Fruktoza

Definicja

rzeczownik
lural: fructoses
fruc-tose, ˈfɹʊk.toʊs
Monosacharyd ketoheksoza o wzorze chemicznym C6H12O6, najsłodszy ze wszystkich naturalnych węglowodanów, a po połączeniu z glukozą tworzy dwucukier – sacharozę

Szczegóły

Terminologia

W 1847 r. francuski chemik Augustin-Pierre Dubrunfaut 1797 -1881 odkrył fruktozę. Nazwa fruktoza została jednak ukuta przez angielskiego chemika Williama Allena Millera 1817 -1870 w 1857 roku. Miller jest również uważany za osobę, która w tym samym roku stworzyła nazwę sacharoza. Etymologicznie, fruktoza pochodzi od łacińskiego fructus (oznaczającego owoc) i -ose (oznaczającego „cukier”).

Przegląd

Fruktoza jest jednym z trzech najbardziej powszechnych monosacharydów; pozostałe dwa to glukoza i galaktoza. Monosacharydy są najbardziej podstawowym rodzajem węglowodanów. Nazywa się je cukrami prostymi, w przeciwieństwie do bardziej złożonych form, takich jak oligosacharydy i polisacharydy. Monosacharydy mogą się jednak łączyć, tworząc złożone węglowodany poprzez wiązania glikozydowe (wiązania glikozydowe).

Właściwości fruktozy

Fruktoza jest monosacharydem heksozy. Jest związkiem organicznym. Jej ogólny wzór chemiczny to C6H12O6.Masa molowa fruktozy wynosi 180,16 g/mol. Temperatura topnienia wynosi 103°C. Jest krystaliczna, rozpuszczalna w wodzie i ma słodki smak.

Fruktoza vs. Glukoza vs. Galaktoza

Fruktoza, glukoza i galaktoza to trzy najbardziej rozpowszechnione naturalne monosacharydy. Jednak wśród nich glukoza jest najbardziej obfita. Co jest wspólne w nich jest ich wzór chemiczny:
C6H12O6. Są to więc monosacharydy typu heksozy, ze względu na sześć atomów węgla. Fruktoza jest jednak ketozą, podczas gdy glukoza i galaktoza są aldozami. Fruktoza posiada grupę redukującą (karbonyl) przy węglu 2. Jest to przeciwieństwo aldozy, która ma swoją grupę karbonylową przy węglu 1. Fruktoza jest najbardziej rozpuszczalna w wodzie i ma najniższą temperaturę topnienia (tj. 103 °C) spośród tych trzech substancji. Jest również najsłodsza nie tylko wśród naturalnych monosacharydów, ale wśród wszystkich naturalnych węglowodanów. Względna słodycz jednak zmniejsza się, gdy jest podgrzewana z rosnącą temperaturą.
Podobnie do glukozy, fruktoza występuje swobodnie w przeciwieństwie do galaktozy, która generalnie nie występuje w stanie wolnym i często jest składnikiem związków biologicznych. Jednakże, wolna glukoza jest bardziej powszechne niż niezwiązane fruktozy. Glukoza jest również częściej wykorzystywana metabolicznie, szczególnie w metabolizmie energetycznym. Niemniej jednak, te trzy monosacharydy mogą być bezpośrednio wchłaniane podczas trawienia i wykorzystywane przez organizm w różnych procesach metabolicznych. Trzy monosacharydy mogą wchodzić w skład szlaku glikolitycznego. Jednak glukoza przechodzi bezpośrednio do glikolizy, w przeciwieństwie do fruktozy i galaktozy, które przechodzą do szlaku glikolitycznego pośrednio. Na przykład, fruktoza wchodzi na szlak glikolityczny, przechodząc najpierw przez fruktolizę. Galaktoza, z kolei, jest przekształcana w glukozę głównie poprzez szlak Leloir.

Wspólne reakcje biologiczne z udziałem fruktozy

Poprzez syntezę dehydratacji, monosacharyd, taki jak fruktoza, wiąże się z innym monosacharydem z uwolnieniem wody i późniejszym utworzeniem wiązania glikozydowego. Połączenie dwóch monosacharydów tworzy disacharyd, podczas gdy połączenie trzech do dziesięciu jednostek monosacharydowych tworzy oligosacharyd. Polisacharydy powstają w wyniku połączenia wielu monosacharydów. W tym przypadku fruktoza łączy się z innym monosacharydem, tworząc disacharyd. Na przykład sacharoza powstaje po połączeniu się cząsteczek fruktozy i glukozy. Te dwa monosacharydy są połączone za pomocą wiązania glikozydowego pomiędzy C-1 (na podjednostce glikozylowej) i C-2 (na podjednostce fruktozylowej). Sacharoza występuje w wielu roślinach. Jest ona powszechnie pozyskiwana z trzciny cukrowej i buraków cukrowych, a następnie przetwarzana (rafinowana) i sprzedawana jako zwykły cukier stołowy. Jest stosowana jako substancja słodząca w żywności i napojach. Syntetyczny disacharyd składający się z galaktozy i fruktozy został udostępniony nie jako środek słodzący, ale do celów medycznych i zdrowotnych. Jest on nazywany laktulozą. Nie jest ona wchłaniana przez organizm, ale może być metabolizowana przez florę jelitową. Jest przepisywany do stosowania jako środek przeczyszczający, prebiotyk oraz w leczeniu hiperamonemii.
Fruktan, polimer fruktozy, może występować jako oligosacharyd lub polisacharyd, w zależności od długości łańcucha fruktozy. Fruktan z krótszym łańcuchem nazywany jest fruktooligosacharydem. Są one obecne w szparagach, porach, czosnku, cebuli, pszenicy, karczochu i trawie.

Wspólne reakcje biologiczne z udziałem fruktozy

Proces, w którym złożone węglowodany są degradowane do prostszych form, nazywa się sacharyfikacją. Pociąga on za sobą hydrolizę. U ludzi i innych zwierząt wyższych, to angażuje enzymy. W diecie zawierającej fruktozę (np. sacharoza, fruktolipidy itp.) są one rozkładane na jednostki monomeryczne poprzez działanie enzymów trawiennych. Jednym z nich jest inwertaza (zwana również sacharozą) uwalniana z jelita cienkiego. Enzym ten rozszczepia sacharozę poprzez przerwanie wiązania β-glikozydowego, uwalniając w ten sposób glukozę i fruktozę.
Zbyt duża ilość fruktozy może jednak prowadzić do złego wchłaniania w jelicie cienkim. Kiedy to nastąpi, niewchłonięta fruktoza transportowana do jelita grubego może zostać wykorzystana w procesie fermentacji przez florę bakteryjną jelita grubego. Może to prowadzić do bólów żołądkowo-jelitowych, biegunki, wzdęć lub wzdęć spowodowanych produktami (np. wodór, dwutlenek węgla, krótkołańcuchowe kwasy tłuszczowe, kwasy organiczne i gazy śladowe) metabolizmu fruktozy przez bakterie.

Wspólne reakcje biologiczne z udziałem fruktozy

Fruktoza, która jest udostępniana w wyniku trawienia źródeł pokarmowych jest pobierana przez komórki jelitowe (enterocyty) za pośrednictwem białek zwanych transporterami glukozy (GluT). Transporter GluT5 pobiera fruktozę skuteczniej niż glukozę.1 Obecnie nie ma zgody co do tego, w jaki sposób fruktoza jest wchłaniana przez enterocyty. Niektórzy naukowcy teoretyzują, że jest to transport pasywny (poprzez ułatwioną dyfuzję). Inni przypuszczają, że odbywa się to poprzez transport aktywny, tak jak w przypadku absorpcji wolnych cząsteczek glukozy przez enterocyty.
Fruktoza opuszcza enterocyty i dostaje się do krwiobiegu. W przeciwieństwie do glukozy we krwi, fruktoza w krwiobiegu nie jest regulowana przez enzymy trzustkowe, insulinę i glukagon. Fruktoza jest następnie transportowana do komórek innych tkanek na drodze dyfuzji ułatwionej z wykorzystaniem systemu transportowego z udziałem GluT (np. przez GluT2 i GluT5).

Wspólne reakcje biologiczne z udziałem fruktozy

Fruktoza, wraz z innymi monosacharydami pokarmowymi, jest transportowana przez krew do wątroby. Fruktoza dociera do wątroby przez wątrobową żyłę wrotną i jest pobierana przez komórki wątroby. Oprócz wątroby, gdzie fruktoza jest głównie metabolizowana, inne tkanki, które metabolizują fruktozę to jądro, nerki, mięśnie szkieletowe, tkanka tłuszczowa, mózg i jelito. Fruktoza jest pobierana przez te komórki głównie przez transportery GluT2 i GluT5.
Katabolizm fruktozy jest nazywany fruktolizą (jak katabolizm glukozy jest do glikolizy). Fruktoza zostaje uwięziona wewnątrz komórki, np. wewnątrz hepatocytu, gdy jest fosforylowana do fruktozo-1-fosforanu przez enzym fruktokinazę. Fruktozo-1-fosforan jest rozkładany przez aldolazę B na dwa triozy: (1) fosforanu dihydroksyacetonu (DHAP) i (2) gliceraldehydu.
Wspólne losy metaboliczne DHAP są następujące:

• DHAP ulega izomeryzacji do 3-fosforanu gliceraldehydu (Ga-3-P) przez izomerazę fosforanu triozy.
• DHAP ulega redukcji do 3-fosforanu glicerolu przez dehydrogenazę 3-fosforanu glicerolu.

Wspólny los metaboliczny gliceraldehydu jest następujący:

Gliceraldehyd jest fosforylowany do Ga-3-P’przez kinazę gliceraldehydu.

Gliceraldehyd jest przekształcany do 3-fosforanu glicerolu przez dehydrogenazę 3-fosforanu glicerolu.

W ten sposób DHAP i Ga-3-P z fruktolizy w hepatocycie mogą wejść do:

• Glukoneogenezy, kilka szlaków metabolicznych prowadzi do glukoneogenezy w celu wytworzenia glukozy. Jednym z nich jest trioza Ga-3-P (lub DHAP) łącząca się w heksozę, fruktozo-1,6-bisfosforan. Ten ostatni jest przekształcany w fruktozo-6-fosforan poprzez wykorzystanie jednej cząsteczki wody i uwolnienie jednego fosforanu przez enzym fruktozo-1,6-bisfosfatazę.

: Inna ścieżka przebiega przez fosforylację fruktozy do fruktozo-6-fosforanu, który z kolei jest przekształcany do glukozo-6-fosforanu. Glukozo-6-fosforan jest następnie hydrolizowany przez enzym glukozo-6-fosfatazę w celu wytworzenia glukozy i fosforanu nieorganicznego. Jest to bardziej bezpośredni sposób niż pierwszy.

Glikogeneza, gdzie DHAP i Ga-3-P są przekształcane w celu wykorzystania w syntezie glikogenu

Glikoliza, gdzie Ga-3-P (lub DHAP izomeryzowany do Ga-3-P) wchodzi w drugą fazę glikolizy, aby ostatecznie zostać przekształcony w pirogronian. Pirogronian może wejść do cyklu Krebsa w obecności tlenu.

: Inną ścieżką jest fruktoza wchodząca w część glikolizy w dość bezpośredni sposób. Na przykład, fruktoza jest fosforylowana do fruktozo-6-fosforanu. Lub, fruktoza-1-fosforan jest fosforylowana przez fosfofruktokinazę-1 do fruktozo-1,6-bisfosforanu.

• Synteza wolnych kwasów tłuszczowych, przy czym gromadzący się cytrynian z cyklu Krebsa może zostać usunięty z cyklu, aby zostać przetransportowany do cytozolu, gdzie zostanie przekształcony w acetylo-CoA, do oksalooctanu, a następnie do malonylo-CoA do syntezy kwasów tłuszczowych
• Synteza triglicerydów, przy czym 3-fosforan glicerolu z DHAP i Ga-3-P może służyć jako szkielet glicerolu dla triglicerydów. Triglicerydy w wątrobie są włączone do lipoprotein o bardzo niskiej gęstości (VLDL), które są uwalniane do obwodowych komórek tłuszczowych i mięśniowych do przechowywania.

Wspólne reakcje biologiczne z udziałem fruktozy

Ogromny procent diety fruktoza jest przekształcana w wątrobie do glukozy. Jednym ze sposobów, w jaki fruktoza staje się glukozą jest przekształcenie fruktozy w Ga-3-P i DHAP, które biorą udział w glukoneogenezie (proces odwrotny do glikolizy).

Powszechne reakcje biologiczne z udziałem fruktozy

Scieżka poliolowa, proces dwuetapowy, przekształca glukozę we fruktozę. Pierwszym etapem jest redukcja glukozy w celu wytworzenia sorbitolu przez enzym reduktazę aldozową. Ostatnim etapem jest utlenianie sorbitolu w celu wytworzenia fruktozy przez enzym dehydrogenazę sorbitolu.
W bakteriach, glukoza przekształcana we fruktozę jest katalizowana przez izomerazę glukozy, która jest enzymem bakteryjnym. Odkrycie tego enzymu doprowadziło do jego wykorzystania w przemyśle, szczególnie w produkcji syropu kukurydzianego o wysokiej zawartości fruktozy.

Powszechne reakcje biologiczne z udziałem fruktozy

Glikacja to proces kowalencyjnego łączenia się składnika węglowodanowego, takiego jak fruktoza lub glukoza, z białkiem lub cząsteczką lipidu. Jest to nieenzymatyczna glikozylacja.

Powszechne reakcje biologiczne z udziałem fruktozy

Nieprawidłowy metabolizm fruktozy może prowadzić do zaburzeń metabolicznych. Na przykład, nietolerancja fruktozy jest chorobą dziedziczną spowodowaną defektem w genie aldolazy B, który koduje enzym aldolazę B. W metabolizmie fruktozy, aldolaza B rozszczepia 1-fosforan fruktozy na gliceraldehyd i DHAP. Tak więc niewystarczająca ilość lub brak aldolazy B może prowadzić do nieprawidłowego katabolizmu fruktozy i utrudniać różne szlaki metaboliczne, w których DHAP i gliceraldehyd biorą udział. Stan ten może upośledzać pracę wątroby i powodować jej poważne uszkodzenie. Innym schorzeniem jest fruktozuria (wysoki poziom fruktozy w moczu), która jest spowodowana nadmiarem fruktozy. Zwykle jest to spowodowane defektem genu kodującego enzym fruktokinazę. Enzym ten ma za zadanie fosforylować fruktozę do fruktozo-1-fosforanu.

Znaczenie/funkcje biologiczne

Fruktoza jest jednym z najbardziej rozpowszechnionych monosacharydów i odgrywa różne role biologiczne. Fruktan, polimer fruktozy, jest niezbędny dla roślin (np. traw, szparagów, porów, czosnku, cebuli, pszenicy, z wyjątkiem ryżu, który go nie syntetyzuje). W tych roślinach służy jako polisacharyd magazynowy.
Fruktoza występuje w żywności jako monosacharyd (wolna fruktoza) lub jako jednostka disacharydu (sacharoza). Sacharoza (powszechny cukier stołowy) jest nieredukującym disacharydem, który tworzy się, gdy glukoza i fruktoza są połączone razem wiązaniem alfa między węglem 1 glukozy i węglem 2 fruktozy. Sacharoza jest obecna w różnych owocach, warzywach, miodzie i innych produktach spożywczych pochodzenia roślinnego. Po spożyciu sacharoza wchodzi w kontakt z błoną jelita cienkiego. Enzym sacharaza katalizuje rozszczepienie sacharozy w celu uzyskania jednej jednostki glukozy i jednej jednostki fruktozy, które są następnie wchłaniane przez jelito.
Jedną z głównych funkcji biologicznych fruktozy jest to, że działa jako alternatywny metabolit w dostarczaniu energii, zwłaszcza gdy glukoza nie jest wystarczająca, podczas gdy zapotrzebowanie na energię metaboliczną jest wysokie. Może wejść do glikolizy i produkować produkty pośrednie dla oddychania komórkowego. Fruktoza wchodzi również w inne ważne szlaki metaboliczne, takie jak synteza glikogenu, synteza triglicerydów, synteza wolnych kwasów tłuszczowych i glukoneogeneza. Może być również stosowany podczas glikacji, gdzie lipid lub białko jest połączone z węglowodanem.

Substancja uzupełniająca

Etymologia

• Łacińskie fructus („owoc”) + -ose (oznaczające „cukier”)

Nazwa IUPAC

(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one

Wzór chemiczny

• C6H12O6

Synonim(y)

cukier owocowy

l(a)ewuloza

D-fruktofuranoza

D-fruktoza

D-arabino-heksuloza

Termin(y) pochodny(e)

• Nietolerancja fruktozy
• Wrodzone błędy metabolizmu fruktozy
• Permeaza fruktozy
• Dziedziczna nietolerancja fruktozy

Dalsza lektura

.

Zobacz także

• monosacharyd
• glukoza
• sacharoza
• fruktany
• . Lewulosuria
• lewulozemia
• szlak sorbitolowy
• inwertaza
• fruktokinaza
• Lobry de bruyn-.transformacja van ekensteina
• test rezorcynolowy
• glikacja
• fruktoliza