A fura kommentárjairól ismert egykori jégkorongozó és edző, Donald Stewart Cherry 1934. február 5-én született az ontariói Kingstonban Maude és Delmar Cherry gyermekeként. 1954-ben szerződtette és kezdett el profi jégkorongozni egy kisebb ligában, a Hershey Bearsben. Több mint tizenhat szezonon keresztül játszott náluk.
1955-ben Don Cherry-t az a megtiszteltetés érte, hogy a National Hockey League-ben a Boston Bruins felkérte a Montreal Canadiens elleni Stanley Kupa-döntő mérkőzésre. Sajnos egy sérülés miatt nem tudott egy meccsnél többet játszani a National Hockey League-ben, annak ellenére, hogy hatalmas jégkorongozói tapasztalattal rendelkezett. Végül 1969-ben úgy döntött, hogy visszavonul profi játékosként, miután tizenkilenc mérkőzést játszott a Rochester Americans csapatában az Amerikai Hoki Ligában. Miután abbahagyta a jégkorongot, autókereskedőként próbálkozott, és rövid ideig az építőiparban is tevékenykedett. Ezalatt festőként is kapott munkát. Hamarosan azonban visszatért a pályára 1971-ben, mint játékos, a Rochester Americans játékosa.
A játékosból 1972-ben váltott át edzővé, amikor a Rochester American vezetőedzője lett, és még az “Év edzője” címet is elnyerte magának. Ő lett az általános igazgató is, és harmadik szezonjában az Amerikai Jégkorongliga “Az év edzőjének” is kikiáltották.
1974-ben, miután három évet töltött a Rochesternél, Cherry a Boston Bruinshoz került, mint vezetőedző. Hamar hírhedté vált arról, hogy a játékosait fizikai játékra buzdította a pályán. Cherry a beszámolók szerint agresszív bullterrierje után alakította ki játékosai játékmódját. Cherry irányítása alatt a csapat 1975 és 1979 között négyszer végzett az első helyen. A National Hockey League legjobb edzőjeként a “Jack Adams-díjjal” is kitüntették. Miután olyan játékosok távoztak a csapatból, mint Bobby Orr és Phil Esposito, Cherrynek át kellett alakítania a stratégiáját. Sajnos 1979-ben, a Canadiens elleni mérkőzésen, miután egy edzői hibát követett el a részéről, Cherry úgy döntött, hogy elhagyja a csapatot. Döntését részben az is befolyásolta, hogy nem jött ki jól Harry Sindennel, a csapat általános igazgatójával.
A Boston Bruinsnál töltött idő után egy szezont töltött a Colorado Rockies edzőjeként, azonban 1980-ra; befejezte edzői karrierjét. 1998-ban három másik befektetővel együtt DonCherry megalapította a Mississauga Icedogs csapatát az Ontario Hockey League-ben.
Miután abbahagyta a játékot és az edzősködést, Cherry kommentátornak állt, számos rádió- és televíziós műsorban és reklámban szerepelt. Számos jégkorong-kiemelő videót is kiadott, és népszerűségre tett szert azzal, hogy a Canadian Broadcasting Corporation “Hockey Night in Canada” című műsorának “Coach’s Corner” című sorozatában szerepelt Dave Hodge-dzsal. Emellett saját műsorát, a “Don Cherry’s Grapevine”-t is vezeti.
Emellett híres kommentátora az élő mérkőzéseknek, ahol az angol nyelv komikus használata és az, hogy játék közben verekedésre buzdítja a játékosokat, az egyik legszórakoztatóbb kommentátorrá tette. Az a szokása is megvan, hogy a játékosok képességeit kizárólag a nemzetiségük alapján kommentálja. Mindezek miatt rendkívül ellentmondásos figurává vált, miközben kommentátori stílusa rendkívül ellentmondásos.
Vélemény, hozzászólás?