Coolidge kondigde zijn besluit om zich niet herkiesbaar te stellen aan in een scherpe en typisch ludieke verklaring: “Ik kies er niet voor om me in 1928 kandidaat te stellen voor het presidentschap.” Hij overhandigde de verklaring op handgeschreven stroken papier aan verslaggevers die met hem reisden op zijn zomervakantie in 1927. De aankondiging verraste velen. Op de dag van het besluit vroeg senator Arthur Capper van Kansas, die aanwezig was toen Coolidge de verslaggevers inlichtte, aan Grace Coolidge wat zij van de aankondiging vond. “Welke aankondiging?” antwoordde ze.

Laconiek tot het einde toe, heeft Coolidge zijn beslissing nooit uitvoerig toegelicht. Maar omdat hij zeer populair bleef en vrijwel zeker nog een termijn zou hebben gewonnen, hadden geleerden en historici er plezier in te speculeren over zijn motieven, soms met uitgebreide theorieën. In feite was hij, zoals hij in zijn autobiografie schreef, nooit iemand geweest die van macht of roem hield en was hij bereid om “verlost te worden van de pretenties en waanideeën van het openbare leven”. In overeenstemming met zijn republikeinse opvattingen wilde hij de ongeschreven gewoonte eerbiedigen dat presidenten slechts twee termijnen mochten dienen en hij verheugde zich op een eenvoudig pensioen in zijn oude geboortestad Northampton, Massachusetts. Hij was ook ontredderd door de dood van zijn 16-jarige zoon, Calvin Jr., in 1924. Calvin Jr. had een infectie opgelopen nadat hij tijdens het tennissen een blaar had gekregen. Toen penicilline nog niet was ontdekt, stierf hij binnen een week. Na zijn dood zei Coolidge dat “de macht en de glorie van het presidentschap met hem waren meegegaan”. Na zijn pensionering keerde Coolidge terug naar Northampton, Massachusetts, waar hij de volgende vier jaar zijn autobiografie schreef en artikelen voor nationale tijdschriften. Zijn nationaal gesyndiceerde column voor de McClure Newspaper keten, “Thinking Things over with Calvin Coolidge,” liep in 1931 een jaar lang. Op 5 januari 1933, net na de lunch, zakte Coolidge in elkaar in zijn slaapkamer waar hij zijn gebruikelijke dutje van twee uur ging doen. Zijn vrouw vond hem dood aan coronaire trombose (hartfalen). Coolidge’s testament was kort en bondig: “Zonder mijn zoon John uit het oog te verliezen, geef ik al mijn bezittingen, zowel onroerend als persoonlijk, aan mijn vrouw, Grace Coolidge, in onverdeeldheid”. Het bedroeg ongeveer 700.000 dollar. Schrijnend genoeg kwam zijn overlijden vlak voor de inauguratie van Franklin Roosevelt en het begin van zowel een nieuwe kijk op de economie als een nieuw presidentieel activisme dat Coolidge’s beleid tot een vervlogen tijdperk zou maken.