Madona și Pruncul cu cinci sfinți sau Madona și Pruncul cu Sfânta Ana și alți sfinți este o pictură în ulei pe panou realizată de Pontormo, aflată în prezent la Louvre din Paris. Referințele din Viețile artiștilor de Vasari sunt luate de unii pentru a data lucrarea în 1528-1529, anii imediat după ce a pictat Capela Capponi. Istorici de artă mai recenți susțin că stilul său este apropiat de lucrările pe care le-a realizat între 1524 și 1526.

Madona și copilul cu cinci sfinți (c. 1524-1528) de Pontormo

A fost realizată pentru mănăstirea Sant’Anna in Verzaia, în afara Porta San Frediano din Florența, de unde și prezența Sfintei Ana. De la stânga la dreapta, ceilalți sfinți sunt: Apostolul Andrei în verde, Petru în roșu și albastru, Sebastian seminud și Benedict de Nursia, în obezi de călugăr. Până în 1370, biserica mănăstirii a fost punctul intermediar al unei procesiuni în ziua de sărbătoare a Sfintei Ana (26 iulie) pentru a comemora „eliberarea” orașului de la ducele Atenei. Medalionul de la piciorul tronului Madonei prezintă un grup de persoane din procesiune, printre care un căpitan de infanterie (comisarul lucrării), șefi de companii, trompetiști, cimpoieri, negustori, „comandanți” și „bancheri”.

Mănăstirea a fost distrusă în timpul Asediului Florenței din 1529, iar lucrarea se afla în Ospedale Sant’Eusebio al Prato, în partea de vest a centrului istoric al Florenței, până în 1813, când a fost jefuită de acolo de Napoleon și dusă la Paris. A fost expusă pentru prima dată la Louvre în 1814 și nu s-a mai întors la Florența după sfârșitul războaielor napoleoniene.

.