Learning Objectives

  • Define hydrogen bond.
  • Describe molecular structures that will participate in hydrogen bond formation.

Wat is het verschil tussen deze twee moleculen?

Een ruwe vuistregel is dat materialen met een hoger molecuulgewicht een hoger kookpunt hebben dan hun tegenhangers met een lager molecuulgewicht. Er is meer energie nodig om de grotere molecule van de vloeibare toestand naar de dampvormige toestand te brengen. Maar ammoniak heeft een kookpunt van -33,34°C en een molecuulgewicht van 17, terwijl stikstof (molecuulgewicht 28) een kookpunt heeft van -195,8°C. Het lichtere ammoniakmolecuul moet andere factoren hebben die zijn fysische eigenschappen beïnvloeden.

Hydrogeenbinding

De aantrekkingskracht tussen watermoleculen is een dipoolinteractie. De waterstofatomen zijn gebonden aan het zeer elektronegatieve zuurstofatoom (dat ook twee sets eenzame paren elektronen bezit, waardoor een zeer polaire binding ontstaat. Het gedeeltelijk positieve waterstofatoom van het ene molecuul wordt dan aangetrokken tot het zuurstofatoom van een nabijgelegen watermolecuul (zie onderstaande figuur).

Figuur 1. Een waterstofbrug in water ontstaat tussen het waterstofatoom van een watermolecuul en het eenzame elektronenpaar op een zuurstofatoom van een naburig watermolecuul.

Een waterstofbrug is een intermoleculaire aantrekkingskracht waarbij een waterstofatoom dat covalent gebonden is aan een klein, zeer elektronegatief atoom, wordt aangetrokken tot een eenzaam elektronenpaar op een atoom in een naburig molecuul. Waterstofbruggen zijn zeer sterk in vergelijking met andere dipoolinteracties. De sterkte van een typische waterstofbrug is ongeveer 5% van die van een covalente binding.

Waterstofbruggen komen alleen voor in moleculen waar waterstof covalent gebonden is aan een van de drie elementen: fluor, zuurstof, of stikstof. Deze drie elementen zijn zo elektronegatief dat ze het grootste deel van de elektronendichtheid in de covalente binding met waterstof onttrekken, waardoor het H-atoom een groot tekort aan elektronen overhoudt. Het H-atoom fungeert bijna als een kaal proton, waardoor het zeer aangetrokken wordt tot eenzame paarelektronen op een nabijgelegen atoom.

De waterstofbinding die in water optreedt, leidt tot enkele ongewone, maar zeer belangrijke eigenschappen. De meeste moleculaire verbindingen die een massa hebben vergelijkbaar met water zijn gassen bij kamertemperatuur. Door de sterke waterstofbruggen zijn watermoleculen in staat om gecondenseerd te blijven in de vloeibare toestand. De figuur hieronder laat zien hoe de gebogen vorm en de twee waterstofatomen per molecuul ervoor zorgen dat elk watermolecuul waterstofbruggen kan aangaan met twee andere moleculen.

Figuur 2. In water komen meerdere waterstofbruggen tegelijk voor vanwege de gebogen vorm en de aanwezigheid van twee waterstofatomen per molecuul.

In vloeibare toestand kunnen de waterstofbruggen van water breken en opnieuw gevormd worden wanneer de moleculen van de ene plaats naar de andere stromen. Wanneer water wordt afgekoeld, beginnen de moleculen langzamer te stromen. Uiteindelijk, wanneer water bevroren is tot ijs, worden de waterstofbruggen permanent en vormen een zeer specifiek netwerk.

Figuur 3. Wanneer water bevriest tot ijs, wordt het waterstofbruggennetwerk permanent. Elk zuurstofatoom heeft een ongeveer tetrahedrale geometrie – twee covalente bindingen en twee waterstofbruggen.

De gebogen vorm van de moleculen leidt tot leemten in het waterstofbruggennetwerk van ijs. IJs heeft de zeer ongewone eigenschap dat de vaste toestand minder dicht is dan de vloeibare toestand. IJs drijft in vloeibaar water. Vrijwel alle andere stoffen hebben in vaste toestand een grotere dichtheid dan in vloeibare toestand. Waterstofbruggen spelen een zeer belangrijke biologische rol in de fysische structuren van eiwitten en nucleïnezuren.

Samenvatting

  • Waterstofbruggen ontstaan wanneer een H die aan een N-, O- of F-atoom vastzit, een wisselwerking aangaat met een ander N-, O- of F-atoom.

Practicum

Gebruik de onderstaande link om de volgende vragen te beantwoorden:

http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/161Ahydrogenbond.html

  1. Wat zijn de eigenschappen van N en O die ervoor zorgen dat ze H-bindingen vormen met H?
  2. Vormen alle H-atomen H-bindingen?
  3. Hoe lang is een H-binding vergeleken met een covalente binding?

Review

  1. Hoe sterk is een waterstofverbinding?
  2. Wat gebeurt er als H covalent gebonden is aan N, O, of F?
  3. Hoe beïnvloedt de vorm van het watermolecuul zijn eigenschappen?

Glossarium

  • waterstofbrug: Een intermoleculaire aantrekkingskracht waarbij een waterstofatoom dat covalent gebonden is aan een klein, zeer elektronegatief atoom, wordt aangetrokken tot een eenzaam elektronenpaar op een atoom in een naburig molecuul.