Ce este benzenul și de ce este atât de util?

Benzenul a fost izolat pentru prima dată de Michael Faraday în timp ce studia gazele iluminante și este una dintre cele mai importante substanțe chimice pentru multe industrii din întreaga lume. Dar de ce?

Aici explorăm structura chimică și proprietățile acestui „produs chimic minune” și descoperim câteva fapte interesante despre el.

RELAȚIONATE: CE SĂ SE ÎNTÂMPLĂ dacă lumea ar rămâne fără petrol brut?

Ce este benzenul?

Benzenul, o moleculă cu structura chimică C6H6, are o masă molară de puțin peste 78 de grame/mole. La temperatura camerei, benzenul tinde să existe în stare lichidă. Este incolor și are un miros foarte distinctiv asemănător benzinei.

Benzenul este solubil în apă și are un punct de topire de 5,33 grade Celsius. De asemenea, are un punct de fierbere de 80,1 grade Celsius.

Benzenul este, de asemenea, foarte inflamabil. Această substanță chimică este cancerigenă și tinde să fie folosită ca aditiv la benzină, materiale plastice, cauciucuri sintetice, coloranți și solvenți industriali.

Este, de asemenea, compusul părinte pentru numeroși alți compuși aromatici.

Dar cea mai interesantă trăsătură a sa este structura sa caracteristică în formă de inel hexagonal cu șase atomi de carbon cu legături de hidrogen asociate la intervale regulate. Această structură ajută ca molecula să fie incredibil de stabilă.

De asemenea, din punct de vedere tehnic, este denumit un compus aromatic, care sunt inele plate (plane) de atomi uniți prin legături covalente.

Benzenul conține nori de electroni pi delocalizați în loc de legături simple și duble discrete alternante. Cei șase electroni pi ocupă o regiune deasupra și sub planul inelului. Fiecare electron este împărțit de toți cei șase carboni, ceea ce maximizează forța de atracție dintre nuclee (pozitivă) și electroni (negativă).

Legăturile duble (C=C) sunt, în general, mai scurte decât legăturile simple carbon cu carbon. Cu toate acestea, toate cele șase legături carbon-carbon au aceeași lungime în benzen, care este intermediară între cea a unei legături simple și cea a unei legături duble.

Într-o moleculă ciclică cu trei legături duble alternante, lungimea legăturii simple ar fi de 154 picometri, iar cea a legăturii duble ar fi de 134 picometri. Difracția cu raze X a benzenului a arătat că nu este cazul. De fapt, fiecare legătură are o lungime de aproximativ 140 de picometri (0,14 nm) – care este intermediară între lungimile legăturilor C-C și C=C.

„Benzenul în sine are o formă moleculară de Trigonal planar, ceea ce înseamnă că molecula există într-o formă triunghiulară de-a lungul unui singur plan în spațiu”, conform benzeneproject.weebly.com.

Cum a fost descoperită structura benzenului?

Benzenul, în sine, a fost izolat pentru prima dată de către omul de știință britanic Michael Faraday în 1825, atunci când a investigat gazele iluminante. A fost creat pentru prima dată în mod artificial de către un om de știință german, Eilhardt Mitscherlich, în 1833.

A făcut acest lucru prin încălzirea acidului benzoic cu var. Benzenul a fost izolat pentru prima dată din gudronul de cărbune de către un alt om de știință german, A W. von Hoffman, în 1845.

Structura sa propriu-zisă ar necesita ceva mai mult timp pentru a fi descifrată.

„Chimiștii germani Joseph Loschmidt (în 1861) și August Kekule von Stradonitz (în 1866) au propus independent un aranjament ciclic de șase atomi de carbon cu legături simple și duble alternante. Kekule și-a modificat ulterior formula structurală cu una în care oscilația legăturilor duble dădea două structuri echivalente în echilibru rapid.

În 1931, chimistul american Linus Pauling a sugerat că benzenul avea o singură structură, care era un hibrid de rezonanță al celor două structuri Kekule”, precizează Encyclopedia Britannica.

Cum se formează benzenul?

Benzenul pe care oamenii îl folosesc sau cu care vin în contact a fost creat în mod artificial. Metodele tradiționale implicau distilarea petrolului ușor produs prin fabricarea cocsului.

Astăzi, cea mai mare parte a benzenului este formată din reformarea catalitică a naftei, sau din cracarea cu abur a petrolului lichid și hidrodealchilarea (HDA) toluenului și disproporționarea toluenului (TDP).

„În Europa, benzenul se obține în principal din benzină de piroliză coprodusă în urma cracării cu abur a naftei, a motorinei sau a condensatelor pentru a obține olefine. Cantitatea de aromatice produsă poate fi crescută prin utilizarea unor materii prime mai grele (materii prime necomestibile).

În SUA, reformarea catalitică este o sursă majoră de benzen. Nafta este amestecată cu hidrogen și introdusă într-un reactor care conține un catalizator și care funcționează la 425-530oC și 7-35 bar. O fracție bogată în substanțe aromatice este separată din reformat”, potrivit icis.com.

În ambele cazuri, orice benzen care se formează trebuie recuperat din produsele aromatice rezultate. „Metodele includ extracția cu solvenți, distilarea extractivă sau azeotropă, adsorbția solidă cu ajutorul sitelor moleculare și cristalizarea”, notează icis.com.

„O sursă din ce în ce mai mare de benzen este reprezentată de disproporționarea selectivă a toluenului în cazul în care benzenul este coprodus la fabricarea unui flux de xileni bogat în paraxilenă. Rezerva de benzină este, de asemenea, o sursă în creștere, deoarece reglementările mai stricte privind benzina limitează conținutul de benzen/aromatice din benzină”, afirmă icis.com.

Încă o altă metodă de creare a benzenului este hidrodealchilarea toluenului, menționată anterior. Aceasta folosește fie procese catalitice, fie termice.

Unițele de HDA de acest tip sunt de obicei folosite pentru a menține echilibrul aprovizionării cu benzen atunci când alte surse sunt la capacitate maximă.

A fost dezvoltat, de asemenea, un proces mai nou, numit Cyclar. Acest proces transformă butanii și propanul în substanțe aromatice și a fost dezvoltat de BP și UOP. Până în prezent, doar o singură uzină din Arabia Saudită a fost construită folosind noua tehnologie.

Benzenul poate fi de fapt format în mod natural și poate fi un produs secundar al unor procese precum incendiile și erupțiile vulcanice. Este, de asemenea, o componentă comună a fumului de țigară.

Cantități mici de benzen pot fi eliminate într-o varietate de moduri, dar acest lucru implică, de obicei, amestecarea acestuia cu nisip sau pământ pentru a-l elimina în mod sigur și curat. Alte metode includ arderea.

Pentru eliminarea unor cantități mari, benzenul tinde să fie atomizat într-o cameră de ardere mare. Atomizarea este procesul de transformare a moleculelor mai mari în părțile lor atomice constitutive. Acest lucru face ca eliminarea să fie mai ușoară și mai sigură.

Câteva fapte mai interesante despre benzen

Am abordat deja câteva fapte interesante despre benzen mai sus, dar iată și altele:

1. În 1903, un comerciant de cafea german, Ludwig Roselius, a folosit benzenul pentru a decafeiniza cafeaua. Din moment ce am ajuns să aflăm că benzenul este cancerigen, această utilizare a benzenului, din fericire, nu mai este cazul.

2. La sfârșitul secolului al XIX-lea și începutul secolului al XX-lea, benzenul a fost de fapt folosit ca ingredient pentru aftershave datorită aromei sale. Cu toate acestea, la fel ca și decafeinizarea cafelei, nu mai este folosit în acest scop.

3. Benzenul are multe utilizări în forma sa pură, dar peste 80% din benzenul produs este folosit pentru fabricarea altor substanțe chimice. Dintre acestea, marea majoritate includ etilbenzenul, cumenul, ciclohexanul, nitrobenzenul și alchilbenzenul.

4. Benzenul este una dintre cele mai utilizate substanțe chimice din lume. În Statele Unite, se situează în primele 20 de produse chimice produse în volum.

5. Deoarece benzenul tinde să fie un produs secundar al diferitelor cicluri de combustie, sunteți expus la o cantitate mică de benzen de fiecare dată când ieșiți afară. Sursele includ fumul de țigară, benzinăriile, gazele de eșapament ale mașinilor și alte emisii industriale.

6. Multe produse din interiorul casei dumneavoastră conțin, de asemenea, benzen într-o anumită măsură. Lipiciurile, vopselele, ceara de mobilă și detergenții au în mod regulat benzen ca ingredient.

7. Expunerea severă la benzen poate împiedica celulele să funcționeze corect. De exemplu, poate face ca măduva osoasă să nu mai producă suficiente globule roșii.

8. Benzenul se evaporă ușor la temperatura camerei. Forma sa de vapori este, de asemenea, mai grea decât aerul și, prin urmare, tinde să se adune în zonele joase.

9. Deși benzenul este solubil în apă, este mai puțin dens și astfel tinde să formeze un strat deasupra apei.

10. Niveluri foarte scăzute de benzen au fost detectate în produse alimentare precum fructele, legumele, nucile, produsele lactate, ouăle și peștele. Cu toate acestea, acest lucru tinde să fie destul de sigur. Niveluri ceva mai ridicate au fost găsite în unele alimente procesate.

11. Expunerea pe termen lung la benzen poate duce la cancere legate de sânge, cum ar fi leucemia. Acesta poate pătrunde în organism fie prin absorbție directă prin piele, fie prin inhalare, fie prin consum.