Dr.Glaser’s „Chemistry in the News” HMO* style
To Accompany Wade, Organic Chemistry,4/e.
Capitolul 6 Alkyl halides: Substituția nucleofilă și eliminarea
Capitolul 7 Structura și sinteza alchenelor
Capitolul 8 Reacții ale alchenelor
Capitolul 2.11-2.13 Legătura intermoleculară

Nu ne lipim de nimic, 25 martie 1999

Articolul de la DuPont

Editorial Capitolul 6
Știți care este, după părerea unora, cea mai importantă descoperire pentru industria modernă a maselor plastice? S-ar putea să fiți surprins să o găsiți în dulapurile bucătăriei dumneavoastră!
Roy J. Plunkett a fost cu siguranță surprins în anii 1930 când a inventat din întâmplare ceea ce este acum cunoscut sub numele de Teflon. De fapt, multe gospodării din ziua de azi consideră că ustensilele de gătit antiaderente sunt de la sine înțelese. Ei nu știu că Teflonul, care conferă vaselor de gătit proprietatea sa antiaderentă, este un polimer compus din monomeri de tetrafluoretilenă (C2F4).
După cum s-a discutat în acest articol, Teflonul ajută, de asemenea, la menținerea materialelor sterile. Prin înlocuirea hidrogenilor de etenă cu atomi de fluor, substanța chimică capătă o calitate alunecoasă care împiedică bacteriile să se lege de ea. Deoarece moleculele se conectează prin partajarea sau schimbul de electroni, se justifică faptul că fluorul, elementul cel mai electronegativ, rezistăinteracțiunilor cu alte molecule. Dimensiunea mare a fluorului protejează carbonații din interior, împiedicându-i să reacționeze – astfel, nimic nu se lipește de Teflon.
Lipsa de reactivitate chimică a Teflonului îl împrumută la utilizări posibile literalmente infinite. Este o marcă înregistrată bine-cunoscută aDupont Corporation, care și-a promovat produsul pe o varietate de piețe externe și interne. O utilizare interesantă în domeniul științelor chimice este producția de sticle pentru depozitarea agenților utilizați în analiza urmelor. Teflonul, precum și îmbunătățirile indetecție, permite detectarea impurităților la nivel sup-ppb.
În timp ce unii susțin că există pericole ascunse pentru mediu din cauza teflonului și a vaporilor acestuia, noi pur și simplu vă recomandăm să nu vă țineți papagalul de companie în bucătărie. Teflonul a devenit o expresie de uz casnic folosită cu mult dincolo de limitele ustensilelor de gătit antiaderente și de proprietățile sale chimice – folosit chiar și pentru a face mișto de primul ministru al Angliei.

Întrebarea 1: Care este formula și organizarea unității monomerice a Teflonului?
Răspunsul 1: Unitatea monomerică a Teflonului este tetrafluoroetilena, care este C2F4. Carburile sunt hibridizate SP2 și au în comun o legătură dublă. Doi atomi de fluor sunt legați de fiecare carbon, iar geometria din jurul atomilor de carbon este plană trigonală.

Întrebarea 2: Cum ar putea fi sintetizată unitatea monomerică a teflonului? Dați un mecanism detaliat pentru sinteză.
Răspuns 2: Pentru a sintetiza unitatea monomerică a teflonului, tetrafluoroetilena, trebuie să începem cu halogenura de etil, (XC2H). Mai întâi reducem tripla legătură cu fluoruri pentru a ne da (HXC2F2), sau difluoro-halo-etilenă. După aceea, reducem din nou legătura dublă cu fluor, obținând (HXC2F4), tetrafluoro-halo-etan. Ultima etapă constă în eliminarea HX. Acest lucru restabilește legătura dublă carbon-carbonat și ne dă produsul final, (C2F4), tetrafluoroetilena.

Întrebarea 3: Un beneficiu major al acestor noi polimeri super alunecoși este îmbunătățirea igienei. Care sunt câteva motive pentru care acest nou mod de a păstra lucrurile sterile ar putea fi mai bun decât vechiul mod de sterilizare termică prin autoclave? Există motive pentru care vechiul mod ar putea fi mai bun?
Răspuns 3: Există multe răspunsuri la această întrebare. Am putea aduce în discuție faptul că sterilizarea prin căldură trebuie făcută de mai multe ori, spre deosebire de polimer, care trebuie aplicat o singură dată. Sterilizarea prin căldură necesită timp și energie, dar s-a dovedit că funcționează. De asemenea, doar pentru că bacteriile nu se pot lipi de acești noi polimeri alunecoși la nivel chimic, implică faptul că, la o scară mai mare, obiectul acoperit cu polimer va fi întotdeauna steril? Această nouă metodă de sterilitate are cu siguranță nevoie de puțină experiență de laborator înainte de a fi considerată demnă de încredere.

Întrebarea 4: Cum sunt afectate forțele intermoleculare ale lui Van der Waal atunci când înlocuim hidrogenii din etan cu fluoruri pentru a face unitatea monomerică a teflonului? De asemenea, de ce sunt afectate forțele Van der Waal?
Răspunsul 4: Forțele Van der Waal sunt aproape complet eradicate între molecula de teflon și moleculele exterioare. Acest lucru se datorează faptului că atunci când înlocuim hidrogenii cu fluoruri, molecula de teflon ca întreg devine foarte inertă. Atomii de fluor împiedică momentele dipolare temporare necesare pentru ca forțele lui Va der Waal să existe.

Întrebarea 5: Cum ar putea afecta în cele din urmă mediul înconjurător utilizarea acestor noi polimeri saturați cu halogeni super-derapanți? Care ar putea fi unele dintre pericolele asociate cu acești noi polimeri?
Răspunsul 5: Această întrebare este întrebarea filosofică/socială/politică cu răspuns deschis. Există multe răspunsuri acceptabile, atâta timp cât se pune un pic de gândire în ele. =) la revedere.