Stile “Chemistry in the News” HMO* del dottor Glaser
Per accompagnare Wade, Organic Chemistry,4/e.
Capitolo 6 Alogenuri alchilici: Sostituzione ed eliminazione nucleofila
Capitolo 7 Struttura e sintesi degli alcheni
Capitolo 8 Reazioni degli alcheni
Capitolo 2.11-2.13 Legame intermolecolare

We’LL STICK AT NOTHING, March 25, 1999

L’articolo di DuPont

Editoriale Capitolo 6
Sapete qual è la scoperta più importante per la moderna industria della plastica? Potreste essere sorpresi di trovarla nei vostri armadietti da cucina!
Roy J. Plunkett fu certamente sorpreso negli anni ’30 quando inventò accidentalmente quello che oggi è conosciuto come Teflon. Infatti, molte famiglie oggi danno per scontate le loro pentole antiaderenti. Non sanno che il Teflon, che dà alle pentole la sua proprietà antiaderente, è un polimero composto da monomeri di tetrafluoroetilene (C2F4).
Come discusso in questo articolo, il Teflon aiuta anche a mantenere i materiali sterili. Sostituendo gli idrogeni dell’etene con atomi di fluoro, il prodotto chimico raggiunge una qualità scivolosa che impedisce ai batteri di legarsi ad esso. Poiché le molecole si collegano condividendo o scambiando elettroni, è ragionevole che il fluoro, l’elemento più elettronegativo, resista alle interazioni con altre molecole. Le grandi dimensioni del fluoro schermano i carboni interni, impedendo loro di reagire, quindi niente si attacca al Teflon. La mancanza di reattività chimica del Teflon lo presta a un numero letteralmente infinito di usi possibili. È un noto marchio registrato della Dupont Corporation, che ha promosso il suo prodotto in una varietà di mercati esteri e nazionali. Un uso interessante nel campo della scienza chimica è la produzione di bottiglie per lo stoccaggio degli agenti usati nell’analisi delle tracce. Il Teflon, oltre a migliorare l’indetection, permette di rilevare impurità a livello sup-ppb.
Mentre alcuni sostengono che ci sono pericoli ambientali nascosti del Teflon e dei suoi fumi, noi raccomandiamo semplicemente di non tenere il vostro parrocchetto domestico in cucina. Il teflon è diventato un’espressione domestica usata ben oltre i limiti delle pentole antiaderenti e delle sue proprietà chimiche, usata persino per prendere in giro il primo ministro inglese.

Domanda 1: Qual è la formula e l’organizzazione dell’unità monomerica del Teflon?
Risposta 1: l’unità monomerica del Teflon è il Tetrafluoroetilene, che è C2F4. I carboni sono ibridati SP2 e condividono un doppio legame. Due atomi di fluoro sono legati ad ogni carbonio, e la geometria intorno agli atomi di carbonio è trigonale planare.

Domanda 2: Come potrebbe essere sintetizzata l’unità monomerica del Teflon? Dai un meccanismo dettagliato per la sintesi.
Risposta 2: Per sintetizzare l’unità monomerica del Teflon, il tetrafluoroetilene, dobbiamo iniziare con l’alogenuro di etile, (XC2H). Prima riduciamo il triplo legame con il fluoro per darci (HXC2F2), o difluoro-aloetilene. Dopo di che riduciamo il doppio legame ancora una volta con i fluorini, dandoci (HXC2F4), tetrafluoro-alo-etano. L’ultimo passo è quello di eliminare l’HX. Questo ripristina il doppio legame carbonio-carbonio e ci dà il nostro prodotto finale, (C2F4), il tetrafluoroetilene.

Domanda 3: Un grande vantaggio di questi nuovi polimeri super-scivolosi è una migliore igiene. Quali sono alcune ragioni per cui questo nuovo modo di mantenere le cose sterili potrebbe essere migliore del vecchio modo di sterilizzazione a caldo tramite autoclavi? Ci sono ragioni per cui il vecchio modo potrebbe essere migliore?
Risposta 3: Ci sono molte risposte a questa domanda. Potremmo far notare che la sterilizzazione a caldo deve essere fatta più e più volte a differenza del polimero che deve essere applicato solo una volta. La sterilizzazione a caldo richiede tempo ed energia, ma è stato dimostrato che funziona. Inoltre, solo perché i batteri non possono attaccarsi a questi nuovi polimeri scivolosi a livello chimico, questo implica che su larga scala l’oggetto rivestito di polimero sarà sempre sterile? Questo nuovo metodo di sterilità ha certamente bisogno di un po’ di esperienza di laboratorio prima di essere considerato affidabile.

Domanda 4: Come vengono influenzate le forze intermolecolari di Van der Waal quando sostituiamo gli idrogeni nell’etano con i fluorini per fare l’unità monomerica del Teflon? Inoltre, perché le forze di Van der Waal sono influenzate?
Risposta 4: Le forze di Van der Waal sono quasi completamente eliminate tra la molecola di Teflon e le molecole esterne. Questo perché quando sostituiamo gli idrogeni con i fluorini, la molecola di Teflon nel suo insieme diventa molto inerte. Gli atomi di fluoro impediscono i momenti di dipolo temporanei necessari all’esistenza delle forze di Va der Waal.

Domanda 5: Come potrebbe influire sull’ambiente l’uso di questi nuovi polimeri saturi di alogeni super-scivolosi? Quali potrebbero essere alcuni dei pericoli associati a questi nuovi polimeri?
Risposta 5: Questa domanda è una domanda filosofica/sociale/politica aperta. Ci sono molte risposte accettabili, purché ci sia un po’ di pensiero. =) cheerio.