Britt 1958-ban ment férjhez Edwin Gregson főiskolai hallgatóhoz. 1959-ben beadta a válókeresetet.

1959-ben találkozott Sammy Davis Jr. Randizni kezdtek, és rövid eljegyzés után 1960. november 13-án összeházasodtak. Esküvőjük vitát váltott ki. Egy pletyka vagy mítosz szerint John F. Kennedy és Robert F. Kennedy azt mondta Frank Sinatrának, hogy mondja meg Davisnek, hogy ne vegye el Mayt az 1960-as elnökválasztásig. Abban az időben 31 amerikai államban törvény tiltotta a fajok közötti házasságot, és csak 1967-ben mondta ki ezeket a törvényeket (akkor már csak 17 államban) alkotmányellenesnek az amerikai Legfelsőbb Bíróság. Az esküvő előtt Britt áttért a zsidóságra. A párt William M. Kramer rabbi adta össze. Sammy és Britt lánya, Tracey, Nancy Sinatra és Sam Pollard dokumentumfilmes azonban megerősítette, hogy ez a házasság vezetett ahhoz, hogy Kennedy elnök elutasította Davis meghívását, hogy fellépjen beiktatásán. Mégis meghívták Harry Belafonte Jr.-t, aki akkoriban egy fehér nőt vett feleségül, hogy lépjen fel.

Amikor megnősült, Britt elhagyta a filmeket. Davisszel született egy lányuk, Tracey (sz. 1961. július 5. – sz. 2020. november 2.), és örökbe fogadtak két fiút: Mark Sidney Davis (1960-ban született, 1963. június 4-én adoptálták) és Jeff (1963-ban született). 1968-ban elváltak, miután Davisnek állítólag viszonya volt Lola Falana táncosnővel.

A válás után Britt újra munkába állt, szórványos televíziós vendégszereplésekkel, utoljára 1988-ban. Azóta visszavonult és főleg festészettel foglalkozik. Jelenleg Kaliforniában él. Harmadik férje, Lennart Ringquist 2017-ben halt meg.