Fruttosio

Definizione

nome
plurale: fruttosio
fruc-tose, ˈfɹʊk.toʊs
Un monosaccaride chetoesoso con una formula chimica di C6H12O6, il più dolce di tutti i carboidrati naturali, e se combinato con il glucosio forma il disaccaride saccarosio

Dettagli

Terminologia

Nel 1847, il chimico francese Augustin-Pierre Dubrunfaut 1797 -1881 ha scoperto il fruttosio. Il nome fruttosio però fu coniato dal chimico inglese William Allen Miller 1817 -1870 nel 1857. Miller è anche accreditato come la persona che ha coniato il nome saccarosio nello stesso anno. Etimologicamente, il fruttosio deriva dal latino fructus (che significa frutto) e -ose (che denota “zucchero”).

Panoramica

Il fruttosio è uno dei tre monosaccaridi più comuni; gli altri due sono glucosio e galattosio. I monosaccaridi sono il tipo più fondamentale di carboidrati. Sono chiamati zuccheri semplici in opposizione alle forme più complesse come gli oligosaccaridi e i polisaccaridi. I monosaccaridi possono combinarsi, però, per formare carboidrati complessi attraverso legami glicosidici (legami glicosidici).

Proprietà del fruttosio

Il fruttosio è un monosaccaride esoso. È un composto organico. La sua formula chimica generale è C6H12O6. La massa molare del fruttosio è 180,16 g/mol. Il punto di fusione è 103°C. È cristallino, solubile in acqua e di sapore dolce.

Fruttosio vs. Glucosio vs. Galattosio

Fruttosio, glucosio e galattosio sono i tre monosaccaridi naturali più comuni. Tuttavia, tra loro, il glucosio è il più abbondante. Ciò che li accomuna è la loro formula chimica:
C6H12O6. Quindi, sono un monosaccaride di tipo esoso, a causa dei sei atomi di carbonio. Il fruttosio è però un chetoso, mentre il glucosio e il galattosio sono aldosi. Il fruttosio ha un gruppo riducente (carbonile) al carbonio 2. Questo è in contrasto con un aldoso che ha il suo gruppo carbonile al carbonio 1. Il fruttosio è il più solubile in acqua e ha il punto di fusione più basso (cioè 103 °C) tra i tre. È anche il più dolce non solo tra i monosaccaridi naturali ma tra tutti i carboidrati naturali. La dolcezza relativa però diminuisce quando viene riscaldato con l’aumentare della temperatura.
Simile al glucosio, il fruttosio si presenta liberamente al contrario del galattosio che generalmente non si presenta allo stato libero e spesso è un costituente di composti biologici. Tuttavia, il glucosio libero è più comune del fruttosio non legato. Il glucosio è anche più spesso utilizzato metabolicamente, in particolare nel metabolismo energetico. Tuttavia, i tre monosaccaridi possono essere assorbiti direttamente durante la digestione e utilizzati dall’organismo in diverse attività metaboliche. I tre monosaccaridi possono entrare nella via glicolitica. Tuttavia, il glucosio procede direttamente alla glicolisi al contrario del fruttosio e del galattosio che procedono alla via glicolitica indirettamente. Per esempio, il fruttosio entra nella via glicolitica passando prima attraverso la frutticolisi. Il galattosio, a sua volta, viene convertito in glucosio principalmente attraverso la via di Leloir.

Reazioni biologiche comuni che coinvolgono il fruttosio

Con la sintesi di disidratazione, un monosaccaride, come il fruttosio, si lega a un altro monosaccaride con il rilascio di acqua e la successiva formazione di un legame glicosidico. L’unione di due monosaccaridi produce un disaccaride, mentre l’unione di tre a dieci unità di monosaccaridi forma un oligosaccaride. I polisaccaridi sono prodotti dall’unione di più monosaccaridi. A questo proposito, il fruttosio si unisce con un altro monosaccaride per formare un disaccaride. Per esempio, il saccarosio si forma quando le molecole di fruttosio e di glucosio si uniscono. I due monosaccaridi sono legati attraverso un legame glicosidico tra C-1 (sulla subunità glicosilica) e C-2 (sull’unità fruttosilica). Il saccarosio si trova in molte piante. Viene comunemente estratto dalla canna da zucchero e dalla barbabietola da zucchero, e lavorato (raffinato) per essere commercializzato come comune zucchero da tavola. È usato come agente dolcificante nel cibo e nelle bevande. Un disaccaride sintetico composto da galattosio e fruttosio è stato reso disponibile non come dolcificante ma per scopi medici e sanitari. Si chiama lattulosio. Non viene assorbito dal corpo ma può essere metabolizzato dalla flora intestinale. Viene prescritto come lassativo, come prebiotico e come trattamento per l’iperammonemia.
Il Fruttano, un polimero del fruttosio, può presentarsi come oligosaccaride o come polisaccaride, a seconda della lunghezza della catena di fruttosio. Il fruttano con una catena più corta è chiamato frutto-oligosaccaride. Sono presenti in asparagi, porri, aglio, cipolle, grano, carciofo ed erba.

Reazioni biologiche comuni che coinvolgono il fruttosio

Il processo in cui i carboidrati complessi sono degradati in forme più semplici è chiamato saccarificazione. Comporta l’idrolisi. Negli esseri umani e in altri animali superiori, questo coinvolge gli enzimi. In una dieta che contiene fruttosio (ad esempio saccarosio, fruttolipidi, ecc.), essi vengono scomposti in unità monomeriche attraverso l’azione di enzimi digestivi. Uno di questi è l’invertasi (chiamata anche sucrasi) rilasciata dall’intestino tenue. L’enzima scinde il saccarosio rompendo il legame β-glicosidico, liberando così glucosio e fruttosio.
Troppo fruttosio, però, potrebbe portare al malassorbimento nell’intestino tenue. Quando questo accade, il fruttosio non assorbito e trasportato nell’intestino crasso potrebbe essere utilizzato nella fermentazione dalla flora colonica. Questo potrebbe portare a dolori gastrointestinali, diarrea, flatulenza o gonfiore a causa dei prodotti (ad esempio idrogeno gassoso, anidride carbonica, acidi grassi a catena corta, acidi organici e gas in tracce) del metabolismo del fruttosio da parte dei batteri.

Reazioni biologiche comuni che coinvolgono il fruttosio

Il fruttosio reso disponibile dalla digestione delle fonti alimentari viene assunto dalle cellule intestinali (enterociti) attraverso le proteine chiamate trasportatori di glucosio (GluT). Il trasportatore GluT5 assorbe il fruttosio più efficacemente del glucosio.1 Non c’è ancora un consenso su come il fruttosio venga assorbito dagli enterociti. Alcuni scienziati teorizzano che si tratti di trasporto passivo (tramite diffusione facilitata). Altri presumono che sia mediante trasporto attivo, proprio come avviene nell’assorbimento delle molecole di glucosio libero da parte degli enterociti.
Il fruttosio lascia gli enterociti ed entra nel flusso sanguigno. A differenza del glucosio nel sangue, il fruttosio nel flusso sanguigno non è regolato dagli enzimi pancreatici, dall’insulina e dal glucagone. Il fruttosio viene poi trasportato nelle cellule di altri tessuti per diffusione facilitata utilizzando il sistema di trasporto mediato da GluT (come GluT2 e GluT5).

Reazioni biologiche comuni che coinvolgono il fruttosio

Il fruttosio, insieme agli altri monosaccaridi alimentari, viene trasportato dal sangue nel fegato. Il fruttosio raggiunge il fegato attraverso la vena porta epatica e viene assorbito dalle cellule epatiche. Oltre al fegato, dove il fruttosio è prevalentemente metabolizzato, altri tessuti che metabolizzano il fruttosio includono testicoli, reni, muscoli scheletrici, tessuti grassi, cervello e intestino. Il fruttosio è assunto da queste cellule principalmente dai trasportatori GluT2 e GluT5.
Il catabolismo del fruttosio è chiamato frutticolisi (come il catabolismo del glucosio è la glicolisi). Il fruttosio è intrappolato all’interno della cellula, per esempio all’interno dell’epatocita, quando viene fosforilato in fruttosio 1-fosfato dall’enzima fruttochinasi. L’1-fosfato di fruttosio viene scisso dall’aldolasi B in due triosi: (1) diidrossiacetone fosfato (DHAP) e (2) gliceraldeide.
Il destino metabolico comune del DHAP è il seguente:

• DHAP è isomerizzato a gliceraldeide 3-fosfato (Ga-3-P) dalla triose phosphate isomerase.
• DHAP è ridotto a glicerolo 3-fosfato dalla glicerolo 3-fosfato deidrogenasi.

Il destino metabolico comune della gliceraldeide è il seguente:

La gliceraldeide è fosforilata in Ga-3-P’dalla gliceraldeide chinasi.

La gliceraldeide è convertita in glicerolo 3-fosfato dalla glicerolo 3-fosfato deidrogenasi.

Quindi, DHAP e Ga-3-P dalla frutticolisi nell’epatocita possono entrare:

• Gluconeogenesi, diverse vie metaboliche portano alla gluconeogenesi per la formazione di glucosio. Una di queste è quella dei triosi Ga-3-P (o DHAP) che si combinano per formare l’esoso, il fruttosio-1,6-bisfosfato. Quest’ultimo viene convertito in fruttosio 6-fosfato utilizzando una molecola d’acqua e rilasciando un fosfato attraverso l’enzima fruttosio 1,6-bisfosfatasi.

: Un altro percorso è la fosforilazione del fruttosio in fruttosio-6-fosfato, che, a sua volta, viene convertito in glucosio-6-fosfato. Il glucosio-6-fosfato viene poi idrolizzato dall’enzima glucosio-6-fosfatasi per produrre glucosio e fosfato inorganico. Questo è un modo più diretto del primo.

Glicogenesi, dove DHAP e Ga-3-P sono convertiti per l’uso nella sintesi del glicogeno

Glicolisi, dove Ga-3-P (o DHAP isomerizzato a Ga-3-P) entra nella seconda fase della glicolisi per essere convertito infine in piruvato. Il piruvato può entrare nel ciclo di Krebs in presenza di ossigeno.

: Un altro percorso è il fruttosio che entra in una parte della glicolisi in modo piuttosto diretto. Per esempio, il fruttosio è fosforilato in fruttosio-6-fosfato. Oppure, il fruttosio-1-fosfato è fosforilato dalla fosfofruttochinasi-1 in fruttosio-1,6-bisfosfato.

• Sintesi degli acidi grassi liberi, dove il citrato che si accumula dal ciclo di Krebs può essere rimosso dal ciclo per essere trasportato al citosol dove sarà convertito in acetil-CoA, in ossalacetato, e poi in malonil CoA per la sintesi degli acidi grassi
• Sintesi dei trigliceridi, dove il glicerolo 3-fosfato da DHAP e Ga-3-P può servire come backbone di glicerolo per il trigliceride. I trigliceridi nel fegato sono incorporati nelle lipoproteine a bassissima densità (VLDL) che vengono rilasciate alle cellule periferiche adipose e muscolari per lo stoccaggio.

Reazioni biologiche comuni che coinvolgono il fruttosio

Un’enorme percentuale di fruttosio alimentare viene convertita nel fegato in glucosio. Un modo in cui il fruttosio diventa glucosio è quando il fruttosio è convertito in Ga-3-P e DHAP che entra nella gluconeogenesi (l’inverso della glicolisi).

Reazioni biologiche comuni che coinvolgono il fruttosio

La via dei poli, un processo in due fasi, converte il glucosio in fruttosio. Il primo passo è la riduzione del glucosio per produrre sorbitolo attraverso l’enzima aldoso reduttasi. L’ultimo passo è l’ossidazione del sorbitolo per produrre fruttosio attraverso l’enzima sorbitolo deidrogenasi.
Nei batteri, il glucosio convertito in fruttosio è catalizzato dalla glucosio isomerasi, che è un enzima batterico. La scoperta di questo enzima ha portato al suo utilizzo nell’industria, in particolare nella produzione di sciroppo di mais ad alto contenuto di fruttosio.

Reazioni biologiche comuni che coinvolgono il fruttosio

La glicazione è il processo di unire covalentemente un costituente carboidrato, come il fruttosio o il glucosio, a una proteina o a una molecola lipidica. Si tratta di una glicosilazione non enzimatica.

Reazioni biologiche comuni che coinvolgono il fruttosio

Il metabolismo scorretto del fruttosio può portare a disturbi metabolici. Per esempio, l’intolleranza al fruttosio è una malattia ereditaria causata da un difetto nel gene dell’aldolasi B che codifica per l’enzima aldolasi B. Nel metabolismo del fruttosio, l’aldolasi B scinde il fruttosio 1-fosfato in gliceraldeide e DHAP. Quindi, l’inadeguatezza o l’assenza dell’aldolasi B potrebbe portare al catabolismo improprio del fruttosio, e ostacolare le varie vie metaboliche di cui fanno parte il DHAP e la gliceraldeide. La condizione potrebbe compromettere il fegato e causargli gravi danni. Un’altra condizione è la fruttosuria (alto livello di fruttosio nelle urine), che è causata da un eccesso di fruttosio. Questo è di solito dovuto a un difetto nel gene che codifica per l’enzima fruttochinasi. L’enzima dovrebbe fosforilare il fruttosio in fruttosio 1-fosfato.

Importanza biologica/funzioni

Il fruttosio è uno dei monosaccaridi più comuni e svolge vari ruoli biologici. Il fruttosio, un polimero del fruttosio, è essenziale per le piante (ad esempio erbe, asparagi, porri, aglio, cipolla, grano, tranne il riso che non lo sintetizza). In queste piante, serve come polisaccaride di stoccaggio.
Il fruttosio esiste negli alimenti sia come monosaccaride (fruttosio libero) sia come unità di un disaccaride (saccarosio). Il saccarosio (il comune zucchero da tavola) è un disaccaride non riduttore che si forma quando il glucosio e il fruttosio sono legati insieme da un legame alfa tra il carbonio 1 del glucosio e il carbonio 2 del fruttosio. Il saccarosio è presente in diversi frutti, verdure, miele e altri prodotti alimentari di origine vegetale. Quando viene consumato, il saccarosio entra in contatto con la membrana dell’intestino tenue. L’enzima sucrasi catalizza la scissione del saccarosio per produrre un’unità di glucosio e un’unità di fruttosio, che vengono poi assorbiti dall’intestino.
Una delle principali funzioni biologiche del fruttosio è che agisce come metabolita alternativo nel fornire energia soprattutto quando il glucosio non è sufficiente mentre la domanda di energia metabolica è alta. Può entrare nella glicolisi e produrre intermedi per la respirazione cellulare. Il fruttosio entra anche in altre importanti vie metaboliche, come la sintesi del glicogeno, la sintesi dei trigliceridi, la sintesi degli acidi grassi liberi e la gluconeogenesi. Può anche essere utilizzato durante la glicazione in cui un lipide o una proteina è combinato con un carboidrato.

Supplemento

Etimologia

• Latino fructus (“frutto”) + -ose (che indica “zucchero”)

Nome IUPAC

(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentaidrossi-esano-2-one

Formula chimica

• C6H12O6

Sinonimo(i)

zucchero della frutta

l(a)evulosio

D-fruttosio

D-fruttosio

D-arabino-esulosio

Termine(i) derivato(i)

• Intolleranza al fruttosio
• Errori innati del metabolismo del fruttosio
• Permeasi del fruttosio
• Intolleranza ereditaria al fruttosio

Ulteriori letture

Vedi anche

• monosaccaride
• glucosio
• saccarosio
• fruttani
• Levulosuria
• Levulosaemia
• Via del sorbitolo
• invertasi
• Fruttochinasi
• Lobry de bruyn-trasformazione di van ekenstein
• test del resorcinolo
• glicazione
• frutticolisi