Conosciuto per i suoi commenti eccentrici, l’ex giocatore di hockey e allenatore, Donald Stewart Cherry è nato il 5 febbraio 1934 a Kingston, Ontario da Maude e Delmar Cherry. Nel 1954 fu reclutato e iniziò a giocare a hockey professionale per una lega minore, gli Hershey Bears. Giocò con loro per oltre sedici stagioni.
Nel 1955, Don Cherry ebbe l’onore di essere chiamato a giocare nella National Hockey League, dai Boston Bruins nella partita contro i Montreal Canadiens nelle finali della Stanley Cup. Purtroppo, a causa di un infortunio, non riuscì ad entrare nella National Hockey League per più di una partita, nonostante la sua vasta esperienza come giocatore di hockey. Alla fine, nel 1969, decise di ritirarsi come giocatore professionista dopo aver giocato diciannove partite con i Rochester Americans nella American Hockey League. Dopo aver lasciato l’hockey, provò a fare il venditore d’auto e fu brevemente coinvolto nel business delle costruzioni. Durante questo periodo, ottenne anche un lavoro come pittore. Tuttavia, tornò presto in campo nel 1971 come giocatore, per i Rochester Americans.
Fece il suo passaggio da giocatore ad allenatore, nel 1972, quando fu nominato capo allenatore dei Rochester American e si aggiudicò anche il titolo di “allenatore dell’anno”. Divenne anche General Manager e fu anche proclamato “Coach of the Year” dell’American Hockey League nella sua terza stagione.
Nel 1974, dopo aver trascorso tre anni con Rochester, Cherry fu trasferito ai Boston Bruins come loro capo allenatore. Divenne rapidamente noto per incoraggiare i suoi giocatori ad impegnarsi nel gioco fisico in campo. Cherry ha riferito di aver modellato il modo in cui i suoi giocatori erano fatti per giocare, dopo il suo aggressivo bull terrier. Sotto la guida di Cherry, la squadra finì al primo posto, quattro volte tra il 1975 e il 1979. Fu anche premiato con il “Jack Adams Award” come miglior allenatore della National Hockey League. In seguito alla partenza di giocatori come Bobby Orr e Phil Esposito dalla squadra, Cherry dovette rimodulare le sue strategie. Purtroppo nel 1979, nella partita contro i Canadiens, dopo aver commesso un errore di coaching da parte sua, Cherry decise di lasciare la squadra. La sua decisione fu in parte influenzata dal fatto che non andava d’accordo con Harry Sinden, il general manager della squadra.
Dopo il suo periodo con i Boston Bruins, passò una stagione ad allenare i Colorado Rockies, tuttavia nel 1980; aveva finito la sua carriera di allenatore. Nel 1998, insieme ad altri tre investitori, Don Cherry ha fondato i Mississauga Icedogs nella Ontario Hockey League.
Dopo aver smesso di giocare e di allenare, Cherry ha iniziato a commentare, apparendo in numerosi programmi radiofonici e televisivi e spot pubblicitari. Ha anche pubblicato una serie di video di highlight dell’hockey e ha guadagnato popolarità facendo parte della serie “Coach’s Corner” nel programma della Canadian Broadcasting Corporation ‘Hockey Night in Canada’ con Dave Hodge. Ha anche condotto il suo show personale, “Don Cherry’s Grapevine”.
Oltre a questo, è un famoso commentatore di partite dal vivo, dove la combinazione del suo uso comico della lingua inglese e il suo esortare i giocatori a combattere mentre giocano lo ha reso uno dei commentatori più divertenti. Possiede anche l’abitudine di commentare l’abilità dei giocatori solo in base alla loro nazionalità. Tutto ciò gli ha attribuito il merito di essere una figura estremamente controversa per quanto riguarda il suo stile di commento.
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