Coolidge verkündete seine Entscheidung, nicht zur Wiederwahl anzutreten, in einer scharfen und typisch verspielten Erklärung: „Ich werde 1928 nicht für das Amt des Präsidenten kandidieren.“ Er übergab diese Erklärung auf handgeschriebenen Zetteln an Reporter, die ihn auf seiner Sommerreise 1927 begleiteten. Die Ankündigung überraschte viele Menschen. Am Tag der Entscheidung fragte Senator Arthur Capper aus Kansas, der anwesend war, als Coolidge die Reporter informierte, Grace Coolidge, was sie von dieser Ankündigung halte. „Welche Ankündigung?“, antwortete sie.

Lakonisch bis zum Schluss, erklärte Coolidge seine Entscheidung nie ausführlich. Da er jedoch äußerst beliebt blieb und mit ziemlicher Sicherheit eine weitere Amtszeit gewonnen hätte, machten sich Experten und Historiker einen Spaß daraus, über seine Motive zu spekulieren und stellten mitunter ausgeklügelte Theorien auf. Tatsächlich war er, wie er in seiner Autobiografie schrieb, nie jemand, der Macht oder Ruhm liebte und bereit war, sich „von den Anmaßungen und Illusionen des öffentlichen Lebens zu befreien“. Im Einklang mit seiner republikanischen Einstellung wollte er den ungeschriebenen Brauch einhalten, dass Präsidenten nur zwei Amtszeiten haben sollten, und freute sich auf einen einfachen Ruhestand in seiner alten Heimatstadt Northampton, Massachusetts. Der Tod seines 16-jährigen Sohnes Calvin Jr. im Jahr 1924 war für ihn ein schwerer Schlag. Calvin Jr. hatte sich eine Infektion zugezogen, nachdem er sich beim Tennisspielen eine Blase zugezogen hatte. Da Penicillin noch nicht entdeckt worden war, starb er innerhalb einer Woche. Nach seinem Tod sagte Coolidge, „die Macht und der Ruhm der Präsidentschaft gingen mit ihm“. Nach seiner Pensionierung kehrte Coolidge nach Northampton, Massachusetts, zurück, wo er die nächsten vier Jahre damit verbrachte, seine Autobiografie und Artikel für nationale Zeitschriften zu schreiben. Seine landesweit verbreitete Kolumne „Thinking Things over with Calvin Coolidge“ (Nachdenken mit Calvin Coolidge) lief 1931 ein Jahr lang. Am 5. Januar 1933, kurz nach dem Mittagessen, brach Coolidge in seinem Schlafzimmer zusammen, wohin er sich zu seinem üblichen zweistündigen Nickerchen begeben hatte. Seine Frau fand ihn an einer Koronarthrombose (Herzversagen) tot auf. Bezeichnenderweise war Coolidges letzter Wille kurz und bündig: „Nicht ohne Rücksicht auf meinen Sohn John vermache ich meinen gesamten Besitz, sowohl real als auch persönlich, meiner Frau, Grace Coolidge, in fee simple“. Er belief sich auf etwa 700.000 Dollar. Sein Tod kam kurz vor dem Amtsantritt von Franklin Roosevelt und dem Beginn einer neuen Sichtweise der Wirtschaft und eines neuen präsidialen Aktivismus, der Coolidges Politik in eine vergangene Ära verbannen sollte.