Britt s-a căsătorit cu Edwin Gregson, student la facultate, în 1958. În 1959 a cerut divorțul.

Îl cunoaște pe Sammy Davis Jr. în 1959. Au început să se întâlnească și, după o scurtă logodnă, s-au căsătorit la 13 noiembrie 1960. Nunta lor a stârnit controverse. Un zvon sau un mit a fost că John F. Kennedy și Robert F. Kennedy i-au spus lui Frank Sinatra să-i spună lui Davis să nu se căsătorească cu May decât după alegerile prezidențiale din 1960. La acea vreme, căsătoria interrasială era interzisă prin lege în 31 de state americane și abia în 1967 aceste legi (care la acea dată nu mai erau decât în 17 state) au fost declarate neconstituționale de către Curtea Supremă a SUA. Înainte de nuntă, Britt s-a convertit la iudaism. Cuplul a fost căsătorit de rabinul William M. Kramer. Cu toate acestea, a fost confirmat de fiica lui Sammy și a lui Britt, Tracey, de Nancy Sinatra și de documentaristul Sam Pollard că această căsătorie a dus la respingerea de către președintele Kennedy a invitației ca Davis să cânte la învestirea sa. Cu toate acestea, Harry Belafonte Jr. care era căsătorit cu o femeie albă la acea vreme, a fost invitat să cânte.

După ce s-a căsătorit, Britt a părăsit cinematograful. Ea și Davis au avut o fiică, Tracey (n. 5 iulie 1961 – d. 2 noiembrie 2020), și au adoptat doi fii: Mark Sidney Davis (născut în 1960, adoptat la 4 iunie 1963) și Jeff (născut în 1963). Au divorțat în 1968, după ce Davis ar fi avut o aventură cu dansatoarea Lola Falana.

După divorț, Britt și-a reluat activitatea cu apariții sporadice ca invitat la televiziune, ultima în 1988. De atunci s-a retras și s-a ocupat în principal de pictură. În prezent, ea locuiește în California. Cel de-al treilea soț al ei, Lennart Ringquist, a murit în 2017.

.