Madonna und Kind mit fünf Heiligen oder Madonna und Kind mit der Heiligen Anna und anderen Heiligen ist ein Ölgemälde von Pontormo, das sich heute im Louvre in Paris befindet. Aufgrund von Verweisen in Vasaris Leben der Künstler wird das Werk auf die Jahre 1528-1529 datiert, also auf die Jahre unmittelbar nach der Ausmalung der Capponi-Kapelle. Neuere Kunsthistoriker sind der Meinung, dass es stilistisch den Werken nahekommt, die er zwischen 1524 und 1526 schuf.

Madonna mit Kind und fünf Heiligen (um 1524-1528) von Pontormo

Es wurde für das Kloster Sant’Anna in Verzaia außerhalb der Porta San Frediano in Florenz geschaffen, daher die Anwesenheit der Heiligen Anna. Von links nach rechts sind die anderen Heiligen der Apostel Andreas in Grün, Petrus in Rot und Blau, der halbnackte Sebastian und Benedikt von Nursia in einer Mönchskutte. Bis 1370 war die Klosterkirche am Festtag der Heiligen Anna (26. Juli) der Mittelpunkt einer Prozession zum Gedenken an die „Befreiung“ der Stadt vom Herzog von Athen. Das Medaillon am Fuße des Throns der Madonna zeigt eine Gruppe von Teilnehmern der Prozession, darunter ein Hauptmann der Infanterie (der Kommissar des Werks), die Leiter der Kompanien, Trompeter, Pfeifer, Händler, „Kommandeure“ und „Bänker“.

Das Kloster wurde während der Belagerung von Florenz 1529 zerstört, und das Werk befand sich bis 1813 im Ospedale Sant’Eusebio al Prato im westlichen Teil des historischen Stadtzentrums von Florenz, als es von dort aus von Napoleon geplündert und nach Paris gebracht wurde. Es wurde erstmals 1814 im Louvre ausgestellt und kehrte nach dem Ende der Napoleonischen Kriege nicht mehr nach Florenz zurück.