A benzolt először Michael Faraday izolálta a világító gázok tanulmányozása során, és a világ számos iparágában az egyik legfontosabb vegyi anyag. De miért?
Itt feltárjuk ennek a “csodakémiai anyagnak” a kémiai szerkezetét és tulajdonságait, és felfedünk néhány érdekes tényt róla.
KAPCSOLÓDÓAN:
Mi lenne, ha a világ kifogyna a nyersolajból?
Mi a benzol?
A benzol, a C6H6 kémiai szerkezetű molekula moláris tömege alig több mint 78 gramm/mol. Szobahőmérsékleten a benzol inkább folyékony halmazállapotban létezik. Színtelen és nagyon jellegzetes benzinszerű szaga van.
A benzol vízben oldódik, olvadáspontja 5,33 Celsius-fok. Forráspontja szintén 80,1 Celsius-fok.
A benzol emellett nagyon gyúlékony. Ez a vegyi anyag rákkeltő, és általában benzin, műanyagok, szintetikus gumik, színezékek és ipari oldószerek adalékaként használják.
Ez az alapvegyülete számos más aromás vegyületnek is.
A legérdekesebb tulajdonsága azonban a hat szénatomból álló, hatszögletű gyűrűszerű jellegzetes szerkezete, amelyhez szabályos időközönként hidrogénkötések kapcsolódnak. Ez a szerkezet segít abban, hogy a molekula hihetetlenül stabil legyen.
Technikailag aromás vegyületnek is nevezik, amelyek kovalens kötésekkel összekapcsolt atomok lapos (síkbeli) gyűrűi.
A benzol a diszkrét, váltakozó egyszerű és kettős kötések helyett delokalizált pi-elektronfelhőket tartalmaz. A hat pi-elektron a gyűrű síkja feletti és alatti területet foglalja el. Mindegyik elektronon mind a hat szénatom osztozik, ami maximalizálja az atommagok (pozitív) és az elektronok (negatív) közötti vonzóerőt.
A kettős (C=C) kötések általában rövidebbek, mint az egyszerű szén-szén kötések. A benzolban azonban mind a hat szén-szén kötés hossza azonos, ami az egyszerű és a kettős kötés hossza között van.
A három váltakozó kettős kötéssel rendelkező ciklikus molekulában az egyszerű kötés kötés hossza 154 pikométer, a kettős kötésé pedig 134 pikométer lenne. A benzol röntgendiffrakciója kimutatta, hogy ez nem így van. Valójában mindegyik kötés hossza nagyjából 140 pikométer (0,14 nm) – ami a C-C és a C=C kötéshosszok között van.
“Maga a benzol molekulaalakja trigonális síkú, ami azt jelenti, hogy a molekula háromszög alakban létezik a tér egyetlen síkjában” – olvasható a benzeneproject.weebly.com oldalon.
Hogyan fedezték fel a benzol szerkezetét?
A benzolt önmagában először Michael Faraday brit tudós izolálta 1825-ben, amikor világító gázokat vizsgált. Mesterségesen először egy német tudós, Eilhardt Mitscherlich állította elő 1833-ban.
Ez úgy történt, hogy benzoesavat mésszel hevített. A benzolt először egy másik német tudós, A W. von Hoffman izolálta kőszénkátrányból 1845-ben.
A tényleges szerkezetének megfejtése kicsit hosszabb időt vett igénybe.
“Joseph Loschmidt (1861-ben) és August Kekule von Stradonitz (1866-ban) német kémikusok egymástól függetlenül hat szénatomból álló ciklikus elrendezést javasoltak, amelyben egyszerű és kettős kötések váltakoznak. Kekule később módosította szerkezeti képletét olyanra, amelyben a kettős kötések oszcillációja két egyenértékű szerkezetet eredményez gyors egyensúlyban.
1931-ben Linus Pauling amerikai kémikus azt javasolta, hogy a benzolnak egyetlen szerkezete van, amely a két Kekule-szerkezet rezonanciahibridje” – állítja az Encyclopedia Britannica.
Hogyan keletkezik a benzol?
A benzol, amelyet az emberek használnak vagy amellyel kapcsolatba kerülnek, mesterségesen jött létre. A hagyományos módszerekben a koksz előállításával előállított könnyűolaj desztillációját alkalmazták.
A legtöbb benzol manapság a naftából katalitikus reformálással vagy a folyékony kőolaj gőzkrakkolásával és a toluol hidrodealkilezésével (HDA), valamint a toluol disproporcionálásával (TDP) keletkezik.
“Európában a benzolt elsősorban a naftából, gázolajból vagy kondenzátumokból olefinek előállítása céljából végzett gőzkrakkolással koprodukált pirolízisbenzinből nyerik. Az előállított aromás vegyületek mennyisége növelhető nehezebb alapanyagok (nem ehető nyersanyagok) felhasználásával.”
Az USA-ban a katalitikus reformálás a benzol fő forrása. A naftát hidrogénnel keverik és katalizátort tartalmazó, 425-530oC-on és 7-35 bar nyomáson működő reaktorba vezetik. A reformátból leválasztják az aromákban gazdag frakciót” – írja az icis.com.
Mindkét esetben a keletkező aromás termékekből vissza kell nyerni a keletkező benzolt. “A módszerek közé tartozik az oldószeres extrakció, az extraktív vagy azeotróp desztilláció, a szilárd adszorpció molekulaszűrőkkel és a kristályosítás” – jegyzi meg az icis.com.
“A benzol egyre növekvő forrása a toluol szelektív disproportionálása, ahol a benzol a paraxilénben gazdag xiloláram előállítása során társtermelődik. A benzolkészlet szintén növekvő forrás, mivel a szigorúbb benzinszabályozások korlátozzák a benzin benzol/aromát tartalmát” – áll az icis.com.
A benzol előállításának egy másik módszere a már említett toluol hidrodealkilezése. Ez vagy katalitikus, vagy termikus eljárásokat alkalmaz.
Az ilyen típusú HDA-üzemeket általában a benzolellátás egyensúlyának fenntartására használják, amikor más források kapacitása kimerül.
A Cyclar nevű újabb eljárást is kifejlesztették. Ez az eljárás butánokat és propánt alakít át aromássá, és a BP és a UOP fejlesztette ki. Eddig csak egy üzem épült Szaúd-Arábiában az új technológiával.
A benzol valójában a természetben is képződhet, és olyan folyamatok mellékterméke lehet, mint a tüzek és vulkánkitörések. A cigarettafüst gyakori összetevője is.
Kis mennyiségű benzol többféle módon is ártalmatlanítható, de ez általában homokkal vagy szennyeződéssel való keverést jelent a biztonságos és tiszta ártalmatlanítás érdekében. Más módszerek közé tartozik az égetés.
A nagy mennyiségek ártalmatlanításához a benzolt általában nagy égőkamrában porlasztják. Az atomizálás az a folyamat, amelynek során nagyobb molekulákat alkotó atomos részeikre alakítanak át. Ez megkönnyíti és biztonságosabbá teszi az ártalmatlanítást.
Néhány további érdekes tény a benzolról
Fentebb már ismertettünk néhány érdekes tényt a benzolról, de íme még néhány:
1. 1903-ban egy német kávékereskedő, Ludwig Roselius benzolt használt a kávé koffeinmentesítésére. Mióta megtudtuk, hogy a benzol rákkeltő, a benzolnak ez a felhasználása szerencsére megszűnt.
2. A 19. század végén és a 20. század elején a benzolt valóban használták az aftershave összetevőjeként az aromája miatt. A kávé koffeinmentesítéséhez hasonlóan azonban már nem használják erre a célra.
3. A benzol tiszta formában sokféleképpen felhasználható, de az előállított benzol több mint 80%-át más vegyi anyagok előállítására használják fel. Ezek túlnyomó többsége etilbenzol, kumén, ciklohexán, nitrobenzol és alkilbenzol.
4. A benzol az egyik legtöbbet használt vegyi anyag a világon. Az Egyesült Államokban a mennyiség szerint előállított vegyi anyagok között az első 20 között van.
5. Mivel a benzol általában a különböző égési ciklusok mellékterméke, minden alkalommal, amikor kimegyünk a szabadba, kis mennyiségű benzolnak vagyunk kitéve. Forrásai közé tartozik a cigarettafüst, a benzinkutak, az autók kipufogógázai és más ipari kibocsátások.
6. Az otthonában található számos termék is tartalmaz bizonyos mértékben benzolt. A ragasztók, festékek, bútorviaszok és mosószerek rendszeresen tartalmaznak benzolt mint összetevőt.
7. A benzolnak való súlyos kitettség megakadályozhatja a sejtek megfelelő működését. Okozhatja például, hogy a csontvelő nem termel elegendő vörösvértestet.
8. A benzol szobahőmérsékleten könnyen elpárolog. Gőzformája a levegőnél is nehezebb, ezért alacsonyan fekvő területeken hajlamos összegyűlni.
9. A benzol ugyan oldódik vízben, de kevésbé sűrű, ezért hajlamos a víz tetején réteget képezni.
10. Nagyon kis mennyiségű benzolt mutattak ki olyan élelmiszerekben, mint a gyümölcsök, zöldségek, diófélék, tejtermékek, tojás és hal. Ez azonban általában eléggé biztonságos. Valamivel magasabb szinteket találtak egyes feldolgozott élelmiszerekben.
11. A benzolnak való hosszú távú kitettség vérrel kapcsolatos rákos megbetegedésekhez, például leukémiához vezethet. A szervezetbe vagy a bőrön keresztül történő közvetlen felszívódással, vagy belégzéssel, vagy fogyasztással kerülhet.
Vélemény, hozzászólás?