Levonorgestrel, syntetyczny progestagen (dowolny steroid progestagenny, taki jak progesteron), który jest stosowany jako forma antykoncepcji u kobiet. Lewonorgestrel jest związkiem lustrzanym (enancjomer) norgestrelu, który został zsyntetyzowany na początku lat sześćdziesiątych przez amerykańskiego naukowca Herschela Smitha w amerykańskiej firmie Wyeth Pharmaceuticals.

Jako forma progesteronu, lewonorgestrel wywiera swoje działanie na podwzgórze poprzez mechanizm ujemnego sprzężenia zwrotnego, co powoduje zmniejszenie wydzielania hormonu luteinizującego (LH) i hormonu folikulotropowego (FSH). Zarówno LH, jak i FSH normalnie stymulują owulację. Zatem, poprzez zmniejszenie ich wydzielania, lewonorgestrel służy zahamowaniu owulacji. Lek ten hamuje również implantację, czyli moment, w którym zapłodnione jajeczko zagnieżdża się w ścianie macicy, gdzie będzie rosnąć i rozwijać się w zarodek. Ponadto lewonorgestrel powoduje zagęszczenie śluzu w szyjce macicy, co blokuje zdolność plemników do podróżowania przez macicę i do jajowodów, gdzie zapłodnienie jaja przez plemnik normalnie ma miejsce.

Na początku lat 80-tych lewonorgestrel stał się szeroko stosowany w formie antykoncepcji sprzedawanej jako Norplant. W tym systemie lewonorgestrel został wszczepiony pod skórę górnej części ramienia w sześciu Silastic (silikonowo-plastikowe) kapsułki, które zapewniły kontrolę urodzeń przez pięć lat. Jednak system ten został zastąpiony przez Norplant II (Jadelle), który wykorzystuje inny syntetyczny progestagen, zwany etonogestrelem, wszczepiany pod skórę w specjalnie zaprojektowanych pręcikach wielkości zapałek.

Dzisiaj lewonorgestrel może być podawany samodzielnie lub w preparacie zawierającym również estradiol. Jednym z podstawowych zastosowań lewonorgestrelu jest w urządzeniach wewnątrzmacicznych (IUD), takich jak Mirena. Ten konkretny IUD, po wprowadzeniu do macicy, może pozostać tam przez okres do pięciu lat, uwalniając około 20 mikrogramów lewonorgestrelu dziennie. Lewonorgestrel jest również stosowany w różnych formach doustnych środków antykoncepcyjnych, w tym w połączeniu z estradiolem w Seasonale – doustnym środku antykoncepcyjnym o przedłużonym cyklu, który umożliwia 84-dniowy odstęp między miesiączkami – oraz w pigułce po stosunku o nazwie Plan B. W 1999 roku Plan B stał się w Stanach Zjednoczonych dostępny na receptę. W 2006 roku, po długiej debacie politycznej, Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków zatwierdziła sprzedaż Planu B kobietom (i mężczyznom) w wieku 18 lat i starszym bez recepty. W co najmniej 40 innych krajach takie awaryjne środki antykoncepcyjne są już sprzedawane bez recepty (Plan B jest sprzedawany na całym świecie pod wieloma innymi nazwami handlowymi, takimi jak Vikela, Postinor-2 i Imediat N). Jeśli tabletka 0,75 mg zostanie zażyta w ciągu 72 godzin od niezabezpieczonego stosunku, a następnie druga tabletka 0,75 mg w ciągu następnych 12 godzin, lek jest w około 90 procentach skuteczny w zapobieganiu ciąży.

Uzyskaj subskrypcję Britannica Premium i uzyskaj dostęp do ekskluzywnych treści. Subscribe Now

Skuteczność lewonorgestrelu w zapobieganiu ciąży może być zmieniona w obecności niektórych substancji, w tym fenytoiny (lek przeciwpadaczkowy), nafcyliny (antybiotyk pochodny penicyliny) i St.-John’s-wort (suplement ziołowy). Podobnie jak inne wkładki wewnątrzmaciczne, wkładki uwalniające lewonorgestrel nie chronią przed chorobami przenoszonymi drogą płciową, takimi jak HIV/AIDS i herpes simplex. Urządzenia te zwiększają również ryzyko wystąpienia chorób zapalnych miednicy i zakażeń. Levonorgestrel przyjmowany doustnie czasami powoduje zmiany w krwawieniach miesiączkowych (tj. cięższe lub lżejsze miesiączki). Inne częste działania niepożądane obejmują nudności, ból głowy, zmęczenie i ból brzucha.

.