Britt sposò Edwin Gregson, uno studente universitario, nel 1958. Nel 1959 chiese il divorzio.

Ha incontrato Sammy Davis Jr. nel 1959. Iniziarono a frequentarsi e, dopo un breve fidanzamento, si sposarono il 13 novembre 1960. Il loro matrimonio ha causato controversie. Una voce o mito era che John F. Kennedy e Robert F. Kennedy dissero a Frank Sinatra di dire a Davis di non sposare May fino a dopo le elezioni presidenziali del 1960. A quel tempo il matrimonio interrazziale era proibito per legge in 31 stati americani, e solo nel 1967 quelle leggi (ormai scese a 17 stati) furono giudicate incostituzionali dalla Corte Suprema degli Stati Uniti. Prima del matrimonio, Britt si è convertito al giudaismo. La coppia è stata sposata dal rabbino William M. Kramer. È stato confermato, tuttavia, dalla figlia di Sammy e Britt, Tracey, da Nancy Sinatra e dal documentarista Sam Pollard, che questo matrimonio portò il presidente Kennedy a rifiutare l’invito di Davis ad esibirsi al suo insediamento. Tuttavia, Harry Belafonte Jr, che all’epoca era sposato con una donna bianca, fu invitato ad esibirsi.

Una volta sposato, Britt lasciò il cinema. Lei e Davis ebbero una figlia, Tracey (nata il 5 luglio 1961 – morta il 2 novembre 2020), e adottarono due figli: Mark Sidney Davis (nato nel 1960, adottato il 4 giugno 1963) e Jeff (nato nel 1963). Divorziarono nel 1968 dopo che Davis, secondo quanto riferito, ebbe una relazione con la ballerina Lola Falana.

Dopo il divorzio, Britt riprese a lavorare con sporadiche apparizioni televisive, l’ultima nel 1988. Da allora si è ritirata e si dedica principalmente alla pittura. Attualmente risiede in California. Il suo terzo marito, Lennart Ringquist, è morto nel 2017.