A Madonna és gyermeke öt szenttel vagy Madonna és gyermeke Szent Annával és más szentekkel egy Pontormo által festett olajfestmény, amely jelenleg a párizsi Louvre-ban található. Vasari A művészek élete című művében található utalások egyesek szerint 1528-1529-re datálják a művet, vagyis közvetlenül a Capponi-kápolna megfestése utáni évekre. Újabb művészettörténészek szerint stílusa közel áll az 1524 és 1526 között készült műveihez.

Madonna és gyermeke öt szenttel (1524-1528 körül) Pontormo

A mű a firenzei Porta San Frediano előtti Sant’Anna in Verzaia kolostor számára készült, innen a Szent Anna jelenléte. A többi szent balról jobbra: András apostol zöldben, Péter pirosban és kékben, a félig meztelen Sebastian és Nursiai Benedek szerzetesruhában. A kolostor temploma 1370-ig a Szent Anna ünnepén (július 26.) a város Athén hercege alóli “felszabadulásának” emlékére rendezett körmenet félútja volt. A Madonna trónjának lábánál lévő medalionon a körmenet résztvevőinek egy csoportja látható, köztük egy gyalogsági kapitány (a munka megbízottja), a századok vezetői, trombitások, dudások, kereskedők, “parancsnokok” és “padosok”.

A kolostor Firenze 1529-es ostroma során elpusztult, és a mű a Firenze történelmi belvárosának nyugati részén található Ospedale Sant’Eusebio al Pratóban volt 1813-ig, amikor Napóleon onnan kifosztotta és Párizsba vitte. Először 1814-ben állították ki a Louvre-ban, és a napóleoni háborúk befejezése után nem került vissza Firenzébe.