Finnland erklärt unter dem zunehmenden Druck der Vereinigten Staaten und der Sowjetunion schließlich seinem ehemaligen Partner Deutschland den Krieg.
Nach dem deutschen Überfall auf Polen begann die UdSSR, die Leningrad mehr denn je vor Übergriffen des Westens – auch ihres zweifelhaften Nichtangriffspaktpartners Deutschland – schützen wollte, von Finnland die Kontrolle über verschiedene umstrittene Gebiete zu verlangen, darunter einen Teil der Karelischen Landenge (die Landbrücke, die den Zugang zu Leningrad ermöglichte). Finnland widersetzte sich dem sowjetischen Druck. Der sowjetische Premierminister Joseph Stalin reagierte darauf, indem er das Kleingedruckte“ des Molotow-Ribbentrop-Nichtangriffspakts in Kraft setzte, den die UdSSR bereits im August mit Deutschland unterzeichnet hatte und der der UdSSR freie Hand in ihrer Einflusssphäre“ gab. Die Sowjets marschierten am 30. November 1939 in Finnland ein. (Stalin behauptete, die finnischen Truppen hätten das Feuer auf die sowjetischen Truppen eröffnet.)
Die Finnen schlugen die anfängliche sowjetische Offensive zur Überraschung aller zurück. Obwohl ihr Widerstand nur aus einer kleinen Anzahl ausgebildeter Soldaten (auf Skiern und Fahrrädern!) bestand, machte ihre Weigerung, sich zu unterwerfen, weltweit Schlagzeilen. Präsident Roosevelt gewährte Finnland rasch einen Kredit in Höhe von 10 Millionen Dollar und wies darauf hin, dass die Finnen das einzige Volk waren, das seine Kriegsschulden aus dem Ersten Weltkrieg vollständig an die Vereinigten Staaten zurückzahlte. Doch als die Sowjets die Möglichkeit hatten, sich neu zu formieren und massive Verstärkung zu schicken, war der finnische Widerstand bereits aufgebraucht. Im März 1940 begannen die Verhandlungen mit den Sowjets, und Finnland unterzeichnete den Moskauer Vertrag, mit dem es die Kontrolle über die Karelische Landenge abgab.
Als die Spannungen zwischen Deutschland und der UdSSR zunahmen, sah Finnland in Hitler einen möglichen Verbündeten, um sein verlorenes Gebiet zurückzugewinnen. Deutsche Truppen wurden auf finnischem Boden zugelassen, als die Deutschen ihren Überfall auf die Sowjetunion vorbereiteten – ein Krieg, dem sich die Finnen anschlossen. Obwohl die finnischen Truppen große Teile Ostkareliens von der Sowjetunion zurückeroberten, zögerten sie, die alten Grenzen von 1939 zu überschreiten und Deutschland bei der Belagerung Leningrads zu helfen.
Aber wiederholte deutsche Rückschläge führten dazu, dass die Sowjetunion wieder in die Offensive ging. Kurz nachdem die Rote Armee im Juni 1944 bis zur Karelischen Landenge durchgebrochen war, trat der finnische Präsident Risto Ryti zurück. (Etwa zur gleichen Zeit brachen die Vereinigten Staaten die Beziehungen zu Finnland ab, nachdem wiederholte Forderungen an Ryti, sein Bündnis mit Deutschland aufzugeben, abgewiesen worden waren.) Rytis Nachfolger, Gustaf Mannerheim, bemühte sich sofort um einen Waffenstillstand mit der Sowjetunion. Dieser wurde am 19. September 1944 unterzeichnet; Finnland stimmte den Bedingungen des Moskauer Vertrags von 1940 zu und verpflichtete sich, alle deutschen Truppen von finnischem Boden abzuziehen. Die endgültige Kapitulation erfolgte am 3. März 1945 mit einer förmlichen Kriegserklärung an das bereits im Sterben liegende Deutschland.
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