Fructose

Definition

Nomen
Plural: Fructosen
Fructose, ˈfɹʊk.toʊs
Ein Ketohexose-Monosaccharid mit der chemischen Formel C6H12O6, das süßeste aller natürlichen Kohlenhydrate, und bildet in Verbindung mit Glukose das Disaccharid Saccharose

Details

Terminologie

Im Jahr 1847 entdeckte der französische Chemiker Augustin-Pierre Dubrunfaut (1797 -1881) die Fruktose. Der Name Fruktose wurde jedoch von dem englischen Chemiker William Allen Miller 1817 -1870 im Jahre 1857 geprägt. Miller gilt auch als derjenige, der im selben Jahr den Namen Saccharose prägte. Etymologisch gesehen kommt Fructose vom lateinischen fructus (Frucht) und -ose (Zucker).

Übersicht

Fructose ist eines der drei häufigsten Monosaccharide; die anderen beiden sind Glucose und Galactose. Monosaccharide sind die grundlegendste Art von Kohlenhydraten. Sie werden als Einfachzucker bezeichnet, im Gegensatz zu den komplexeren Formen wie den Oligosacchariden und Polysacchariden. Monosaccharide können sich jedoch über glykosidische Bindungen zu komplexen Kohlenhydraten verbinden.

Eigenschaften von Fruktose

Fruktose ist ein Hexose-Monosaccharid. Es ist eine organische Verbindung. Die allgemeine chemische Formel lautet C6H12O6, die molare Masse von Fructose beträgt 180,16 g/mol. Der Schmelzpunkt liegt bei 103°C. Sie ist kristallin, wasserlöslich und schmeckt süß.

Fructose vs. Glucose vs. Galactose

Fructose, Glucose und Galactose sind die drei häufigsten natürlichen Monosaccharide. Unter ihnen ist Glukose jedoch am häufigsten anzutreffen. Gemeinsam ist ihnen die chemische Formel:
C6H12O6. Aufgrund der sechs Kohlenstoffatome handelt es sich also um ein Monosaccharid vom Typ Hexose. Fruktose ist jedoch eine Ketose, während Glukose und Galaktose Aldosen sind. Fruktose hat eine reduzierende Gruppe (Carbonyl) an Kohlenstoff 2. Dies steht im Gegensatz zu einer Aldose, bei der sich die Carbonylgruppe am Kohlenstoff 1 befindet. Fruktose ist die wasserlöslichste der drei Aldosen und hat den niedrigsten Schmelzpunkt (d. h. 103 °C). Außerdem ist sie nicht nur unter den natürlichen Monosacchariden, sondern unter allen natürlichen Kohlenhydraten die süßeste. Die relative Süße nimmt jedoch mit steigender Temperatur ab.
Ähnlich wie Glukose kommt Fruktose frei vor, im Gegensatz zu Galaktose, die im Allgemeinen nicht in freiem Zustand vorkommt und oft Bestandteil biologischer Verbindungen ist. Allerdings ist freie Glukose häufiger als ungebundene Fruktose. Glukose wird auch häufiger im Stoffwechsel verwendet, insbesondere im Energiestoffwechsel. Nichtsdestotrotz können die drei Monosaccharide bei der Verdauung direkt aufgenommen und vom Körper für verschiedene Stoffwechselaktivitäten genutzt werden. Die drei Monosaccharide können in den glykolytischen Stoffwechselweg eintreten. Glukose geht jedoch direkt in die Glykolyse über, während Fruktose und Galaktose indirekt in den glykolytischen Stoffwechselweg übergehen. Fruktose beispielsweise gelangt in den glykolytischen Stoffwechselweg, indem sie zunächst die Fruktolyse durchläuft. Galaktose wiederum wird in erster Linie über den Leloir-Weg in Glukose umgewandelt.

Gemeinsame biologische Reaktionen, an denen Fruktose beteiligt ist

Bei der Dehydratationssynthese verbindet sich ein Monosaccharid, wie z. B. Fruktose, mit einem anderen Monosaccharid unter Freisetzung von Wasser und anschließender Bildung einer glykosidischen Bindung. Die Verbindung von zwei Monosacchariden ergibt ein Disaccharid, während die Verbindung von drei bis zehn Monosaccharideinheiten ein Oligosaccharid bildet. Polysaccharide werden durch die Verbindung mehrerer Monosaccharide hergestellt. In diesem Zusammenhang verbindet sich Fruktose mit einem anderen Monosaccharid zu einem Disaccharid. So entsteht beispielsweise Saccharose, wenn Fruktose- und Glukosemoleküle miteinander verbunden werden. Die beiden Monosaccharide sind durch eine glykosidische Bindung zwischen C-1 (an der Glykosyl-Untereinheit) und C-2 (an der Fructosyl-Einheit) verbunden. Saccharose kommt in vielen Pflanzen vor. In der Regel wird sie aus Zuckerrohr und Zuckerrüben gewonnen und verarbeitet (raffiniert), um als gewöhnlicher Haushaltszucker vermarktet zu werden. Er wird als Süßungsmittel in Lebensmitteln und Getränken verwendet. Ein synthetisches Disaccharid, das aus Galaktose und Fruktose besteht, wurde nicht als Süßungsmittel, sondern für medizinische und gesundheitliche Zwecke verfügbar gemacht. Es wird Laktulose genannt. Sie wird vom Körper nicht absorbiert, kann aber von der Darmflora verstoffwechselt werden. Sie wird als Abführmittel, Präbiotikum und zur Behandlung von Hyperammonämie verschrieben.
Fruktan, ein Polymer der Fruktose, kann je nach Länge der Fruktosekette als Oligosaccharid oder als Polysaccharid auftreten. Fruktan mit einer kürzeren Kette wird als Fruktooligosaccharid bezeichnet. Sie kommen in Spargel, Lauch, Knoblauch, Zwiebeln, Weizen, Artischocken und Gras vor.

Häufige biologische Reaktionen, an denen Fruktose beteiligt ist

Der Prozess, bei dem komplexe Kohlenhydrate in einfachere Formen abgebaut werden, wird Verzuckerung genannt. Er schließt die Hydrolyse ein. Beim Menschen und anderen höheren Tieren sind dafür Enzyme verantwortlich. In einer fructosehaltigen Nahrung (z. B. Saccharose, Fructolipide usw.) werden sie durch die Wirkung von Verdauungsenzymen in monomere Einheiten zerlegt. Eines dieser Enzyme ist die Invertase (auch Sucrase genannt), die vom Dünndarm freigesetzt wird. Das Enzym spaltet Saccharose, indem es die β-glykosidische Bindung aufbricht und so Glukose und Fruktose freisetzt.
Zu viel Fruktose kann jedoch zu einer Malabsorption im Dünndarm führen. In diesem Fall könnte die nicht absorbierte Fruktose, die in den Dickdarm transportiert wird, von der Dickdarmflora zur Fermentation verwendet werden. Dies könnte zu Magen-Darm-Schmerzen, Durchfall, Blähungen oder Blähungen aufgrund der Produkte (z. B. Wasserstoffgas, Kohlendioxid, kurzkettige Fettsäuren, organische Säuren und Spurengase) des Fructosestoffwechsels durch Bakterien führen.

Gemeinsame biologische Reaktionen mit Fructose

Fructose, die durch die Verdauung von Nahrungsquellen verfügbar gemacht wird, wird von den Darmzellen (Enterozyten) durch die Proteine, die als Glucose-Transporter (GluT) bezeichnet werden, aufgenommen. Der GluT5-Transporter nimmt Fruktose effektiver auf als Glukose.1 Es besteht derzeit keine Einigkeit darüber, wie Fruktose von den Enterozyten aufgenommen wird. Einige Wissenschaftler gehen davon aus, dass es sich um einen passiven Transport (über erleichterte Diffusion) handelt. Andere gehen davon aus, dass es sich um einen aktiven Transport handelt, genau wie bei der Absorption freier Glukosemoleküle durch Enterozyten.
Fruktose verlässt die Enterozyten und gelangt in den Blutkreislauf. Im Gegensatz zur Blutglukose wird die Fruktose im Blutkreislauf nicht durch die Enzyme der Bauchspeicheldrüse, Insulin und Glukagon, reguliert. Fruktose wird dann durch erleichterte Diffusion mit Hilfe des GluT-vermittelten Transportsystems (z. B. durch GluT2 und GluT5) in die Zellen anderer Gewebe transportiert.

Gemeinsame biologische Reaktionen, an denen Fruktose beteiligt ist

Fruktose wird zusammen mit den anderen Monosacchariden aus der Nahrung über das Blut in die Leber transportiert. Fruktose erreicht die Leber über die Leberpfortader und wird von den Leberzellen aufgenommen. Neben der Leber, in der Fruktose überwiegend verstoffwechselt wird, gibt es weitere Gewebe, die Fruktose verstoffwechseln, wie Hoden, Niere, Skelettmuskel, Fettgewebe, Gehirn und Darm. Fruktose wird von diesen Zellen vor allem durch GluT2- und GluT5-Transporter aufgenommen.
Der Abbau von Fruktose wird als Fruktolyse bezeichnet (wie der Glukoseabbau als Glykolyse). Fructose wird in der Zelle, z.B. im Hepatozyten, eingeschlossen, wenn sie durch das Enzym Fructokinase zu Fructose-1-Phosphat phosphoryliert wird. Fructose-1-Phosphat wird durch Aldolase B in zwei Triolen gespalten: (1) Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) und (2) Glyceraldehyd.
Das übliche metabolische Schicksal von DHAP ist wie folgt:

• DHAP wird durch Triosephosphat-Isomerase zu Glyceraldehyd-3-phosphat (Ga-3-P) isomerisiert.
• DHAP wird durch Glycerin-3-phosphat-Dehydrogenase zu Glycerin-3-phosphat reduziert.

Gemeinsames metabolisches Schicksal von Glyceraldehyd ist wie folgt:

Glyceraldehyd wird durch Glyceraldehyd-Kinase in Ga-3-P’phosphoryliert.

Glyceraldehyd wird durch Glycerin-3-Phosphat-Dehydrogenase in Glycerin-3-Phosphat umgewandelt.

Auf diese Weise können DHAP und Ga-3-P aus der Fructolyse im Hepatozyten in die:

• Gluconeogenese, mehrere Stoffwechselwege führen zur Gluconeogenese für die Glucosebildung. Einer davon ist die Verbindung von Triolen Ga-3-P (oder DHAP) zur Hexose, Fructose-1,6-bisphosphat. Letzteres wird unter Verwendung eines Wassermoleküls und unter Freisetzung eines Phosphats durch das Enzym Fructose-1,6-bisphosphatase in Fructose-6-phosphat umgewandelt.

: Ein weiterer Weg ist die Phosphorylierung von Fructose zu Fructose-6-Phosphat, das wiederum in Glucose-6-Phosphat umgewandelt wird. Glucose-6-phosphat wird dann durch das Enzym Glucose-6-phosphatase hydrolysiert, um Glucose und anorganisches Phosphat zu erzeugen. Dies ist ein direkterer Weg als der erste.

Glykogenese, bei der DHAP und Ga-3-P zur Verwendung in der Glykogensynthese umgewandelt werden

Glykolyse, bei der Ga-3-P (oder zu Ga-3-P isomerisiertes DHAP) in die zweite Phase der Glykolyse eintritt, um schließlich in Pyruvat umgewandelt zu werden. Pyruvat kann in Gegenwart von Sauerstoff in den Krebs-Zyklus gelangen.

: Ein anderer Weg ist, dass Fruktose auf ziemlich direktem Weg in einen Teil der Glykolyse eintritt. Zum Beispiel wird Fruktose zu Fruktose-6-Phosphat phosphoryliert. Oder Fruktose-1-Phosphat wird durch Phosphofruktokinase-1 zu Fruktose-1,6-Bisphosphat phosphoryliert.

• Synthese freier Fettsäuren, wobei das im Krebs-Zyklus anfallende Citrat aus dem Zyklus entfernt werden kann, um in das Zytosol transportiert zu werden, wo es in Acetyl-CoA, Oxalacetat und dann in Malonyl-CoA für die Fettsäuresynthese umgewandelt wird
• Triglyceridsynthese, wobei Glycerin-3-phosphat aus DHAP und Ga-3-P als Glycerin-Grundgerüst für Triglyceride dienen kann. Triglyceride werden in der Leber in die Lipoproteine sehr niedriger Dichte (VLDL) eingebaut, die zur Speicherung an periphere Fett- und Muskelzellen abgegeben werden.

Gemeinsame biologische Reaktionen mit Fructose

Ein großer Prozentsatz der Fructose aus der Nahrung wird in der Leber in Glucose umgewandelt. Ein Weg, auf dem Fruktose in Glukose umgewandelt wird, ist die Umwandlung von Fruktose in Ga-3-P und DHAP, die in die Glukoneogenese (die Umkehrung der Glykolyse) eintreten.

Häufige biologische Reaktionen mit Fruktose

Der Polyolweg, ein zweistufiger Prozess, wandelt Glukose in Fruktose um. Der erste Schritt ist die Reduktion von Glukose zu Sorbitol durch das Enzym Aldosereduktase. Der letzte Schritt ist die Oxidation von Sorbit zur Herstellung von Fruktose durch das Enzym Sorbit-Dehydrogenase.
In Bakterien wird die Umwandlung von Glukose in Fruktose durch die Glukose-Isomerase katalysiert, die ein bakterielles Enzym ist. Die Entdeckung dieses Enzyms führte zu seiner Verwendung in der Industrie, insbesondere bei der Herstellung von Maissirup mit hohem Fruchtzuckergehalt.

Häufige biologische Reaktionen, an denen Fructose beteiligt ist

Glykation ist der Prozess der kovalenten Bindung eines Kohlenhydratbestandteils, wie Fructose oder Glucose, an ein Protein oder ein Lipidmolekül. Es handelt sich um eine nicht-enzymatische Glykosylierung.

Häufige biologische Reaktionen, an denen Fructose beteiligt ist

Ein unzureichender Stoffwechsel von Fructose kann zu Stoffwechselstörungen führen. So ist die Fruktoseintoleranz eine Erbkrankheit, die durch einen Defekt im Aldolase-B-Gen verursacht wird, das für das Enzym Aldolase B kodiert. Im Fruktosestoffwechsel spaltet Aldolase B Fruktose-1-Phosphat in Glyceraldehyd und DHAP. Eine unzureichende oder fehlende Aldolase B könnte also zu einem unangemessenen Abbau von Fructose führen und die verschiedenen Stoffwechselwege behindern, an denen DHAP und Glyceraldehyd beteiligt sind. Dieser Zustand kann die Leber beeinträchtigen und schwere Schäden verursachen. Eine weitere Erkrankung ist die Fruktosurie (hoher Fruktosegehalt im Urin), die durch einen Überschuss an Fruktose verursacht wird. Dies ist in der Regel auf einen Defekt des Gens zurückzuführen, das für das Enzym Fructokinase kodiert. Das Enzym hat die Aufgabe, Fruktose in Fruktose-1-Phosphat zu phosphorylieren.

Biologische Bedeutung/Funktionen

Fruktose ist eines der häufigsten Monosaccharide und spielt verschiedene biologische Rollen. Fruktan, ein Polymer der Fruktose, ist für Pflanzen essentiell (z. B. Gräser, Spargel, Lauch, Knoblauch, Zwiebel, Weizen, mit Ausnahme von Reis, der es nicht synthetisiert). In diesen Pflanzen dient sie als Speicherpolysaccharid.
Fructose kommt in Lebensmitteln entweder als Monosaccharid (freie Fructose) oder als Einheit eines Disaccharids (Saccharose) vor. Saccharose (der gewöhnliche Haushaltszucker) ist ein nicht reduzierendes Disaccharid, das entsteht, wenn Glukose und Fruktose durch eine Alpha-Bindung zwischen dem Kohlenstoff 1 der Glukose und dem Kohlenstoff 2 der Fruktose miteinander verbunden werden. Saccharose ist in verschiedenen Obst- und Gemüsesorten, Honig und anderen pflanzlichen Lebensmitteln enthalten. Beim Verzehr kommt Saccharose mit der Dünndarmmembran in Berührung. Das Enzym Sucrase katalysiert die Spaltung von Saccharose in eine Glukose- und eine Fruktoseeinheit, die dann jeweils vom Darm absorbiert werden.
Eine der wichtigsten biologischen Funktionen von Fruktose besteht darin, dass sie als alternativer Metabolit bei der Bereitstellung von Energie fungiert, insbesondere wenn Glukose nicht ausreicht, während der metabolische Energiebedarf hoch ist. Sie kann in die Glykolyse eintreten und Zwischenprodukte für die Zellatmung erzeugen. Fruktose ist auch an anderen wichtigen Stoffwechselwegen beteiligt, wie der Glykogensynthese, der Triglyceridsynthese, der Synthese freier Fettsäuren und der Gluconeogenese. Sie kann auch bei der Glykierung verwendet werden, bei der ein Lipid oder ein Protein mit einem Kohlenhydrat verbunden wird.

Ergänzend

Etymologie

• Lateinisch fructus („Frucht“) + -ose (bezeichnet „Zucker“)

IUPAC-Name

(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-on

Chemische Formel

• C6H12O6

Synonym(e)

Fruchtzucker

L(a)evulose

D-Fructofuranose

D-Fructose

D-Arabino-Hexulose

Abgeleitete(r) Begriff(e)

• Fructoseintoleranz
• Fructosestoffwechsel angeborene Fehler
• Fructosepermease
• Hereditäre Fructoseintoleranz

Weitere Literatur

Siehe auch

• Monosaccharid
• Glucose
• Saccharose
• Fruktane
• Levulosurie
• Levulosämie
• Sorbitol-Weg
• Invertase
• Fructokinase
• Lobry de bruyn-van Ekenstein-Transformation
• Resorcin-Test
• Glykierung
• Fruktolyse