Benzen został po raz pierwszy wyizolowany przez Michaela Faradaya podczas badania gazów świetlnych i jest jednym z najważniejszych związków chemicznych dla wielu gałęzi przemysłu na całym świecie. Ale dlaczego?
Poznajemy tutaj strukturę chemiczną i właściwości tej „cudownej substancji chemicznej” i odkrywamy kilka interesujących faktów na jej temat.
ZWIĄZANE: WHAT WOULD HAPPEN IF THE WORLD RAN OUT OF CRUDE OIL?
Czym jest benzen?
Benzen, cząsteczka o strukturze chemicznej C6H6, ma masę molową nieco ponad 78 gramów/mol. W temperaturze pokojowej benzen ma tendencję do występowania w stanie ciekłym. Jest bezbarwny i ma bardzo charakterystyczny zapach przypominający benzynę.
Benzen jest rozpuszczalny w wodzie i ma temperaturę topnienia 5.33 stopni Celsjusza. Ma również temperaturę wrzenia 80,1 stopni Celsjusza.
Benzen jest również wysoce łatwopalny. Ta substancja chemiczna jest rakotwórcza i ma tendencję do stosowania jako dodatek do benzyny, tworzyw sztucznych, kauczuków syntetycznych, barwników i rozpuszczalników przemysłowych.
Ale jego najbardziej interesującą cechą jest charakterystyczna sześciokątna pierścieniowa struktura sześciu atomów węgla z powiązanymi wiązaniami wodorowymi w regularnych odstępach. Struktura ta pomaga uczynić tę cząsteczkę niezwykle stabilną.
Także technicznie określa się go mianem związków aromatycznych, które są płaskimi (planarnymi) pierścieniami atomów połączonych wiązaniami kowalencyjnymi.
Benzen zawiera delokalizowane chmury pi-elektronów zamiast dyskretnych naprzemiennych wiązań pojedynczych i podwójnych. Sześć pi-elektronów zajmuje region powyżej i poniżej płaszczyzny pierścienia. Każdy elektron jest dzielony przez wszystkie sześć węgli, co maksymalizuje siłę przyciągania między jądrami (dodatnimi) i elektronami (ujemnymi).
Wiązania podwójne (C=C) są na ogół krótsze niż pojedyncze wiązania węgiel-węgiel. Jednak wszystkie sześć wiązań węgiel-węgiel ma taką samą długość w benzenie, co jest pośrednie między długością wiązania pojedynczego i podwójnego.
W cyklicznej cząsteczce z trzema naprzemiennymi wiązaniami podwójnymi, długość wiązania pojedynczego wynosiłaby 154 pikometry, a długość wiązania podwójnego 134 pikometry. Dyfrakcja rentgenowska benzenu wykazała, że tak nie jest. W rzeczywistości, każde wiązanie ma długość około 140 pikometrów (0,14 nm) – co jest pośrednie między długościami wiązań C-C i C=C.
„Benzen sam w sobie ma kształt cząsteczki Trigonal planar, co oznacza, że cząsteczka istnieje w kształcie trójkąta w jednej płaszczyźnie w przestrzeni”, zgodnie z benzeneproject.weebly.com.
Jak odkryto strukturę benzenu?
Benzen, sam w sobie, został po raz pierwszy wyizolowany przez brytyjskiego naukowca Michaela Faradaya w 1825 roku podczas badania gazów oświetlających. Po raz pierwszy został stworzony sztucznie przez niemieckiego naukowca Eilhardta Mitscherlicha w 1833 r.
Uczynił to poprzez ogrzewanie kwasu benzoesowego z wapnem. Benzen został po raz pierwszy wyizolowany ze smoły węglowej przez innego niemieckiego naukowca, A W. von Hoffmana, w 1845 roku.
Jego rzeczywista struktura wymaga nieco więcej czasu na rozszyfrowanie.
„Niemieccy chemicy Joseph Loschmidt (w 1861 r.) i August Kekule von Stradonitz (w 1866 r.) niezależnie zaproponowali cykliczny układ sześciu węgli z naprzemiennymi wiązaniami pojedynczymi i podwójnymi. Kekule następnie zmodyfikował swój wzór strukturalny na taki, w którym oscylacja wiązań podwójnych dała dwie równoważne struktury w szybkiej równowadze.
W 1931 roku amerykański chemik Linus Pauling zasugerował, że benzen miał pojedynczą strukturę, która była rezonansową hybrydą dwóch struktur Kekule”, stwierdza Encyklopedia Britannica.
Jak powstaje benzen?
Benzen, którego ludzie używają lub z którym mają kontakt, został stworzony sztucznie. Tradycyjne metody obejmowały destylację lekkiej ropy naftowej produkowanej poprzez wytwarzanie koksu.
Dzisiaj większość benzenu powstaje w wyniku katalitycznego reformingu benzyny ciężkiej lub krakingu parowego ciekłej ropy naftowej oraz hydrodealkilacji (HDA) toluenu i dysproporcjonowania toluenu (TDP).
„W Europie benzen jest otrzymywany głównie z pirolizy benzyny koprodukowanej w procesie krakingu parowego benzyny ciężkiej, oleju gazowego lub kondensatów do produkcji olefin. Aromaty produkowane mogą być zwiększone przez zastosowanie cięższych surowców (surowce niejadalne).
W USA, reforming katalityczny jest głównym źródłem benzenu. Benzyna jest mieszana z wodorem i wprowadzana do reaktora zawierającego katalizator i pracującego w temperaturze 425-530oC i pod ciśnieniem 7-35 barów. Frakcja bogata w aromaty jest oddzielana od reformatu”, zgodnie z icis.com.
W obu przypadkach, każdy benzen, który się tworzy, musi być odzyskany z powstałych produktów aromatycznych. „Metody obejmują ekstrakcję rozpuszczalnikową, destylację ekstrakcyjną lub azeotropową, adsorpcję stałą z wykorzystaniem sit molekularnych oraz krystalizację”, zauważa icis.com.
„Rosnącym źródłem benzenu jest selektywna dysproporcjonowania toluenu, gdzie benzen jest koprodukowany w produkcji strumienia ksylenów bogatego w paraksylen. Benzyna jest również rosnącym źródłem, ponieważ surowsze przepisy dotyczące benzyny ograniczają zawartość benzenu/aromatów w benzynie”, stwierdza icis.com.
Jeszcze inną metodą tworzenia benzenu jest wcześniej wspomniana hydrodealkilacja toluenu. To wykorzystuje albo katalityczne lub termiczne procesy.
HDA roślin tego rodzaju są zwykle używane do utrzymania równowagi dostaw benzenu, gdy inne źródła są na pojemność.
Nowszy proces zwany Cyclar został również opracowany. Proces ten przekształca butany i propan w węglowodory aromatyczne i został opracowany przez BP i UOP. Do tej pory tylko jeden zakład w Arabii Saudyjskiej został zbudowany z wykorzystaniem nowej technologii.
Benzen może w rzeczywistości powstawać naturalnie i może być produktem ubocznym procesów takich jak pożary i erupcje wulkanów. Jest on również częstym składnikiem dymu papierosowego.
Małe ilości benzenu mogą być usuwane na różne sposoby, ale zazwyczaj wiąże się to z mieszaniem go z piaskiem lub brudem w celu pozbycia się go w sposób bezpieczny i czysty. Inne metody obejmują spalanie.
Do usuwania dużych ilości, Benzen ma tendencję do być rozpylane w dużej komorze spalania. Atomizacja jest procesem przekształcania większych cząsteczek na ich części składowe w postaci atomów. Dzięki temu utylizacja jest łatwiejsza i bezpieczniejsza.
Kilka innych interesujących faktów o benzenie
Powyżej omówiliśmy już kilka interesujących faktów o benzenie, ale oto kilka kolejnych:
1. W 1903 r. niemiecki handlarz kawą, Ludwig Roselius, użył benzenu do dekofeinizacji kawy. Odkąd dowiedzieliśmy się, że benzen jest rakotwórczy, to zastosowanie benzenu na szczęście nie ma już miejsca.
2. Pod koniec XIX i na początku XX wieku benzen był faktycznie używany jako składnik wody po goleniu ze względu na swój aromat. Jednakże, podobnie jak w przypadku dekofeinizacji kawy, nie jest on już używany do tego celu.
3. Benzen ma wiele zastosowań w swojej czystej postaci, ale ponad 80% produkowanego benzenu jest wykorzystywane do produkcji innych substancji chemicznych. Spośród nich, zdecydowana większość obejmuje etylobenzen, kumen, cykloheksan, nitrobenzen i alkilobenzen.
4. Benzen jest jednym z najczęściej używanych związków chemicznych na świecie. W Stanach Zjednoczonych plasuje się w pierwszej dwudziestce chemikaliów produkowanych ilościowo.
5. Ponieważ benzen ma tendencję do bycia produktem ubocznym różnych cyklów spalania, jesteś narażony na jego niewielką ilość za każdym razem, gdy wychodzisz na zewnątrz. Źródła obejmują dym papierosowy, stacje benzynowe, spaliny samochodowe i inne emisje przemysłowe.
6. Wiele produktów w twoim domu również zawiera benzen w pewnym stopniu. Kleje, farby, wosk do mebli i detergenty regularnie zawierają benzen jako składnik.
7. Silne narażenie na działanie benzenu może uniemożliwić prawidłowe funkcjonowanie komórek. Może, na przykład, spowodować, że szpik kostny przestanie produkować wystarczającą ilość czerwonych krwinek.
8. Benzen łatwo odparowuje w temperaturze pokojowej. Jego postać parowa jest również cięższa od powietrza, dlatego ma tendencję do gromadzenia się w nisko położonych miejscach.
9. Benzen jest rozpuszczalny w wodzie, ale ma mniejszą gęstość i dlatego ma tendencję do tworzenia warstwy na powierzchni wody.
10. Bardzo niskie poziomy benzenu zostały wykryte w środkach spożywczych, takich jak owoce, warzywa, orzechy, produkty mleczne, jaja i ryby. Jednak jest to raczej bezpieczne. Nieco wyższe poziomy stwierdzono w niektórych przetworzonych produktach spożywczych.
11. Długotrwała ekspozycja na benzen może prowadzić do nowotworów związanych z krwią, takich jak białaczka. Może dostać się do organizmu albo przez bezpośrednie wchłanianie przez skórę, przez wdychanie lub spożycie.
Dodaj komentarz