Carte de materii

Definiție

substantiv
plural: fructoză
fruc-tose, ˈfɹʊk.toʊs
Monosaccharidă cetohexoză cu formula chimică C6H12O6, cel mai dulce dintre toți carbohidrații naturali, iar când se combină cu glucoza formează dizaharidul zaharoză

Detalii

Terminologie

În 1847, chimistul francez Augustin-Pierre Dubrunfaut 1797 -1881 a descoperit fructoza. Denumirea de fructoză însă a fost inventată de chimistul englez William Allen Miller 1817 -1870 în 1857. Miller este, de asemenea, creditat ca fiind cel care a inventat numele de zaharoză în același an. Etimologic, fructoza provine din latinescul fructus (care înseamnă fruct) și -ose (care denumește „zahăr”).

Prezentare generală

Fructoza este una dintre cele mai comune trei monosacaride; celelalte două sunt glucoza și galactoza. Monozaharidele sunt cel mai fundamental tip de carbohidrați. Ele sunt numite zaharuri simple, spre deosebire de formele mai complexe, cum ar fi oligozaharidele și polizaharidele. Monozaharidele se pot combina, totuși, pentru a forma carbohidrați complecși prin intermediul legăturilor glicozidice (legături glicozidice).

Proprietățile fructozei

Fructoza este o monosaharidă hexoză. Este un compus organic. Formula sa chimică generală este C6H12O6.Masa molară a fructozei este de 180,16 g/mol. Punctul de topire este de 103°C. Este cristalină, solubilă în apă și are un gust dulce.

Fructoză vs. Glucoză vs. Galactoză

Fructoza, glucoza și galactoza sunt cele mai comune trei monosacaride naturale. Cu toate acestea, dintre ele, glucoza este cea mai abundentă. Ceea ce este comun la ele este formula lor chimică:
C6H12O6. Prin urmare, ele sunt o monosacaridă de tip hexoză, datorită celor șase atomi de carbon. Totuși, fructoza este o cetoză, în timp ce glucoza și galactoza sunt aldoze. Fructoza are o grupare reducătoare (carbonil) la nivelul carbonului 2. Acest lucru este în contrast cu o aldoză care are grupul carbonil la carbonul 1. Fructoza este cea mai solubilă în apă și are cel mai mic punct de topire (adică 103 °C) dintre cele trei. De asemenea, este cea mai dulce nu doar dintre monosacaridele naturale, ci și dintre toți carbohidrații naturali. Totuși, dulceața relativă scade pe măsură ce este încălzită, odată cu creșterea temperaturii.
Similară glucozei, fructoza se găsește în stare liberă, spre deosebire de galactoză, care, în general, nu se găsește în stare liberă și este adesea un constituent al compușilor biologici. Cu toate acestea, glucoza liberă este mai frecventă decât o fructoză nelegată. Glucoza este, de asemenea, mai des utilizată metabolic, în special în metabolismul energetic. Cu toate acestea, cele trei monosacaride pot fi absorbite direct în timpul digestiei și utilizate de organism în diferite activități metabolice. Cele trei monosacaride pot intra în calea glicolitică. Cu toate acestea, glucoza trece direct la glicoliză, spre deosebire de fructoză și galactoză, care trec indirect în calea glicolitică. De exemplu, fructoza intră în calea glicolitică trecând mai întâi prin fructoliză. Galactoza, la rândul ei, este transformată în glucoză în primul rând prin calea Leloir.

Reacții biologice comune care implică fructoza

Prin sinteza prin deshidratare, o monosacaridă, cum ar fi fructoza, se leagă de o altă monosacaridă cu eliberarea de apă și formarea ulterioară a unei legături glicozidice. Unirea a două monosacaride produce o dizaharidă, în timp ce unirea a trei până la zece unități de monosacaride formează o oligozaharidă. Polizaharidele sunt produse prin îmbinarea mai multor monosacaride. În acest sens, fructoza se unește cu o altă monosacaridă pentru a forma o dizaharidă. De exemplu, zaharoza se formează atunci când moleculele de fructoză și glucoză se unesc. Cele două monosacaride sunt legate printr-o legătură glicozidică între C-1 (pe subunitatea glicozilică) și C-2 (pe unitatea fructozilică). Zaharoza este prezentă în multe plante. În mod obișnuit, este extrasă din trestia de zahăr și din sfecla de zahăr și este prelucrată (rafinată) pentru a fi comercializată ca zahăr de masă obișnuit. Este utilizat ca agent de îndulcire în alimente și băuturi. Un dizaharid sintetic format din galactoză și fructoză a fost pus la dispoziție nu ca îndulcitor, ci în scopuri medicale și de sănătate. Se numește lactuloză. Ea nu este absorbită de organism, dar poate fi metabolizată de flora intestinală. Este prescris pentru utilizat ca laxativ, prebiotic și tratament pentru hiperamoniemie.
Fructanul, un polimer al fructozei, se poate prezenta sub formă de oligozaharidă sau polizaharidă, în funcție de lungimea lanțului de fructoză. Fructanul cu un lanț mai scurt se numește fructooligozaharidă. Acestea sunt prezente în sparanghel, praz, usturoi, ceapă, grâu, anghinare și iarbă.

Reacții biologice comune care implică fructoza

Procesul prin care carbohidrații complecși sunt degradați în forme mai simple se numește sacarificare. Acesta presupune hidroliză. La om și la alte animale superioare, acest proces implică enzime. Într-o dietă care conține fructoză (de exemplu, zaharoză, fructolipide, etc.), acestea sunt descompuse în unități monomerice prin acțiunea enzimelor digestive. Una dintre acestea este invertaza (numită și sucrasă) eliberată de intestinul subțire. Enzima scindează zaharoza prin ruperea legăturii β-glicozidice, eliberând astfel glucoza și fructoza.
Prea multă fructoză, însă, ar putea duce la malabsorbție în intestinul subțire. Când acest lucru se întâmplă, fructoza neabsorbită, transportată în intestinul gros, ar putea fi folosită în fermentație de către flora colonică. Acest lucru ar putea duce la dureri gastrointestinale, diaree, flatulență sau balonare din cauza produselor (de exemplu, hidrogen gazos, dioxid de carbon, acizi grași cu lanț scurt, acizi organici și oligoelemente de gaze) ale metabolismului fructozei de către bacterii.

Reacții biologice comune care implică fructoza

Fructoza care este pusă la dispoziție în urma digestiei surselor alimentare este preluată de către celulele intestinale (enterocite) prin intermediul proteinelor numite transportori de glucoză (GluT). Transportatorul GluT5 preia fructoza mai eficient decât glucoza.1 Până în acest moment nu există un consens cu privire la modul în care fructoza este absorbită de enterocite. Unii oameni de știință teoretizează că implică un transport pasiv (prin difuzie facilitată). Alții presupun că se face prin transport activ, la fel ca în cazul absorbției moleculelor de glucoză liberă de către enterocite.
Fructoza părăsește enterocitele, intră în fluxul sanguin. Spre deosebire de glucoza din sânge, fructoza din fluxul sanguin nu este reglată de enzimele pancreatice, insulina și glucagonul. Fructoza este apoi transportată în celulele altor țesuturi prin difuzie facilitată cu ajutorul sistemului de transport mediat de GluT (cum ar fi GluT2 și GluT5).

Reacții biologice comune care implică fructoza

Fructoza, împreună cu celelalte monozaharide alimentare, este transportată de sânge în ficat. Fructoza ajunge în ficat prin vena portală hepatică și este preluată de celulele hepatice. În afară de ficat, unde fructoza este predominant metabolizată, alte țesuturi care metabolizează fructoza includ testiculul, rinichii, mușchii scheletici, țesuturile adipoase, creierul și intestinul. Fructoza este preluată de aceste celule în principal de către transportatorii GluT2 și GluT5.
Catabolismul fructozei se numește fructoliză (așa cum catabolismul glucozei este la glicoliză). Fructoza este reținută în interiorul celulei, de exemplu în interiorul hepatocitului, atunci când este fosforilată în fructoză 1-fosfat de către enzima fructokinază. Fructoza 1-fosfat este scindată de către aldolază B în două triose: (1) fosfat de dihidroxiacetonă (DHAP) și (2) gliceraldehidă.
Destinul metabolic comun al DHAP este următorul:

  • DHAP este izomerizat în gliceraldehidă 3-fosfat (Ga-3-P) de către triose fosfat izomeraza.
  • DHAP este redus în glicerol 3-fosfat de către glicerol 3-fosfat dehidrogenază.

Destinul metabolic comun al gliceraldehidei este următorul:

  • Gliceraldehida este fosforilată în Ga-3-P’de către gliceraldehida kinaza.
  • Gliceraldehida este transformată în glicerol 3-fosfat de către glicerol 3-fosfat dehidrogenază.

    • Astfel, DHAP și Ga-3-P din fructoliza din hepatocit pot intra în:

    • Gluconeogeneză, mai multe căi metabolice duc la gluconeogeneză pentru formarea glucozei. Una dintre ele este prin combinarea trioselor Ga-3-P (sau DHAP) pentru a forma hexoza, fructoza-1,6-bisfosfat. Aceasta din urmă este transformată în fructoză 6-fosfat prin utilizarea unei molecule de apă și eliberarea unui fosfat prin intermediul enzimei fructoză 1,6-bisfosfatază.

    : O altă cale este prin fosforilarea fructozei în fructoză-6-fosfat, care, la rândul său, este transformată în glucoză-6-fosfat. Glucoza-6-fosfat este apoi hidrolizată de enzima glucoză-6-fosfatază pentru a produce glucoză și fosfat anorganic. Aceasta este o cale mai directă decât prima.

  • Glicogeneza, în care DHAP și Ga-3-P sunt convertite pentru a fi utilizate în sinteza glicogenului
  • Glicoliza, în care Ga-3-P (sau DHAP izomerizat în Ga-3-P) intră în a doua fază a glicolizei pentru a fi transformat în final în piruvat. Piruvatul poate intra în ciclul Krebs în prezența oxigenului.

    • : O altă cale este fructoza care intră într-o parte a glicolizei într-un mod destul de direct. De exemplu, fructoza este fosforilată în fructoză-6-fosfat. Sau, fructoza-1-fosfat este fosforilată de către fosfofructokinaza-1 în fructoză-1,6-bisfosfat.

    • Sinteza acizilor grași liberi, prin care citratul care se acumulează din ciclul Krebs poate fi eliminat din ciclu pentru a fi transportat în citosol, unde va fi transformat în acetil-CoA, în oxaloacetat și apoi în malonil CoA pentru sinteza acizilor grași
    • Sinteza trigliceridelor, în care glicerolul 3-fosfat din DHAP și Ga-3-P poate servi ca schelet de glicerol pentru trigliceride. Trigliceridele din ficat sunt încorporate în lipoproteinele cu densitate foarte mică (VLDL) care sunt eliberate către celulele adipoase periferice și musculare pentru depozitare.

    Reacții biologice comune care implică fructoza

    Un procent uriaș de fructoză alimentară este transformat în ficat în glucoză. Unul dintre modurile prin care fructoza devine glucoză este atunci când fructoza este transformată în Ga-3-P și DHAP care intră în gluconeogeneză (inversul glicolizei).

    Reacții biologice comune care implică fructoza

    Calea poliolică, un proces în două etape, transformă glucoza în fructoză. Prima etapă este reducerea glucozei pentru a produce sorbitol prin intermediul enzimei aldose reductază. Ultima etapă este oxidarea sorbitolului pentru a produce fructoză prin intermediul enzimei sorbitol dehidrogenază.
    În bacterii, glucoza convertită în fructoză este catalizată de glucoizomeraza, care este o enzimă bacteriană. Descoperirea acestei enzime a dus la utilizarea ei în industrie, în special la fabricarea siropului de porumb cu conținut ridicat de fructoză.

    Reacții biologice comune care implică fructoza

    Glicarea este procesul de îmbinare covalentă a unui constituent glucidic, cum ar fi fructoza sau glucoza, cu o proteină sau o moleculă lipidică. Este o glicozilare neenzimatică.

    Reacții biologice comune care implică fructoza

    Metabolizarea necorespunzătoare a fructozei poate duce la tulburări metabolice. De exemplu, intoleranța la fructoză este o boală ereditară cauzată de un defect în gena aldolazei B care codifică enzima aldolază B. În metabolismul fructozei, aldolază B scindează fructoza 1-fosfat în gliceraldehidă și DHAP. Astfel, inadecvarea sau absența aldolazei B ar putea duce la catabolismul necorespunzător al fructozei și ar putea împiedica diferitele căi metabolice din care fac parte DHAP și gliceraldehida. Afecțiunea ar putea afecta ficatul și ar putea provoca leziuni grave la nivelul acestuia. O altă afecțiune este fructosuria (nivel ridicat de fructoză în urină), care este cauzată de un exces de fructoză. Aceasta se datorează, de obicei, unui defect în gena care codifică pentru enzima fructokinază. Enzima ar trebui să fosforileze fructoza în fructoză 1-fosfat.

    Importanță biologică/funcții

    Fructoza este una dintre cele mai comune monosacaride și joacă diverse roluri biologice. Fructanul, un polimer al fructozei, este esențial pentru plante (de exemplu, graminee, sparanghel, praz, usturoi, ceapă, grâu, cu excepția orezului care nu-l sintetizează). La aceste plante, servește ca polizaharid de depozitare.
    Fructoza există în alimente fie ca monosacaridă (fructoză liberă), fie ca unitate a unei dizaharide (zaharoză). Zaharoza (zahărul comun de masă) este o dizaharidă nereducătoare care se formează atunci când glucoza și fructoza sunt legate între ele printr-o legătură alfa între carbonul 1 al glucozei și carbonul 2 al fructozei. Zaharoza este prezentă în diferite fructe, legume, miere și alte produse alimentare derivate din plante. Atunci când este consumată, zaharoza intră în contact cu membrana intestinului subțire. Enzima sucrasă catalizează scindarea zaharozei pentru a obține o unitate de glucoză și o unitate de fructoză, care sunt apoi absorbite fiecare de intestin.
    Una dintre funcțiile biologice majore ale fructozei este că acționează ca un metabolit alternativ în furnizarea de energie, în special atunci când glucoza nu este suficientă, în timp ce cererea de energie metabolică este mare. Ea poate intra în glicoliză și produce intermediari pentru respirația celulară. Fructoza intră, de asemenea, în alte căi metabolice importante, cum ar fi sinteza glicogenului, sinteza trigliceridelor, sinteza acizilor grași liberi și gluconeogeneza. De asemenea, poate fi utilizată în timpul glicării în care o lipidă sau o proteină este combinată cu un carbohidrat.

    Suplimentar

    Etimologie

    • Latină fructus („fruct”) + -ose (care denotă „zahăr”)

    Denumire IUPAC

  • (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahidroxihexan-2-one

    • Formulă chimică

    • C6H12O6

    Sinonim(e)

  • zahăr din fructe
  • l(a)evuloză
  • D-fructofuranoză
  • D-fructoză
  • D-arabino-hexuloză

    • Termen(i) derivat(i)

    • Intoleranță la fructoză
    • Erori înnăscute ale metabolismului fructozei
    • Permează la fructoză
    • Intoleranță ereditară la fructoză

    Lecturi suplimentare

    .

    Vezi și

    • monosaccharide
    • glucoză
    • zaharoză
    • fructoza
    • fructani
    • . Levulosuria
    • Levulozemia
    • Calea sorbitolului
    • Invertaza
    • Fructokinaza
    • Lobry de bruyn-.Transformarea van ekenstein
    • Testul cu rezorcinol
    • glicarea
    • fructooliza

    .