Legătură în acetilenă

În cele din urmă, conceptul de orbital hibrid se aplică bine la grupările cu triplă legătură, cum ar fi alchenele și nitrilii. Luați în considerare, de exemplu, structura etilenei (denumirea comună acetilenă), cea mai simplă alchină.

image210.png

Această moleculă este liniară: toți cei patru atomi se află pe o linie dreaptă. Tripla legătură carbon-carbon are o lungime de numai 1,20Å. În imaginea orbitalului hibrid al acetilenei, ambii carboni sunt sp-hibridizați. Într-un carbon hibridizat sp, orbitalul 2s se combină cu orbitalul 2px pentru a forma doi orbitali hibrizi sp care sunt orientați la un unghi de 180° unul față de celălalt (de exemplu, de-a lungul axei x). Orbitalii 2py și 2pz rămân nehibridizați și sunt orientați perpendicular de-a lungul axelor y și, respectiv, z.

image212.png

image214.png

Legătura C-C sigma, deci, este formată prin suprapunerea unui orbital sp din fiecare dintre carboni, în timp ce cele două legături C-H sigma sunt formate prin suprapunerea celui de-al doilea orbital sp de pe fiecare carbon cu un orbital 1s de pe un hidrogen. Fiecare atom de carbon are încă doi orbitali 2py și 2pz pe jumătate plini, care sunt perpendiculare atât între ei, cât și la linia formată de legăturile sigma. Aceste două perechi perpendiculare de orbitali p formează două legături pi între carboni, rezultând o legătură triplă în total (o legătură sigma plus două legături pi).

image216.png

Conceptul orbitalului hibrid explică foarte bine o altă observație experimentală: legăturile simple adiacente la legăturile duble și triple sunt progresiv mai scurte și mai puternice decât legăturile simple „normale”, cum ar fi cea dintr-un alcan simplu. Legătura carbon-carbon din etan (structura A de mai jos) rezultă din suprapunerea a doi orbitali sp3.

image218.png

În alchena B, însă, legătura simplă carbon-carbon este rezultatul suprapunerii dintre un orbital sp2 și un orbital sp3, în timp ce în alchina C legătura simplă carbon-carbon este rezultatul suprapunerii dintre un orbital sp și un orbital sp3. Toate acestea sunt legături simple, dar legătura din molecula C este mai scurtă și mai puternică decât cea din B, care la rândul ei este mai scurtă și mai puternică decât cea din A.

Explicația aici este relativ simplă. Un orbital sp este compus dintr-un orbital s și un orbital p și, prin urmare, are 50% caracter s și 50% caracter p. Orbitalii sp2, prin comparație, au 33% caracter s și 67% caracter p, în timp ce orbitalii sp3 au 25% caracter s și 75% caracter p. Datorită formei lor sferice, orbitalii 2s sunt mai mici și țin electronii mai aproape și mai „strânși” de nucleu, în comparație cu orbitalii 2p. În consecință, legăturile care implică suprapunerea sp + sp3 (ca în cazul alchenei C) sunt mai scurte și mai puternice decât legăturile care implică suprapunerea sp2 + sp3 (ca în cazul alchenei B). Legăturile care implică suprapunerea sp3-sp3 (ca în alcanul A) sunt cele mai lungi și mai slabe din grup, din cauza caracterului 75% „p” al hibrizilor.

.