fruktóz

Definíció

noun
plural: fructoses
fruc-tose, ˈfɹʊk.toʊs
C6H12O6 kémiai képletű ketohexóz monoszacharid, a legédesebb természetes szénhidrát, és a glükózzal kombinálva a diszacharid szacharózt alkotja

Részletek

Terminológia

1847-ben Augustin-Pierre Dubrunfaut 1797 -1881 francia kémikus fedezte fel a fruktózt. A fruktóz elnevezést azonban William Allen Miller 1817 -1870 angol kémikus alkotta meg 1857-ben. Millernek tulajdonítják azt is, hogy ugyanebben az évben alkotta meg a szacharóz nevet. Etimológiailag a fruktóz a latin fructus (jelentése gyümölcs) és -ose (jelentése “cukor”) szóból származik.

Áttekintés

A fruktóz a három leggyakoribb monoszacharid egyike; a másik kettő a glükóz és a galaktóz. A monoszacharidok a szénhidrátok legalapvetőbb típusa. Egyszerű cukroknak nevezzük őket, szemben az összetettebb formákkal, mint az oligoszacharidok és poliszacharidok. A monoszacharidok azonban glikozidos kötések (glikozidos kötések) révén összetett szénhidrátokat alkothatnak.

A fruktóz tulajdonságai

A fruktóz egy hexóz monoszacharid. Ez egy szerves vegyület. Általános kémiai képlete C6H12O6.A fruktóz moláris tömege 180,16 g/mol. Olvadáspontja 103°C. Kristályos, vízben oldódó, édes ízű.

Fruktóz vs. glükóz vs. galaktóz

A fruktóz, a glükóz és a galaktóz a három leggyakoribb természetes monoszacharid. Közülük azonban a glükóz a legelterjedtebb. Ami közös bennük, az a kémiai képletük:
C6H12O6. A hat szénatomnak köszönhetően tehát hexóz típusú monoszacharidok. A fruktóz azonban ketóz, míg a glükóz és a galaktóz aldózok. A fruktóznak a 2. szénatomon redukáló csoportja (karbonil) van. Ez ellentétben áll az aldózzal, amelynek karbonilcsoportja az 1-es szénatomon van. A fruktóz a három közül a legjobban vízben oldódó és a legalacsonyabb olvadáspontú (azaz 103 °C). Nemcsak a természetes monoszacharidok, hanem az összes természetes szénhidrát közül is ez a legédesebb. A relatív édessége azonban a hőmérséklet növelésével csökken.
A glükózhoz hasonlóan a fruktóz is szabadon fordul elő, szemben a galaktózzal, amely általában nem fordul elő szabad állapotban, és gyakran biológiai vegyületek alkotórésze. A szabad glükóz azonban gyakoribb, mint a nem kötött fruktóz. A glükózt anyagcsere útján is gyakrabban használják fel, különösen az energia-anyagcserében. Mindazonáltal a három monoszacharid az emésztés során közvetlenül felszívódhat, és a szervezet különböző anyagcsere-tevékenységekben hasznosíthatja. A három monoszacharid beléphet a glikolitikus útvonalba. A glükóz azonban közvetlenül a glikolízisbe jut, szemben a fruktózzal és a galaktózzal, amelyek közvetve jutnak a glikolítikus útvonalra. A fruktóz például úgy lép be a glikolitikus útvonalba, hogy először a fruktolízisen megy keresztül. A galaktóz viszont elsősorban a Leloir-útvonalon keresztül alakul át glükózzá.

Gyakori biológiai reakciók a fruktózzal

A dehidrációs szintézis során egy monoszacharid, például a fruktóz, egy másik monoszacharidhoz kötődik víz felszabadulásával és az azt követő glikozidos kötés kialakulásával. Két monoszacharid összekapcsolódása diszacharidot eredményez, míg három-tíz monoszacharid egység összekapcsolódása oligoszacharidot képez. A poliszacharidok több monoszacharid összekapcsolásával jönnek létre. Ebben a tekintetben a fruktóz egy másik monoszachariddal egyesülve egy diszacharidot alkot. A szacharóz például fruktóz- és glükózmolekulák egyesülésével jön létre. A két monoszacharid a C-1 (a glikozil alegységen) és a C-2 (a fruktozil egységen) közötti glikozidos kötéssel kapcsolódik. A szacharóz számos növényben előfordul. Általában cukornádból és cukorrépából nyerik ki, és feldolgozzák (finomítják), hogy közönséges asztali cukorként kerüljön forgalomba. Édesítőszerként használják élelmiszerekben és italokban. A galaktózból és fruktózból álló szintetikus diszacharidot nem édesítőszerként, hanem orvosi és egészségügyi célokra tették hozzáférhetővé. Ezt nevezik laktulóznak. A szervezetben nem szívódik fel, de a bélflóra metabolizálni tudja. Hashajtóként, prebiotikumként és a hiperammonémia kezelésére írják elő.
A fruktán, a fruktóz polimerje, a fruktózlánc hosszától függően oligoszacharidként vagy poliszacharidként fordulhat elő. A rövidebb láncú fruktánt fruktooligoszacharidnak nevezzük. Jelen vannak a spárgában, póréhagymában, fokhagymában, hagymában, búzában, articsókában és fűben.

Gyakori biológiai reakciók a fruktózzal

Azt a folyamatot, amelyben az összetett szénhidrátok egyszerűbb formákra bomlanak le, szacharifikációnak nevezzük. Ez hidrolízissel jár. Az emberben és más magasabb rendű állatokban ez enzimekkel történik. A fruktózt tartalmazó táplálékban (pl. szacharóz, fruktolipidek stb.) az emésztőenzimek hatására monomer egységekre bomlanak. Ezek egyike a vékonybélből felszabaduló invertáz (más néven szukráz). Az enzim a β-glikozidos kötés felbontásával hasítja a szacharózt, ezáltal glükóz és fruktóz szabadul fel.
A túl sok fruktóz azonban felszívódási zavarokhoz vezethet a vékonybélben. Ha ez megtörténik, a vastagbélbe szállított fel nem szívódott fruktózt a vastagbélflóra fermentációra használhatja fel. Ez a baktériumok által végzett fruktóz-anyagcsere termékei (pl. hidrogéngáz, szén-dioxid, rövidláncú zsírsavak, szerves savak és nyomgázok) miatt gyomor-bélrendszeri fájdalomhoz, hasmenéshez, puffadáshoz vagy felfúvódáshoz vezethet.

A fruktózzal kapcsolatos gyakori biológiai reakciók

A táplálékforrások emésztése során hozzáférhetővé tett fruktózt a bélsejtek (enterociták) a glükóz transzportereknek (GluT) nevezett fehérjék segítségével veszik fel. A GluT5 transzporter a fruktózt hatékonyabban veszi fel, mint a glükózt.1 Jelenleg nincs egyetértés abban, hogy a fruktóz hogyan szívódik fel az enterocitákból. Egyes tudósok elmélete szerint passzív transzportról van szó (facilitált diffúzió útján). Mások azt feltételezik, hogy aktív transzporttal történik, ugyanúgy, mint a szabad glükózmolekulák enterociták általi felszívódása során.
A fruktóz elhagyja az enterocitákat, belép a véráramba. A vércukorral ellentétben a véráramban lévő fruktózt nem szabályozzák a hasnyálmirigy enzimjei, az inzulin és a glükagon. A fruktóz ezután a GluT-mediált transzportrendszer (pl. GluT2 és GluT5) segítségével könnyített diffúzióval más szövetek sejtjeibe kerül.

A fruktózzal kapcsolatos gyakori biológiai reakciók

A fruktóz a többi táplálékkal bevitt monoszachariddal együtt a vérrel a májba kerül. A fruktóz a májkapuvénán keresztül jut a májba, és a májsejtek felveszik. A májon kívül, ahol a fruktóz túlnyomórészt metabolizálódik, a fruktózt metabolizáló szövetek közé tartozik a here, a vese, a vázizomzat, a zsírszövetek, az agy és a bél. A fruktózt ezek a sejtek főként GluT2 és GluT5 transzporterek segítségével veszik fel.
A fruktóz katabolizmusát fruktolízisnek nevezzük (ahogy a glükóz katabolizmusát a glikolízisnek). A fruktóz a sejtben, pl. a hepatocita belsejében reked, amikor a fruktokináz enzim fruktóz-1-foszfáttá foszforilálja. A fruktóz-1-foszfátot az aldoláz B két triózra bontja: (1) dihidroxi-aceton-foszfát (DHAP) és (2) gliceraldehid.
A DHAP gyakori metabolikus sorsa a következő:

• A DHAP-t a trióz-foszfát izomeráz izomerizálja gliceraldehid-3-foszfáttá (Ga-3-P).
• A DHAP-t a glicerin-3-foszfát-dehidrogenáz redukálja glicerin-3-foszfáttá.

A gliceraldehid általános metabolikus sorsa a következő:

A gliceraldehidet a gliceraldehid-kináz foszforilálja Ga-3-P’-vé.

A gliceraldehidet a glicerin-3-foszfát-dehidrogenáz alakítja glicerin-3-foszfáttá.

A hepatocitában a fruktolízisből származó DHAP és Ga-3-P így kerülhet:

• Glükoneogenezis, több metabolikus útvonal vezet a glükoneogenezishez a glükózképzéshez. Az egyik a triózok Ga-3-P (vagy DHAP) összekapcsolódásával a hexóz, fruktóz-1,6-biszfoszfát képződik. Ez utóbbi egy vízmolekula felhasználásával és egy foszfát felszabadításával alakul át fruktóz-1,6-biszfoszfatáz enzim segítségével fruktóz-6-foszfáttá.

: Egy másik útvonal a fruktóz foszforilációjával fruktóz-6-foszfáttá alakul, amely viszont glükóz-6-foszfáttá alakul. A glükóz-6-foszfátot ezután a glükóz-6-foszfatáz enzim hidrolizálja glükóz és szervetlen foszfát előállítására. Ez egy közvetlenebb út, mint az első.

Glikogenezis, ahol a DHAP és a Ga-3-P átalakul a glikogénszintézisben való felhasználásra

Glikolízis, ahol a Ga-3-P (vagy a Ga-3-P-vé izomerizált DHAP) belép a glikolízis második fázisába, hogy végül piruváttá alakuljon. A piruvát oxigén jelenlétében léphet be a Krebs-ciklusba

: Egy másik útvonalon a fruktóz meglehetősen közvetlen módon lép be a glikolízis egy részébe. A fruktóz például fruktóz-6-foszfáttá foszforilálódik. Vagy a fruktóz-1-foszfátot a foszfofruktokináz-1 foszforilálja fruktóz-1,6-biszfoszfáttá.

• Szabad zsírsavszintézis, ahol a Krebs-ciklusból felhalmozódó citrát eltávolítható a ciklusból, hogy a citoszolba kerüljön, ahol acetil-CoA-vá, oxaloacetáttá, majd malonyl-CoA-vá alakul át a zsírsavszintézishez
• Trigliceridszintézis, ahol a DHAP-ból és Ga-3-P-ből származó glicerin-3-foszfát szolgálhat a trigliceridek gliceringerinceként. A trigliceridek a májban beépülnek a nagyon alacsony sűrűségű lipoproteinekbe (VLDL), amelyek a perifériás zsír- és izomsejtekbe kerülnek raktározásra.

Gyakori biológiai reakciók a fruktózzal

A táplálékkal bevitt fruktóz nagy százaléka a májban glükózzá alakul át. A fruktóz glükózzá alakulásának egyik módja, amikor a fruktóz Ga-3-P-vé és DHAP-vá alakul, amely belép a glükoneogenezisbe (a glikolízis fordítottja).

Gyakori biológiai reakciók a fruktózzal

A poliol út, egy kétlépcsős folyamat, a glükózt fruktózzá alakítja. Az első lépés a glükóz redukciója szorbit előállítására az aldóz-reduktáz enzim segítségével. Az utolsó lépés a szorbitol oxidációja fruktóz előállítására a szorbitol-dehidrogenáz enzimen keresztül.
A baktériumokban a glükóz fruktózzá történő átalakítását a glükóz-izomeráz katalizálja, amely egy bakteriális enzim. Ennek az enzimnek a felfedezése vezetett az ipari felhasználásához, különösen a magas fruktóztartalmú kukoricaszirup előállításához.

Gyakori biológiai reakciók a fruktózzal

A glikáció egy szénhidrátalkotó, például a fruktóz vagy a glükóz kovalens kötése egy fehérje- vagy egy lipidmolekulához. Ez egy nem enzimatikus glikoziláció.

Gyakori biológiai reakciók a fruktózzal

A fruktóz nem megfelelő anyagcseréje anyagcserezavarokat eredményezhet. A fruktóz-intolerancia például örökletes betegség, amelyet az aldoláz B enzimet kódoló aldoláz B gén hibája okoz. A fruktóz anyagcseréjében az aldoláz B a fruktóz-1-foszfátot gliceraldehidre és DHAP-ra hasítja. Így az aldoláz B nem megfelelő vagy hiánya a fruktóz nem megfelelő katabolizmusához vezethet, és akadályozhatja a különböző metabolikus útvonalakat, amelyekben a DHAP és a gliceraldehid részt vesz. Ez az állapot károsíthatja a májat, és súlyos károkat okozhat benne. Egy másik állapot a fruktoszuria (magas fruktózszint a vizeletben), amelyet a fruktóz feleslege okoz. Ennek oka általában a fruktokináz enzimet kódoló gén hibája. Az enzim feladata a fruktóz foszforilálása fruktóz-1-foszfáttá.

Biológiai jelentőség/funkciók

A fruktóz az egyik leggyakoribb monoszacharid, és számos biológiai szerepet játszik. A fruktán, a fruktóz polimerje, a növények számára nélkülözhetetlen (pl. fűfélék, spárga, póréhagyma, fokhagyma, hagyma, búza, kivéve a rizst, amely nem szintetizálja). Ezekben a növényekben tároló poliszacharidként szolgál.
A fruktóz vagy monoszacharidként (szabad fruktóz), vagy egy diszacharid (szacharóz) egységeként fordul elő az élelmiszerekben. A szacharóz (a közönséges asztali cukor) egy nem redukáló diszacharid, amely akkor képződik, amikor a glükóz és a fruktóz a glükóz 1-es és a fruktóz 2-es szénatomja közötti alfa-kötéssel kapcsolódik egymáshoz. A szacharóz jelen van különböző gyümölcsökben, zöldségekben, mézben és más növényi eredetű élelmiszerekben. Fogyasztáskor a szacharóz érintkezik a vékonybél membránjával. A szukráz enzim katalizálja a szacharóz hasítását egy glükóz- és egy fruktózegységgé, amelyek aztán mindegyike felszívódik a bélben.
A fruktóz egyik legfontosabb biológiai funkciója, hogy alternatív metabolitként működik az energiaellátásban, különösen akkor, amikor a glükóz nem elegendő, miközben a metabolikus energiaigény magas. Beléphet a glikolízisbe, és közbenső termékeket állíthat elő a sejtlégzéshez. A fruktóz más fontos metabolikus útvonalakba is belép, például a glikogénszintézisbe, a trigliceridszintézisbe, a szabad zsírsavak szintézisébe és a glükoneogenezisbe. A glikáció során is felhasználható, amikor egy lipid vagy egy fehérje szénhidráttal kombinálódik.

Kiegészítő

Etimológia

• latin fructus (“gyümölcs”) + -óz (a “cukrot” jelölő)

IUPAC név

(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahidroxihexán-2-on

Összegképlet

• C6H12O6

Szinonim(ek)

gyümölcscukor

l(a)evulóz

D-fruktofuránóz

D-fruktóz

D-arabino-hexulóz

Származó kifejezés(ek)

• Fruktóz intolerancia
• Fruktóz anyagcsere veleszületett hibák
• Fruktóz permeáz
• Örökletes fruktóz intolerancia

Tovább

Lásd még

• monoszacharid
• glükóz
• szacharóz
• fruktánok
• . Levuloszúria
• Levulózaemia
• Szorbit útvonal
• invertáz
• fruktokináz
• Lobry de bruyn-
• .van ekenstein transzformáció
• Resorcinol teszt
• glikáció
• fruktolízis