Levonorgestrel, synthetisches Progestogen (ein Gestagen-Steroid, wie Progesteron), das als Verhütungsmittel bei Frauen eingesetzt wird. Levonorgestrel ist die Spiegelverbindung (Enantiomer) von Norgestrel, das in den frühen 1960er Jahren von dem amerikanischen Wissenschaftler Herschel Smith bei dem amerikanischen Unternehmen Wyeth Pharmaceuticals synthetisiert wurde.

Als eine Form von Progesteron übt Levonorgestrel seine Wirkung auf den Hypothalamus durch einen negativen Rückkopplungsmechanismus aus, der eine Verringerung der Sekretion von luteinisierendem Hormon (LH) und follikelstimulierendem Hormon (FSH) bewirkt. Sowohl LH als auch FSH stimulieren normalerweise den Eisprung. Durch die Verringerung ihrer Sekretion hemmt Levonorgestrel also den Eisprung. Das Medikament hemmt auch die Einnistung, d. h. die Einnistung einer befruchteten Eizelle in die Gebärmutterwand, wo sie wächst und sich zu einem Embryo entwickelt. Außerdem bewirkt Levonorgestrel, dass sich der Schleim im Gebärmutterhals verdickt, was die Fähigkeit der Spermien blockiert, durch die Gebärmutter in die Eileiter zu gelangen, wo normalerweise die Befruchtung der Eizelle durch ein Spermium stattfindet.

Anfang der 80er Jahre wurde Levonorgestrel in einer Form der Empfängnisverhütung, die als Norplant vermarktet wird, weit verbreitet. Bei diesem System wurde Levonorgestrel in sechs Silastic-Kapseln (Silikon-Kunststoff-Kapseln) unter die Haut des Oberarms eingepflanzt und sorgte fünf Jahre lang für Geburtenkontrolle. Dieses System wurde jedoch durch Norplant II (Jadelle) ersetzt, bei dem ein anderes synthetisches Gestagen, das so genannte Etonogestrel, verwendet wird, das in speziell entwickelten Stäbchen von der Größe eines Streichholzes unter die Haut implantiert wird.

Heutzutage kann Levonorgestrel allein oder in einer Formulierung verabreicht werden, die auch Estradiol enthält. Levonorgestrel wird in erster Linie in Intrauterinpessaren (IUP) wie Mirena verwendet. Diese spezielle Spirale kann nach dem Einsetzen in die Gebärmutter bis zu fünf Jahre lang dort verbleiben und gibt täglich etwa 20 Mikrogramm Levonorgestrel ab. Levonorgestrel wird auch in verschiedenen Formulierungen von oralen Verhütungsmitteln verwendet, unter anderem in Kombination mit Östradiol in Seasonale – einem oralen Verhütungsmittel mit verlängertem Zyklus, das einen Abstand von 84 Tagen zwischen den Menstruationen ermöglicht – und in der Pille danach namens Plan B. 1999 wurde Plan B in den Vereinigten Staaten auf Rezept erhältlich. Nach einer langen, politisch aufgeladenen Debatte genehmigte die US-amerikanische Arzneimittelbehörde FDA 2006 den rezeptfreien Verkauf von Plan B an Frauen (und Männer) ab 18 Jahren. In mindestens 40 anderen Ländern sind solche Notfallverhütungsmittel bereits rezeptfrei erhältlich (Plan B wird international unter einer Reihe anderer Handelsnamen vertrieben, darunter Vikela, Postinor-2 und Imediat N). Wenn eine 0,75-mg-Tablette innerhalb von 72 Stunden nach ungeschütztem Geschlechtsverkehr eingenommen wird, gefolgt von einer zweiten 0,75-mg-Tablette innerhalb der nächsten 12 Stunden, ist das Medikament zu etwa 90 Prozent wirksam, um eine Schwangerschaft zu verhindern.

Britannica Premium abonnieren und Zugang zu exklusiven Inhalten erhalten. Jetzt abonnieren

Die Wirksamkeit von Levonorgestrel bei der Schwangerschaftsverhütung kann in Gegenwart bestimmter Substanzen wie Phenytoin (ein Antiepileptikum), Nafcillin (ein von Penicillin abgeleitetes Antibiotikum) und Johanniskraut (ein pflanzliches Ergänzungsmittel) beeinträchtigt werden. Wie andere Spiralen schützen auch Levonorgestrel-Spiralen nicht vor sexuell übertragbaren Krankheiten wie HIV/AIDS und Herpes simplex. Diese Produkte erhöhen auch das Risiko von Beckenentzündungen und Infektionen. Oral eingenommenes Levonorgestrel verursacht manchmal Veränderungen der Menstruationsblutung (d. h. stärkere oder schwächere Perioden). Weitere häufige Nebenwirkungen sind Übelkeit, Kopfschmerzen, Müdigkeit und Unterleibsschmerzen.