Musikproduzent D-Dot kannte Biggie und Tupac, als sie noch Freunde waren, und in einem Interview mit VladTV im November 2013 öffnete er sich über die Dynamik ihrer Beziehung. „Sie standen sich wirklich nahe“, erklärte D-Dot. „Es war eine Beziehung aus der Branche, die sich zu einer Beziehung außerhalb der Branche entwickelte. Wahrscheinlich war es eher eine Art Lehrer-Schüler-Beziehung, weil Pac sehr erfahren war. Er galt damals schon als legendär. Big war gerade aufgestiegen. Ich würde nicht sagen, dass Pac sich hingesetzt und ihm Lektionen erteilt hat. Das will ich damit nicht sagen. Aber wenn man einen Kerl hat, der schon dabei war, dann lernt man sozusagen stellvertretend durch ihn, ohne dass man es wirklich erfährt. Du nimmst einfach kleine Dinge, wendest sie auf das an, was du tust, und wenn er Fragen stellte, antwortete Pac.“

Tupac und Biggie bei einem Auftritt im Palladium in NYC am 23. Juli 1993. Bildquelle: Getty / Al Pereira

Am 30. November 1994 wurde Tupac in die Quad Studios in New York gerufen, um mit Little Shawn an einem Song zu rappen, und das war der Zeitpunkt, an dem sich ihre Freundschaft zum Schlechten wendete. Als Tupac im Studio ankam, wurde er ausgeraubt und fünf Mal angeschossen. Berichten zufolge glaubte Tupac, dass Biggie von dem Überfall gewusst hatte und auch wusste, wer dahinter steckte. „Er dachte wirklich, als er das erste Mal angeschossen wurde, nicht, dass Big es arrangiert hat oder so, nur dass Big ihm nicht gesagt hat, wer es war“, sagte Tupacs Freund und Naughty by Nature-Frontmann Treach im Juni 2010 gegenüber MTV News. „In seinem Herzen sagte er: ‚Der Homie weiß, wer es war.‘ Biggie wollte sich vielleicht einfach raushalten, so nach dem Motto: ‚Ich weiß von nichts‘, aber er sagte: ‚Yo, Mann, leg dein Ohr auf die Straße. Lass mich wissen, wer mich angemacht hat.'“

Trotz Tupacs Behauptungen blieb Biggie hartnäckig, dass er seinem Freund gegenüber loyal gewesen sei. „Ehrlich gesagt, hatte ich kein Problem mit ihm“, sagte Biggie zuvor. „Ich sah die Situationen und wie der Scheiß lief, und ich versuchte, ihn zu erziehen. Ich war dabei, als er seine erste Rolex kaufte, aber ich war nicht in der Lage, so etwas zu tun. Ich glaube, Tupac fühlte sich wohler mit den Typen, mit denen er abhing, weil sie genauso viel Geld hatten wie er.“

Allerdings wurde Tupacs Verdacht nur noch verstärkt, als Biggie einen Monat nach Tupacs Angriff „Who Shot Ya?“ veröffentlichte. Biggie behauptete, er habe den Song geschrieben, „lange bevor Tupac erschossen wurde“, aber der Rapper sah ihn als Biggies Geständnis an. „Selbst wenn der Song nicht von ihm handelt, solltest du sagen: ‚Ich veröffentliche ihn nicht, weil er denken könnte, dass es um ihn geht'“, sagte Tupac in einem Interview mit Vibe, während er wegen einer anderen Anklage inhaftiert war.