Britt poślubiła Edwina Gregsona, studenta college’u, w 1958 roku. W 1959 roku złożyła pozew o rozwód.

Poznała Sammy’ego Davisa Jr. w 1959 roku. Zaczęli się spotykać, a po krótkich zaręczynach, pobrali się 13 listopada 1960 roku. Ich ślub wywołał kontrowersje. Plotka lub mit głosiła, że John F. Kennedy i Robert F. Kennedy powiedzieli Frankowi Sinatrze, aby powiedział Davisowi, że nie może poślubić May aż do wyborów prezydenckich w 1960 roku. W tym czasie małżeństwa międzyrasowe były prawnie zakazane w 31 stanach USA, a dopiero w 1967 r. Sąd Najwyższy USA uznał te przepisy (wówczas już tylko w 17 stanach) za niekonstytucyjne. Przed ślubem Britt przeszedł na judaizm. Ślubu udzielił im rabin William M. Kramer. Córka Sammy’ego i Britt, Tracey, Nancy Sinatra i dokumentalista Sam Pollard potwierdzili jednak, że małżeństwo to spowodowało odrzucenie przez prezydenta Kennedy’ego zaproszenia Davisa do występu podczas jego Inauguracji. Jednak Harry Belafonte Jr, który był żonaty z białą kobietą w tym czasie, został zaproszony do występu.

Po ślubie, Britt opuścił filmy. Ona i Davis mieli córkę, Tracey (ur. 5 lipca 1961 – zm. 2 listopada 2020), i adoptowali dwóch synów: Marka Sidneya Davisa (ur. 1960, adoptowany 4 czerwca 1963) i Jeffa (ur. 1963). Rozwiedli się w 1968 roku po tym, jak Davis podobno miał romans z tancerką Lola Falana.

Po rozwodzie, Britt wznowiła pracę ze sporadycznymi telewizyjnymi występami gościnnymi, ostatnimi w 1988 roku. Od tego czasu jest na emeryturze i zajmuje się głównie malarstwem. Obecnie mieszka w Kalifornii. Jej trzeci mąż, Lennart Ringquist, zmarł w 2017 roku.

.