Dr.Glaser’s „Chemistry in the News“ HMO* style
To Accompany Wade, Organic Chemistry,4/e.
Chapter 6 Alkyl halides: NucleophilicSubstitution and Elimination
Kapitel 7 Structure and Synthesis of Alkenes
Kapitel 8 Reactions of Alkenes
Kapitel 2.11-2.13 Intermolekulare Bindungen

WE’LL STICK AT NOTHING, 25. März 1999

Der Artikel von DuPont

Leitartikel Kapitel 6
Wissen Sie, was manche als die wichtigste Entdeckung für die moderne Kunststoffindustrie bezeichnen? Sie werden überrascht sein, sie in Ihren Küchenschränken zu finden!
Roy J. Plunkett war in den 1930er Jahren sicherlich überrascht, als er versehentlich das erfand, was heute als Teflon bekannt ist. Tatsächlich halten viele Haushalte heute ihr antihaftbeschichtetes Kochgeschirr für selbstverständlich. Sie wussten nicht, dass Teflon, das dem Kochgeschirr seine Antihafteigenschaft verleiht, ein Polymer ist, das aus Tetrafluorethylen (C2F4)-Monomeren besteht.
Wie in diesem Artikel beschrieben, trägt Teflon auch dazu bei, Materialien steril zu halten. Indem die Wasserstoffatome des Ethens durch Fluoratome ersetzt werden, erhält die Chemikalie eine gleitende Eigenschaft, die verhindert, dass sich Bakterien an ihr festsetzen. Da sich Moleküle durch den Austausch von Elektronen verbinden, ist es verständlich, dass Fluor, das elektronegativste Element, Wechselwirkungen mit anderen Molekülen widersteht. Die große Größe des Fluors schirmt die inneren Kohlenstoffe ab, so dass sie nicht reagieren können und nichts an Teflon haften bleibt.
Das Fehlen chemischer Reaktivität verleiht Teflon buchstäblich endlose Einsatzmöglichkeiten. Es ist ein bekanntes eingetragenes Warenzeichen der Dupont Corporation, die ihr Produkt auf einer Vielzahl von Auslands- und Inlandsmärkten vermarktet hat. Eine interessante Verwendung im Bereich der chemischen Wissenschaft ist die Herstellung von Flaschen für die Lagerung von Substanzen, die in der Spurenanalyse verwendet werden. Teflon verbessert nicht nur die Nachweisbarkeit, sondern ermöglicht auch den Nachweis von Verunreinigungen bis in den sub-ppb-Bereich.
Während einige behaupten, dass Teflon und seine Dämpfe versteckte Gefahren für die Umwelt bergen, empfehlen wir einfach, Ihren Wellensittich nicht in der Küche zu halten. Teflon ist zu einem Alltagsausdruck geworden, der weit über die Grenzen von antihaftbeschichtetem Kochgeschirr und seinen chemischen Eigenschaften hinaus verwendet wird – sogar der englische Premierminister wird damit verhöhnt.

Frage 1: Wie lautet die Formel und der Aufbau der Monomereinheit von Teflon?
Antwort 1: Die Monomereinheit von Teflon ist Tetrafluorethylen, das C2F4 ist. Die Kohlenstoffe sind SP2-hybridisiert und teilen sich eine Doppelbindung. Zwei Fluoratome sind an jeden Kohlenstoff gebunden, und die Geometrie um die Kohlenstoffatome ist trigonal planar.

Frage 2: Wie könnte die Monomereinheit von Teflon synthetisiert werden? Geben Sie einen detaillierten Mechanismus für die Synthese an.
Antwort 2: Um die monomere Einheit von Teflon, Tetrafluorethylen, zu synthetisieren, müssen wir mit Ethinylhalogenid, (XC2H), beginnen. Zunächst wird die Dreifachbindung mit Fluor reduziert, um (HXC2F2), oder Difluor-Halogen-Ethylen, zu erhalten. Danach reduzieren wir die Doppelbindung erneut mit Fluor und erhalten (HXC2F4), Tetrafluorhalogenethan. Der letzte Schritt ist die Eliminierung des HX. Dadurch wird die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung wiederhergestellt und wir erhalten unser Endprodukt, (C2F4), Tetrafluorethylen.

Frage 3: Ein großer Vorteil dieser neuen supergleitfähigen Polymere ist die verbesserte Hygiene. Welche Gründe gibt es dafür, dass diese neue Art der Sterilhaltung besser ist als die alte Methode der Hitzesterilisation durch Autoklaven? Gibt es Gründe, warum die alte Methode besser ist?
Antwort 3: Es gibt viele Antworten auf diese Frage. Wir könnten anführen, dass die Hitzesterilisation immer wieder durchgeführt werden muss, im Gegensatz zum Polymer, das nur einmal angewendet werden muss. Die Hitzesterilisation kostet Zeit und Energie, aber es hat sich gezeigt, dass sie funktioniert. Und nur weil Bakterien auf chemischer Ebene nicht an diesen neuen glatten Polymeren haften können, bedeutet das, dass das mit dem Polymer beschichtete Objekt in größerem Maßstab immer steril sein wird? Diese neue Methode der Sterilität braucht sicherlich noch ein wenig Laborerfahrung, bevor sie als vertrauenswürdig angesehen werden kann.

Frage 4: Wie werden die intermolekularen Van-der-Waal-Kräfte beeinflusst, wenn wir die Wasserstoffatome in Ethan durch Fluoratome ersetzen, um die Monomereinheit von Teflon herzustellen? Warum werden die Van-der-Waal-Kräfte überhaupt beeinträchtigt?
Antwort 4: Die Van-der-Waal-Kräfte werden zwischen dem Teflon-Molekül und den äußeren Molekülen fast vollständig aufgehoben. Das liegt daran, dass das Teflonmolekül als Ganzes sehr träge wird, wenn wir die Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzen. Die Fluoratome verhindern die vorübergehenden Dipolmomente, die für die Va der Waal-Kräfte notwendig sind.

Frage 5: Wie könnte sich die Verwendung dieser neuen supergleitfähigen halogengesättigten Polymere auf die Umwelt auswirken? Was könnten einige der Gefahren sein, die mit diesen neuen Polymeren verbunden sind?
Antwort 5: Diese Frage ist eine offene philosophische/gesellschaftliche/politische Frage. Es gibt viele akzeptable Antworten, solange man sich ein paar Gedanken darüber macht. =) cheerio.