14.8 Éterek

Tanulási célok

  1. Írd le az alkohol és az éter közötti szerkezeti különbséget, amely befolyásolja a fizikai tulajdonságokat és a reakcióképességet.
  2. Nevezd meg az egyszerű étereket.
  3. Írd le egyes éterek szerkezetét és felhasználási területeit.

Az általános képlettel ROR′, éterEgy olyan szerves vegyület, amelyben két szénhidrogéncsoport között egy oxigénatom van. a víz olyan származékának tekinthető, amelyben mindkét hidrogénatomot alkil- vagy arilcsoportok helyettesítik. Az alkohol (ROH) olyan származékának is tekinthető, amelyben az OH-csoport hidrogénatomját egy második alkil- vagy arilcsoporttal helyettesítették:

HOH→H atomokhelyett mindkétROR′←az OH-csoportH atomhelyettROH

Az egyszerű éterek egyszerű köznevei az oxigénatomhoz kapcsolódó csoportok nevéből, majd az éter gyűjtőnevéből állnak. Például a CH3-O-CH2CH2CH2CH3 a metil-propiléter. Ha mindkét csoport azonos, a csoportnév elé a di- előtagot kell tenni, mint a dimetil-éter (CH3-O-CH3) és a dietil-éter CH3CH2-O-CH2CH3.

Az éter molekuláknak nincs hidrogénatomjuk az oxigénatomon (azaz nincs OH-csoportjuk). Ezért az étermolekulák között nincs intermolekuláris hidrogénkötés, ezért az étereknek adott moláris tömeghez képest meglehetősen alacsony a forráspontjuk. Valójában az éterek forráspontja nagyjából megegyezik a hasonló moláris tömegű alkánokéval, és sokkal alacsonyabb, mint a megfelelő alkoholoké (14.4. táblázat “Az alkánok, alkoholok és éterek forráspontjainak összehasonlítása”).

14. táblázat.4 Alkanok, alkoholok és éterek forráspontjainak összehasonlítása

Sűrített szerkezeti képlet Név Moláris tömeg Fulladási pont (°C) Intermolekuláris hidrogénkötés tiszta folyadékban?
CH3CH2CH3 propán 44 -42 nem
CH3OCH3 dimetil-éter 46 -25 nem
CH3CH2OH etil-alkohol 46 78 igen
CH3CH2CH2CH2CH3 pentán 72 36 nem
CH3CH2OCH2CH3 dietil-éter 74 35 nem
CH3CH2CH2CH2OH butil-alkohol 74 117 igen

Az éter molekuláknak van egy oxigénatomjuk, és hidrogénkötést létesítenek a vízmolekulákkal. Következésképpen egy éter körülbelül ugyanolyan oldhatósággal rendelkezik vízben, mint a vele izomerikus alkohol. Például a dimetil-éter és az etanol (mindkettő molekulaformulája C2H6O) teljesen oldódik vízben, míg a dietil-éter és az 1-butanol (mindkettő C4H10O) alig oldódik vízben (8 g/100 ml víz).

Példa 5

Mi az egyes éterek közismert neve?

  1. CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH3

Az oldat

  1. Az oxigénatom két oldalán lévő széncsoportok propil (CH3CH2CH2) csoportok, tehát a vegyület dipropil-éter.
  2. A három szénatomos csoport a középső szénatomon keresztül kapcsolódik, tehát izopropil-csoportról van szó. Az egy szénatomos csoport egy metilcsoport. A vegyület izopropil-metil-éter.

Készségfejlesztő gyakorlat

    Mi az egyes éterek közismert neve?

  1. CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2CH2CH3

  2. Az egészségedre: Az éterek mint általános érzéstelenítők

    Az általános érzéstelenítő úgy hat az agyra, hogy eszméletvesztést és általános érzéketlenséget eredményez az érzésekkel vagy fájdalommal szemben. A dietil-éter (CH3CH2OCH2CH3) volt az első alkalmazott általános érzéstelenítő.

    William Morton bostoni fogorvos 1846-ban vezette be a dietil-étert a sebészeti gyakorlatba. Ez a festmény egy 1846-os bostoni műtétet ábrázol, ahol a dietil-étert használták érzéstelenítőként. Az étergőz belélegzése a központi idegrendszer aktivitásának csökkentésével eszméletvesztést okoz.

    Forrás:

    A dietil-éter viszonylag biztonságos, mivel a hatékony érzéstelenítést eredményező dózis és a halálos dózis között meglehetősen nagy a különbség. Mivel azonban erősen gyúlékony és további hátránya, hogy hányingert okoz, felváltották az újabb inhalációs anesztetikumok, köztük a fluortartalmú halotán, enflurán és izoflurán vegyületek. Sajnos ezeknek a vegyületeknek a biztonságossága a műtőben dolgozó személyzet számára megkérdőjeleződött. Például a halotánnak kitett műtősnőknél magasabb a vetélések aránya, mint az általános populációban élő nőknél.

    Ez a három modern, inhalatív, halogéntartalmú érzéstelenítő vegyület kevésbé gyúlékony, mint a dietil-éter.

    Koncepció áttekintő gyakorlatok

    1. Miért van a dietil-éter (CH3CH2OCH2CH3) forráspontja sokkal alacsonyabb, mint az 1-butanolé (CH3CH2CH2CH2CH2OH)?

    2. Melyik oldódik jobban vízben – az etil-metil-éter (CH3CH2OCH3) vagy az 1-butanol (CH3CH2CH2CH2CH2OH)? Magyarázza meg.

    Válaszok

    1. A dietil-éterben nincs intermolekuláris hidrogénkötés, mert nincs OH-csoport; az 1-butanolban van OH és részt vesz intermolekuláris hidrogénkötésben.

    2. A metil-etiléter (három szénatom, egy oxigénatom) jobban oldódik vízben, mint az 1-butanol (négy szénatom, egy oxigénatom), bár mindkettő képes hidrogénkötést létesíteni a vízzel.

    Főbb tanulságok

    • Az éterek köznapi elnevezéséhez egyszerűen nevezzük meg az oxigénatomhoz kapcsolódó csoportokat, majd az éter gyűjtőnevet. Ha mindkét csoport azonos, a csoportnév elé a di- előtagot kell tenni.
    • Az éter molekuláknak nincs OH-csoportjuk, így nincs molekulák közötti hidrogénkötésük sem. Az étereknek ezért adott moláris tömeghez képest meglehetősen alacsony a forráspontjuk.
    • Az éter molekuláknak van egy oxigénatomjuk, és képesek hidrogénkötést létesíteni vízmolekulákkal. Egy étermolekula körülbelül ugyanolyan oldhatóságú vízben, mint a vele izomerikus alkohol.

    Feladatok

    1. Hogyan adhat az etanol két különböző terméket, ha kénsavval melegítjük? Nevezze meg ezeket a termékeket.

    2. Melyik éter izomer az etanol-CH3CH2OCH2CH3, CH3OCH2CH3 vagy CH3OCH3 etanollal?

    3. Nevezze meg az egyes vegyületeket.

      1. CH3OCH2CH2CH3

    4. Nevezze meg az egyes vegyületeket.

      1. CH3CH2CH2CH2CH2OCH3
      2. CH3CH2OCH2CH2CH2CH3

    5. Rajzolja le az egyes vegyületek szerkezetét!

      1. metil-etiléter
      2. tert-butil-etiléter

    6. Rajzolja le az egyes vegyületek szerkezetét.

      1. diizopropil-éter
      2. ciklopropil-propil-éter

    Válaszok

    1. Intramolekuláris (a H és az OH ugyanabból a molekulából származik) dehidratációval etilént kapunk; intermolekuláris (a H az egyik molekulából, az OH pedig egy másik molekulából származik) dehidratációval dietil-étert kapunk.

      1. metil-propiléter
      2. etil-izopropil-éter

      .

      1. CH3OCH2CH3