A Troy Kenneth Aikman 1966. november 21-én született a kaliforniai West Covinában, és a kaliforniai Cerritos településen nőtt fel. Tizenkét éves korában szülei, Kenneth és Charlyn Aikman az oklahomai Henryettába költöztek.

Amíg a Henryetta High Schoolba járt, Aikman irányítót játszott a futballcsapatban, és elnyerte az All-State kitüntetést. Az iskola befejezése után beiratkozott az Oklahomai Egyetemre, majd két évvel később átiratkozott a Los Angeles-i Kaliforniai Egyetemre. Futballkarrierjének ezt a szakaszát az ország harmadik legsikeresebb egyetemi passzolójaként fejezte be.

1989-ben Troy Aikman a National Football League (NFL) Dallas Cowboys csapatához szerződött, és a játék egyik legnagyobb irányítója lett. Az 1990-es években kilencven győzelemre vezette a Cowboyst, ami több, mint amennyit az NFL történetének bármelyik évtizedében bármelyik kezdő irányító elért. Egyike annak a három irányítónak, aki három Super Bowl-győzelemre vezette csapatát. 2001-ben Aikman visszavonult a futballtól, és műsorvezetői karrierbe kezdett.

Aikman továbbra is erősen részt vett jótékonysági projektekben. 1997-ben megválasztották az Év Emberének, az NFL legmagasabb kitüntetésének a közösségi szerepvállalásért. Troy Aikman Alapítványa 1999-ben biztosította a forrásokat az Aikman’s End Zone megépítéséhez, amely egy csúcstechnológiás rekreációs terület az Oklahoma City-i Gyermekkórházban. A kétezres évek végén Aikman, felesége, Rhonda és lánya, Rachel a texasi Dallasban lettek otthonuk.