und Vulkanausbrüchen. Es ist auch ein häufiger Bestandteil von Zigarettenrauch.
Kleine Mengen von Benzol können auf verschiedene Weise entsorgt werden, aber dazu muss es normalerweise mit Sand oder Schmutz vermischt werden, um es sicher und sauber zu entsorgen. Andere Methoden sind die Verbrennung.
Für die Entsorgung großer Mengen wird Benzol in der Regel in einer großen Brennkammer zerstäubt. Unter Zerstäubung versteht man die Umwandlung größerer Moleküle in ihre atomaren Bestandteile. Das macht die Entsorgung einfacher und sicherer.
Einige weitere interessante Fakten über Benzol
Wir haben oben bereits einige interessante Fakten über Benzol behandelt, aber hier sind noch einige mehr:
1. Im Jahr 1903 verwendete der deutsche Kaffeehändler Ludwig Roselius Benzol zur Entkoffeinierung von Kaffee. Seitdem wir wissen, dass Benzol krebserregend ist, ist diese Verwendung von Benzol glücklicherweise nicht mehr der Fall.
2. Im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert wurde Benzol wegen seines Aromas sogar als Bestandteil von Rasierwasser verwendet. Ähnlich wie bei der Entkoffeinierung von Kaffee wird es jedoch nicht mehr für diesen Zweck verwendet.
3 Benzol hat in seiner reinen Form viele Verwendungsmöglichkeiten, aber mehr als 80 % des hergestellten Benzols wird für die Herstellung anderer Chemikalien verwendet. Dazu gehören vor allem Ethylbenzol, Cumol, Cyclohexan, Nitrobenzol und Alkylbenzol.
4. Benzol ist eine der am häufigsten verwendeten Chemikalien der Welt. In den Vereinigten Staaten gehört es zu den 20 am meisten produzierten Chemikalien.
5. Da Benzol in der Regel ein Nebenprodukt verschiedener Verbrennungszyklen ist, ist man jedes Mal, wenn man ins Freie geht, einer kleinen Menge davon ausgesetzt. Zu den Quellen gehören Zigarettenrauch, Tankstellen, Autoabgase und andere Industrieemissionen.
6. Viele Produkte in Ihrem Haus enthalten auch Benzol in gewissem Maße. Klebstoffe, Farben, Möbelwachs und Reinigungsmittel enthalten regelmäßig Benzol als Inhaltsstoff.
7 Eine starke Benzolbelastung kann dazu führen, dass Zellen nicht mehr richtig funktionieren. Es kann zum Beispiel dazu führen, dass das Knochenmark nicht mehr genügend rote Blutkörperchen produziert.
8. Benzol verdampft leicht bei Raumtemperatur. Seine Dampfform ist auch schwerer als Luft, so dass es dazu neigt, sich in tiefliegenden Gebieten zu sammeln.
9. Benzol ist zwar in Wasser löslich, hat aber eine geringere Dichte und neigt daher dazu, eine Schicht auf dem Wasser zu bilden.
10. In Lebensmitteln wie Obst, Gemüse, Nüssen, Molkereiprodukten, Eiern und Fisch wurden sehr geringe Mengen an Benzol nachgewiesen. Diese sind jedoch in der Regel ziemlich sicher. Etwas höhere Gehalte wurden in einigen verarbeiteten Lebensmitteln gefunden.
11. Langfristige Exposition gegenüber Benzol kann zu blutbezogenen Krebsarten wie Leukämie führen. Es kann entweder durch direkte Aufnahme über die Haut, durch Einatmen oder durch Verzehr in den Körper gelangen.
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