Madonna i dziecko z pięcioma świętymi lub Madonna i dziecko ze świętą Anną i innymi świętymi to obraz olejny Pontormo, obecnie znajdujący się w Luwrze w Paryżu. Wzmianki w Żywotach Artystów Vasariego pozwalają datować dzieło na lata 1528-1529, czyli na okres bezpośrednio po namalowaniu Kaplicy Capponi. Nowsi historycy sztuki twierdzą, że jego styl jest zbliżony do dzieł powstałych w latach 1524-1526.

Madonna z Dzieciątkiem i pięcioma świętymi (ok. 1524-1528) autorstwa Pontormo

Przedstawienie powstało dla klasztoru Sant’Anna in Verzaia, poza florencką Porta San Frediano, stąd obecność świętej Anny. Od lewej do prawej pozostali święci to Andrzej Apostoł w zielonym stroju, Piotr w czerwonym i niebieskim, półnagi Sebastian i Benedykt z Nursji w habicie mnicha. Do 1370 r. kościół klasztorny stanowił półmetek procesji w dniu święta św. Anny (26 lipca), upamiętniającej „wyzwolenie” miasta od księcia Ateny. Medalion u stóp tronu Madonny przedstawia grupę osób z procesji, w tym kapitana piechoty (komisarza robót), szefów kompanii, trębaczy, piszczałkarzy, handlarzy, „dowódców” i „ławników”.

Klasztor został zniszczony podczas oblężenia Florencji w 1529 r., a dzieło znajdowało się w Ospedale Sant’Eusebio al Prato w zachodniej części historycznego centrum Florencji do 1813 r., kiedy to zostało stamtąd zrabowane przez Napoleona i wywiezione do Paryża. Po raz pierwszy został wystawiony w Luwrze w 1814 roku i nie powrócił do Florencji po zakończeniu wojen napoleońskich.