Levonorgestrel, progestinico sintetico (qualsiasi steroide progestativo, come il progesterone) che viene usato come forma di contraccezione nelle donne. Levonorgestrel è il composto speculare (enantiomero) del norgestrel, che è stato sintetizzato nei primi anni ’60 dallo scienziato americano Herschel Smith presso la società statunitense Wyeth Pharmaceuticals.
Come forma di progesterone, levonorgestrel esercita la sua azione sull’ipotalamo attraverso un meccanismo di feedback negativo, che causa una diminuzione della secrezione di ormone luteinizzante (LH) e ormone follicolo-stimolante (FSH). Sia l’LH che l’FSH normalmente stimolano l’ovulazione. Quindi, riducendo la loro secrezione, il levonorgestrel serve a inibire l’ovulazione. Il farmaco inibisce anche l’impianto, il punto in cui un uovo fecondato si incorpora nella parete uterina, dove crescerà e si svilupperà in un embrione. Inoltre, levonorgestrel provoca l’ispessimento del muco nella cervice, che blocca la capacità degli spermatozoi di viaggiare attraverso l’utero e nelle tube di Falloppio, dove la fecondazione dell’uovo da parte di uno spermatozoo avviene normalmente.
Nei primi anni 1980 levonorgestrel divenne ampiamente utilizzato in una forma di contraccezione commercializzata come Norplant. In questo sistema il levonorgestrel veniva impiantato sotto la pelle del braccio superiore in sei capsule Silastic (silicone-plastica), che fornivano il controllo delle nascite per cinque anni. Tuttavia, questo sistema è stato sostituito da Norplant II (Jadelle), che utilizza un progestinico sintetico diverso, chiamato etonogestrel, impiantato sotto la pelle in aste appositamente progettate della dimensione di fiammiferi.
Oggi il levonorgestrel può essere dato da solo o in una formulazione che contiene anche estradiolo. Uno degli usi principali del levonorgestrel è nei dispositivi intrauterini (IUD), come il Mirena. Questo particolare IUD, una volta inserito nell’utero, può rimanere lì fino a cinque anni, rilasciando circa 20 microgrammi di levonorgestrel al giorno. Il levonorgestrel è anche usato in varie formulazioni di contraccettivi orali, anche in combinazione con l’estradiolo in Seasonale – un contraccettivo orale a ciclo esteso, che permette un intervallo di 84 giorni tra le mestruazioni – e in una pillola del giorno dopo chiamata Plan B. Nel 1999 Plan B è diventato disponibile su prescrizione negli Stati Uniti. Nel 2006, dopo un lungo dibattito politico, la U.S. Food and Drug Administration ha approvato la vendita di Plan B alle donne (e agli uomini) dai 18 anni in su senza prescrizione. Almeno 40 altri paesi già vendevano tali contraccettivi d’emergenza al banco (Plan B è commercializzato a livello internazionale con una varietà di altri nomi commerciali, tra cui Vikela, Postinor-2, e Imediat N). Quando una compressa da 0,75 mg viene presa entro 72 ore dal sesso non protetto, seguita da una seconda compressa da 0,75 mg entro le 12 ore successive, il farmaco è circa il 90 per cento efficace nel prevenire la gravidanza.
L’efficacia del levonorgestrel nel prevenire la gravidanza può essere alterata in presenza di alcune sostanze, tra cui la fenitoina (un farmaco antiepilettico), la nafcillina (un antibiotico derivato dalla penicillina), e l’erba di San Giovanni (un integratore a base di erbe). Come gli altri IUD, gli IUD a rilascio di levonorgestrel non proteggono dalle malattie sessualmente trasmissibili, come l’HIV/AIDS e l’herpes simplex. Questi dispositivi aumentano anche il rischio di malattia infiammatoria pelvica e di infezione. Il levonorgestrel assunto per via orale a volte causa cambiamenti nel sanguinamento mestruale (cioè, periodi più pesanti o più leggeri). Altri effetti collaterali comuni includono nausea, mal di testa, affaticamento e dolore addominale.
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