Cos’è il benzene e perché è così utile?

Il benzene fu isolato per la prima volta da Michael Faraday mentre studiava i gas illuminanti, ed è una delle sostanze chimiche più importanti per molte industrie di tutto il mondo. Ma perché?

Qui esploriamo la struttura chimica e le proprietà di questo “prodotto chimico delle meraviglie” e scopriamo alcuni fatti interessanti su di esso.

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Cos’è il benzene?

Il benzene, una molecola con la struttura chimica di C6H6, ha una massa molare di poco più di 78 grammi/mole. A temperatura ambiente, il benzene tende ad esistere allo stato liquido. È incolore e ha un odore molto caratteristico simile alla benzina.

Il benzene è solubile in acqua e ha un punto di fusione di 5,33 gradi Celsius. Ha anche un punto di ebollizione di 80,1 gradi Celsius.

Il benzene è anche altamente infiammabile. Questa sostanza chimica è cancerogena e tende ad essere usata come additivo alla benzina, alla plastica, alle gomme sintetiche, ai coloranti e ai solventi industriali.

E’ anche il composto padre di numerosi altri composti aromatici.

Ma la sua caratteristica più interessante è la sua caratteristica struttura ad anello esagonale di sei atomi di carbonio con legami idrogeno associati ad intervalli regolari. Questa struttura aiuta a rendere la molecola incredibilmente stabile.

E’ anche tecnicamente definito un composto aromatico, che sono anelli piatti (planari) di atomi uniti da legami covalenti.

Il benzene contiene nuvole di pi-elettroni delocalizzati invece di discreti legami singoli e doppi. I sei pi-elettroni occupano una regione sopra e sotto il piano dell’anello. Ogni elettrone è condiviso da tutti e sei i carboni, il che massimizza la forza di attrazione tra i nuclei (positivi) e gli elettroni (negativi).

I legami doppi (C=C) sono generalmente più corti dei legami carbonio-carbonio singoli. Tuttavia, tutti e sei i legami carbonio-carbonio hanno la stessa lunghezza nel benzene, che è intermedia tra quella di un singolo e quella di un doppio legame.

In una molecola ciclica con tre doppi legami alternati, la lunghezza del legame singolo sarebbe 154 picometri, e quella del doppio legame sarebbe 134 picometri. La diffrazione a raggi X del benzene ha dimostrato che non è così. Infatti, ogni legame ha una lunghezza di circa 140 picometri (0,14 nm) – che è intermedio tra le lunghezze dei legami C-C e C=C.

“Il benzene stesso ha una forma molecolare di Trigonale planare, il che significa che la molecola esiste in una forma triangolare attraverso un singolo piano nello spazio”, secondo benzeneproject.weebly.com.

Come è stata scoperta la struttura del benzene?

Il benzene, di per sé, è stato isolato per la prima volta dallo scienziato britannico Michael Faraday nel 1825 durante le indagini sui gas illuminanti. Fu creato artificialmente da uno scienziato tedesco Eilhardt Mitscherlich nel 1833.

Lo fece riscaldando l’acido benzoico con la calce. Il benzene fu isolato per la prima volta dal catrame di carbone da un altro scienziato tedesco, A W. von Hoffman, nel 1845.

La sua struttura reale richiederebbe un po’ più di tempo per essere decifrata.

“I chimici tedeschi Joseph Loschmidt (nel 1861) e August Kekule von Stradonitz (nel 1866) proposero indipendentemente una disposizione ciclica di sei carboni con alternanza di legami singoli e doppi. Kekule successivamente modificò la sua formula strutturale in una in cui l’oscillazione dei doppi legami dava due strutture equivalenti in rapido equilibrio.

Nel 1931 il chimico americano Linus Pauling suggerì che il benzene aveva un’unica struttura, che era un ibrido di risonanza delle due strutture di Kekule,” afferma l’Enciclopedia Britannica.

Come si forma il benzene?

Il benzene che la gente usa o con cui viene in contatto è stato creato artificialmente. I metodi tradizionali coinvolgevano la distillazione del petrolio leggero prodotto attraverso la produzione di coke.

Oggi, la maggior parte del benzene si forma dal reforming catalitico della nafta, o dallo steam cracking del petrolio liquido e dall’idrodealchilazione (HDA) del toluene, e dalla disproporzione del toluene (TDP).

“In Europa, il benzene è ottenuto principalmente dalla benzina pirolitica coprodotta nel cracking a vapore della nafta, del gasolio o dei condensati per produrre olefine. La quantità di aromatici prodotti può essere aumentata utilizzando materie prime più pesanti (materie prime non commestibili).

Negli Stati Uniti, il reforming catalitico è una fonte importante di benzene. La nafta è mescolata con idrogeno e alimentata in un reattore contenente un catalizzatore e funzionante a 425-530oC e 7-35 bar. Una frazione ricca di aromatici viene separata dal reformato”, secondo icis.com.

In entrambi i casi, qualsiasi benzene che si forma deve essere recuperato dai prodotti aromatici risultanti. “I metodi includono l’estrazione con solvente, la distillazione estrattiva o azeotropica, l’adsorbimento solido con setacci molecolari e la cristallizzazione”, nota icis.com.

“Una fonte crescente di benzene è la disproporzione selettiva del toluene dove il benzene è coprodotto nella produzione di un flusso di xileni ricco di paraxilene. Il pool di benzina è anche una fonte crescente in quanto i regolamenti sulla benzina più severi limitano il contenuto di benzene/aromatici della benzina”, afferma icis.com.

Un altro metodo per creare benzene è la già citata idrodealchilazione del toluene. Questo utilizza processi catalitici o termici.

Impianti HDA di questo tipo sono di solito utilizzati per mantenere l’equilibrio della fornitura di benzene quando altre fonti sono a regime.

È stato sviluppato anche un processo più recente chiamato Cyclar. Questo processo converte butani e propano in aromatici ed è stato sviluppato da BP e UOP. Finora, solo un impianto in Arabia Saudita è stato costruito usando la nuova tecnologia.

Il benzene può effettivamente formarsi naturalmente e può essere un sottoprodotto di processi come incendi ed eruzioni vulcaniche. È anche un componente comune del fumo di sigaretta.

Piccole quantità di benzene possono essere smaltite in una varietà di modi, ma questo di solito comporta la miscelazione con sabbia o terra per smaltirlo in modo sicuro e pulito. Altri metodi includono la combustione.

Per lo smaltimento di grandi quantità, il benzene tende ad essere atomizzato in una grande camera di combustione. L’atomizzazione è il processo di conversione di molecole più grandi nelle loro parti atomiche costitutive. Questo rende lo smaltimento più facile e più sicuro.

Alcuni fatti più interessanti sul benzene

Abbiamo già trattato alcuni fatti interessanti sul benzene sopra, ma qui ce ne sono altri:

1. Nel 1903, un commerciante di caffè tedesco, Ludwig Roselius, usò il benzene per decaffeinare il caffè. Dato che siamo venuti a sapere che il benzene è cancerogeno, questo uso del benzene fortunatamente non esiste più.

2. Alla fine del XIX e all’inizio del XX secolo, il benzene era effettivamente usato come ingrediente per il dopobarba a causa del suo aroma. Tuttavia, proprio come la decaffeinizzazione del caffè, non è più utilizzato per questo scopo.

3. Il benzene ha molti usi nella sua forma pura, ma oltre l’80% del benzene prodotto è usato per fare altri prodotti chimici. Di questi, la grande maggioranza include etilbenzene, cumene, cicloesano, nitrobenzene e alchilbenzene.

4. Il benzene è uno dei prodotti chimici più usati nel mondo. Negli Stati Uniti, è tra i primi 20 prodotti chimici prodotti per volume.

5. Poiché il benzene tende ad essere un sottoprodotto di vari cicli di combustione, si è esposti ad una piccola quantità di esso ogni volta che si va fuori. Le fonti includono il fumo di sigaretta, le stazioni di servizio, gli scarichi delle auto e altre emissioni industriali.

6. Anche molti prodotti all’interno della tua casa contengono benzene in una certa misura. Colle, vernici, cera per mobili e detergenti hanno regolarmente il benzene come ingrediente.

7. Una grave esposizione al benzene può impedire alle cellule di funzionare correttamente. Può, per esempio, far sì che il midollo osseo smetta di produrre abbastanza globuli rossi.

8. Il benzene evapora facilmente a temperatura ambiente. La sua forma di vapore è anche più pesante dell’aria, e quindi tende a concentrarsi in aree basse.

9. Mentre il benzene è solubile in acqua, è meno denso e quindi tende a formare uno strato sopra l’acqua.

10. Livelli molto bassi di benzene sono stati rilevati in prodotti alimentari come frutta, verdura, noci, latticini, uova e pesce. Tuttavia, questo tende ad essere abbastanza sicuro. Livelli un po’ più alti sono stati trovati in alcuni alimenti trasformati.

11. L’esposizione a lungo termine al benzene può portare a tumori legati al sangue come la leucemia. Può entrare nel corpo sia attraverso l’assorbimento diretto attraverso la pelle, attraverso l’inalazione o il consumo.