14.8 Etery

Cele nauczania

  1. Opisać różnicę strukturalną między alkoholem a eterem, która wpływa na właściwości fizyczne i reaktywność każdego z nich.
  2. Nazwać proste etery.
  3. Opisać budowę i zastosowania niektórych eterów.

O wzorze ogólnym ROR′, eterZwiązek organiczny, który posiada atom tlenu pomiędzy dwoma grupami węglowodorowymi. może być uważany za pochodną wody, w której oba atomy wodoru są zastąpione grupami alkilowymi lub arylowymi. Może być również uważany za pochodną alkoholu (ROH), w którym atom wodoru grupy OH jest zastąpiony przez drugą grupę alkilową lub arylową:

HOH→Atomy H zastępują obaROR′←grupy OH zastępują atom HROH

Proste etery mają proste nazwy zwyczajowe, utworzone z nazw grup przyłączonych do atomu tlenu, po których następuje nazwa rodzajowa eteru. Na przykład CH3-O-CH2CH2CH3 to eter metylowo-propylowy. Jeżeli obie grupy są takie same, nazwa grupy powinna być poprzedzona przedrostkiem di-, jak w eterze dimetylowym (CH3-O-CH3) i eterze dietylowym CH3CH2-O-CH2CH3.

Cząsteczki eteru nie mają atomu wodoru na atomie tlenu (czyli nie mają grupy OH). Dlatego nie ma międzycząsteczkowe wiązanie wodoru między cząsteczkami eteru, a etery dlatego mają dość niskie temperatury wrzenia dla danej masy molowej. Rzeczywiście, etery mają punkty wrzenia około takie same jak te z alkanów o porównywalnej masie molowej i znacznie niższe niż te z odpowiednich alkoholi (Tabela 14.4 „Porównanie punktów wrzenia alkanów, alkoholi i eterów”).

Table 14.4 Comparison of Boiling Points of Alkanes, Alcohols, and Ethers

.

.

Condensed Structural Formula Name Molar Mass Boiling Point (°C) Intermolecular Hydrogen Bonding in Pure Liquid?
CH3CH2CH3 propan 44 -42 nie
CH3OCH3 eter dimetylowy 46 -25 nie
CH3CH2OH alkohol etylowy 46 78 tak
CH3CH2CH2CH3 pentan 72 36 nie
CH3CH2OCH2CH3 eter dwuetylowy 74 35 nie nie
CH3CH2CH2CH2OH alkohol butylowy 74 117 tak

Cząsteczki eteru mają atom tlenu, jednak, i angażują się w wiązanie wodorowe z cząsteczkami wody. W konsekwencji, eter ma około taką samą rozpuszczalność w wodzie jak alkohol, który jest izomeryczny z nim. Na przykład, eter dimetylowy i etanol (oba o wzorze cząsteczkowym C2H6O) są całkowicie rozpuszczalne w wodzie, podczas gdy eter dietylowy i 1-butanol (oba C4H10O) są ledwo rozpuszczalne w wodzie (8 g/100 mL wody).

Przykład 5

Jaka jest wspólna nazwa dla każdego eteru?

  1. CH3CH2CH2OCH2CH3

Rozwiązanie

  1. Grupy węglowe po obu stronach atomu tlenu to grupy propylowe (CH3CH2CH2), więc związek jest eterem dipropylowym.
  2. Trójwęglowa grupa jest dołączona przez środkowy atom węgla, więc jest to grupa izopropylowa. Grupa jednowęglowa jest grupą metylową. Związek ten to eter izopropylometylowy.

Ćwiczenie rozwijające umiejętności

    Jaka jest nazwa zwyczajowa każdego eteru?

  1. CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH3

To Your Health: Ethers as General Anesthetics

A general anesthetic acts on the brain to produce unconsciousness and a general insensitivity to feeling or pain. Eter dietylowy (CH3CH2OCH2CH3) był pierwszym stosowanym środkiem znieczulenia ogólnego.

William Morton, dentysta z Bostonu, wprowadził eter dietylowy do praktyki chirurgicznej w 1846 roku. Ten obraz przedstawia operację przeprowadzoną w Bostonie w 1846 roku, podczas której eter dietylowy został użyty jako środek znieczulający. Wdychanie oparów eteru powoduje utratę przytomności poprzez obniżenie aktywności ośrodkowego układu nerwowego.

Source: Painting of William Morton by Ernest Board, from http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Morton_Ether_1846.jpg.

Eter dietylowy jest stosunkowo bezpieczny, ponieważ istnieje dość duża różnica między dawką, która wywołuje skuteczny poziom znieczulenia, a dawką śmiertelną. Ponieważ jednak jest wysoce łatwopalny i ma dodatkową wadę w postaci wywoływania mdłości, został zastąpiony nowszymi anestetykami wziewnymi, w tym związkami zawierającymi fluor: halotanem, enfluranem i izofluranem. Niestety, bezpieczeństwo tych związków dla personelu sali operacyjnej zostało zakwestionowane. Na przykład, kobiety pracujące na sali operacyjnej narażone na halotan cierpią na wyższy wskaźnik poronień niż kobiety w populacji ogólnej.

Te trzy nowoczesne, wziewne, zawierające halogeny, związki anestetyczne są mniej łatwopalne niż eter dietylowy.

Ćwiczenia sprawdzające pojęcia

  1. Dlaczego eter dietylowy (CH3CH2OCH2CH3) ma znacznie niższą temperaturę wrzenia niż 1-butanol (CH3CH2CH2CH2OH)?

  2. Który z nich jest bardziej rozpuszczalny w wodzie – eter metyloetylowy (CH3CH2OCH3) czy 1-butanol (CH3CH2CH2CH2OH)? Explain.

Answers

  1. Eter dietylowy nie ma międzycząsteczkowego wiązania wodorowego, ponieważ nie ma grupy OH; 1-butanol ma OH i angażuje się w międzycząsteczkowe wiązanie wodorowe.

  2. Eter metylowy eteru etylowego (trzy atomy węgla, jeden atom tlenu) jest bardziej rozpuszczalny w wodzie niż 1-butanol (cztery atomy węgla, jeden atom tlenu), mimo że oba mogą angażować się w wiązanie wodorowe z wodą.

Key Takeaways

  • Aby nadać eterom wspólne nazwy, wystarczy nazwać grupy dołączone do atomu tlenu, a następnie nazwę ogólną eter. Jeśli obie grupy są takie same, nazwa grupy powinna być poprzedzona przedrostkiem di-.
  • Cząsteczki eterów nie mają grupy OH, a zatem nie mają międzycząsteczkowego wiązania wodorowego. Etery mają zatem dość niskie temperatury wrzenia dla danej masy molowej.
  • Cząsteczki eteru mają atom tlenu i mogą angażować się w wiązanie wodorowe z cząsteczkami wody. Cząsteczka eteru ma mniej więcej taką samą rozpuszczalność w wodzie jak izomeryczny z nią alkohol.

Ćwiczenia

  1. Jak etanol może dawać dwa różne produkty podczas ogrzewania z kwasem siarkowym? Nazwij te produkty.

  2. Który z tych eterów jest izomeryczny z etanolem-CH3CH2OCH2CH3, CH3OCH2CH3, czy CH3OCH3?

  3. Nazwij każdy związek.

    1. CH3OCH2CH2CH3

  4. Nazwij każdy związek.

    1. CH3CH2CH2CH2OCH3

  5. Narysuj strukturę dla każdego związku.

    1. eter etylowy metylu
    2. eter etylowy tert-butylowy

  6. Narysuj strukturę dla każdego związku.

    1. eter diizopropylowy
    2. eter cyklopropylopropylowy

Odpowiedzi

  1. Wewnątrzcząsteczkowa (zarówno H jak i OH pochodzą z tej samej cząsteczki) dehydratacja daje etylen; międzycząsteczkowa (H pochodzi z jednej cząsteczki, a OH z innej) dehydratacja daje eter dietylowy.

    1. eter metylowo-propylowy
    2. eter izopropylowy etylu

    .

    1. CH3OCH2CH3

.