Coolidge și-a anunțat decizia de a nu mai candida la realegere într-o declarație tăioasă și tipic jucăușă: „Nu aleg să candidez la președinție în 1928”. El a transmis declarația pe fâșii de hârtie scrise de mână reporterilor care călătoreau cu el în vacanța sa de vară din 1927. Anunțul i-a luat prin surprindere pe mulți oameni. În ziua deciziei, senatorul Arthur Capper din Kansas, care era prezent când Coolidge i-a informat pe reporteri, a întrebat-o pe Grace Coolidge ce părere are despre anunț. „Ce anunț?”, a răspuns ea.

Lacronic până la capăt, Coolidge nu și-a explicat niciodată pe larg decizia. Dar pentru că a rămas extrem de popular și aproape sigur ar fi câștigat încă un mandat, experții și istoricii s-au distrat speculând asupra motivelor sale, oferind uneori teorii elaborate. De fapt, așa cum a scris în autobiografia sa, nu a fost niciodată o persoană care a iubit puterea sau faima și era gata să fie „eliberat de pretențiile și iluziile vieții publice”. În concordanță cu viziunea sa republicană, a dorit să onoreze obiceiul nescris conform căruia președinții trebuie să îndeplinească doar două mandate și aștepta cu nerăbdare o retragere simplă în vechiul său oraș natal, Northampton, Massachusetts. De asemenea, a fost devastat de moartea fiului său de 16 ani, Calvin Jr. în 1924. Calvin Jr. contractase o infecție după ce făcuse o bășică în timp ce juca tenis. În condițiile în care penicilina încă nu fusese descoperită, a murit în decurs de o săptămână. La moartea sa, Coolidge a declarat că „puterea și gloria președinției s-au dus cu el.” La pensionare, Coolidge s-a întors în Northampton, Massachusetts, unde și-a petrecut următorii patru ani scriindu-și autobiografia și scriind articole pentru reviste naționale. Rubrica sa, difuzată la nivel național pentru lanțul de ziare McClure, „Thinking Things over with Calvin Coolidge”, a fost difuzată timp de un an în 1931. Pe 5 ianuarie 1933, imediat după prânz, Coolidge s-a prăbușit în dormitorul său, unde se dusese să tragă un pui de somn obișnuit de două ore. Soția sa l-a găsit mort din cauza unei tromboze coronariene (insuficiență cardiacă). În mod caracteristic, ultimul testament al lui Coolidge a fost scurt și la obiect: „Fără a ignora pe fiul meu John, îi dau toată averea mea, atât cea reală, cât și cea personală, soției mele, Grace Coolidge, în regim de proprietate simplă”. Suma se ridica la aproximativ 700.000 de dolari. În mod emoționant, decesul său a survenit chiar înainte de învestirea lui Franklin Roosevelt și de începerea atât a unei noi viziuni asupra economiei, cât și a unui nou activism prezidențial care avea să trimită politicile lui Coolidge într-o epocă trecută.

.