Der für seine schrulligen Kommentare bekannte ehemalige Eishockeyspieler und -trainer Donald Stewart Cherry wurde am 5. Februar 1934 als Sohn von Maude und Delmar Cherry in Kingston, Ontario, geboren. Im Jahr 1954 wurde er von den Hershey Bears, einer unterklassigen Eishockeymannschaft, rekrutiert und begann für sie zu spielen. Bei ihnen spielte er über sechzehn Spielzeiten.
Im Jahr 1955 wurde Don Cherry die Ehre zuteil, in der National Hockey League zu spielen, und zwar für die Boston Bruins im Spiel gegen die Montreal Canadiens im Stanley Cup-Finale. Leider konnte er aufgrund einer Verletzung nicht mehr als ein Spiel in der National Hockey League bestreiten, obwohl er über eine große Erfahrung als Eishockeyspieler verfügte. Schließlich beschloss er 1969, sich als Profispieler zurückzuziehen, nachdem er neunzehn Spiele für die Rochester Americans in der American Hockey League bestritten hatte. Nachdem er mit dem Eishockey aufgehört hatte, versuchte er sich als Autoverkäufer und war kurzzeitig in der Baubranche tätig. Während dieser Zeit nahm er auch einen Job als Maler an. Doch schon bald kehrte er 1971 als Spieler zu den Rochester Americans zurück.
Den Übergang vom Spieler zum Trainer vollzog er 1972, als er zum Cheftrainer der Rochester Americans ernannt wurde und sich sogar den Titel „Trainer des Jahres“ sicherte. Er wurde auch General Manager und in seiner dritten Saison zum „Trainer des Jahres“ der American Hockey League ernannt.
Im Jahr 1974, nach drei Jahren in Rochester, wurde Cherry als Cheftrainer zu den Boston Bruins versetzt. Er wurde schnell dafür berüchtigt, dass er seine Spieler zu körperlichen Auseinandersetzungen auf dem Spielfeld ermutigte. Cherry soll gesagt haben, dass er die Spielweise seiner Spieler nach seinem aggressiven Bullterrier gestaltet habe. Unter Cherrys Führung belegte das Team zwischen 1975 und 1979 viermal den ersten Platz. Er wurde auch mit dem „Jack Adams Award“ als bester Trainer der National Hockey League ausgezeichnet. Nach dem Weggang von Spielern wie Bobby Orr und Phil Esposito aus dem Team musste Cherry seine Strategien neu ausrichten. Leider beschloss Cherry 1979 im Spiel gegen die Canadiens nach einem Trainerfehler seinerseits, das Team zu verlassen. Seine Entscheidung wurde auch dadurch beeinflusst, dass er sich mit Harry Sinden, dem General Manager des Teams, nicht verstand.
Nach seiner Zeit bei den Boston Bruins verbrachte er eine Saison als Trainer der Colorado Rockies, beendete aber 1980 seine Karriere als Trainer. 1998 gründete Don Cherry zusammen mit drei anderen Investoren die Mississauga Icedogs in der Ontario Hockey League.
Nachdem er mit dem Spielen und Trainieren aufgehört hatte, begann Cherry als Kommentator zu arbeiten und trat in zahlreichen Radio- und Fernsehsendungen und Werbespots auf. Er hat auch eine Reihe von Eishockey-Highlight-Videos veröffentlicht und wurde durch seine Teilnahme an der Serie „Coach’s Corner“ in der Canadian Broadcasting Corporation’s ‚Hockey Night in Canada‘ mit Dave Hodge bekannt. Darüber hinaus ist er ein berühmter Kommentator von Live-Spielen, wo die Kombination aus seinem komischen Gebrauch der englischen Sprache und der Aufforderung an die Spieler, während des Spiels zu kämpfen, ihn zu einem der unterhaltsamsten Kommentatoren gemacht hat. Er hat auch die Angewohnheit, die Fähigkeiten der Spieler ausschließlich auf der Grundlage ihrer Nationalität zu kommentieren. All dies hat dazu geführt, dass er eine äußerst umstrittene Figur ist, was seinen Kommentarstil betrifft.
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