Dr.Glaser’s „Chemistry in the News“ HMO* style
To Accompany Wade, Organic Chemistry,4/e: Nukleofilní substituce a eliminace
Kapitola 7 Struktura a syntéza alkenů
Kapitola 8 Reakce alkenů
Kapitola 2.11-2.13 Mezimolekulová vazba

Na nic se nelepíme, 25. března 1999

Článek od firmy DuPont

Úvodní kapitola 6
Víte, co je podle některých možná nejdůležitějším objevem pro moderní plastikářský průmysl? Možná budete překvapeni, když ho najdete ve svých kuchyňských skříňkách!
Roy J. Plunkett byl jistě překvapen ve 30. letech 20. století, když náhodou vynalezl to, co je dnes známé jako teflon. Ve skutečnosti dnes mnoho domácností považuje nepřilnavé nádobí za samozřejmost. Málokdo ví, že teflon, který nádobí dodává nepřilnavost, je polymer složený z monomerů tetrafluorethylenu (C2F4).
Jak je uvedeno v tomto článku, teflon také pomáhá udržovat materiály sterilní. Nahrazením vodíků ethenu atomy fluoru dosahuje tento chemický materiál kluzkosti, která brání bakteriím, aby se na něj vázaly. Jelikož se molekuly spojují sdílením nebo výměnou elektronů, je důvodem, proč fluor, elektronegativnější prvek, odolává interakcím s jinými molekulami. Velká velikost fluoru stíní vnitřní uhlíky a zabraňuje jejich reakci – proto se na teflon nic nelepí.
Nedostatek chemické reaktivity teflonu mu propůjčuje doslova nekonečné možnosti využití. Jedná se o dobře známou registrovanou ochrannou známku společnostiDupont Corporation, která svůj produkt propaguje na různých zahraničních i domácích trzích. Jedním ze zajímavých použití v oblasti chemické vědy je výroba lahví pro skladování činidel používaných při stopové analýze. Teflon, stejně jako zlepšení indetekce, umožňuje detekci nečistot na úrovni nad pb.
Ačkoli někteří tvrdí, že teflon a jeho výpary představují skryté nebezpečí pro životní prostředí, jednoduše doporučujeme nechovat svého domácího papouška v kuchyni. Teflon se stal domácím výrazem, který se používá daleko za hranicemi nepřilnavého nádobí a jeho chemických vlastností – dokonce se používá k zesměšňování anglického premiéra.

Otázka 1: Jaký je vzorec a uspořádání monomerní jednotky teflonu?
Odpověď 1: Monomerní jednotkou teflonu je tetrafluorethylen, což je C2F4. Uhlíky jsou hybridizovány SP2 a mají společnou dvojnou vazbu. Na každý uhlík jsou vázány dva atomy fluoru a geometrie kolem atomů uhlíku je trigonální rovinná.

Otázka 2: Jak by mohla být syntetizována monomerní jednotka teflonu? Uveďte podrobný mechanismus syntézy.
Odpověď 2: Pro syntézu monomerní jednotky teflonu, tetrafluorethylenu, musíme začít ethynylhalogenidem, (XC2H). Nejprve redukujeme trojnou vazbu fluorem, čímž získáme (HXC2F2) neboli difluoro-haloethylen. Poté redukujeme dvojnou vazbu ještě jednou fluory, čímž získáme (HXC2F4), tetrafluoro-halo-ethan. Posledním krokem je odstranění HX. Tím se obnoví dvojná vazba mezi uhlíkem a získáme konečný produkt, (C2F4), tetrafluorethylen.

Otázka 3: Hlavní výhodou těchto nových superklouzavých polymerů je zlepšení hygieny. Jaké jsou důvody, proč by tento nový způsob udržování sterility mohl být lepší než starý způsob tepelné sterilizace pomocí autoklávů? Existují nějaké důvody, proč by starý způsob mohl být lepší?
Odpověď 3: Na tuto otázku existuje mnoho odpovědí. Mohli bychom uvést, že tepelná sterilizace se musí provádět opakovaně na rozdíl od polymeru, který se musí použít pouze jednou. Tepelná sterilizace vyžaduje čas a energii, ale je prokázáno, že funguje. Také to, že se bakterie nemohou na těchto nových kluzkých polymerech držet na chemické úrovni, znamená, že ve větším měřítku bude předmět potažený polymerem vždy sterilní? Tato nová metoda sterility jistě potřebuje trochu laboratorních zkušeností, než ji budeme považovat za důvěryhodnou.

Otázka 4: Jak jsou ovlivněny mezimolekulární Van der Waalovy síly, když nahradíme vodíky v ethanu fluory, abychom vytvořili monomerní jednotku teflonu? A také proč jsou Van der Waalovy síly vůbec ovlivněny?
Odpověď 4: Van der Waalovy síly jsou mezi molekulou teflonu a vnějšími molekulami téměř zcela eliminovány. Je to proto, že když nahradíme vodíky fluory, stane se molekula teflonu jako celek velmi inertní. Atomy fluoru brání vzniku dočasných dipólových momentů, které jsou nezbytné pro existenci Va der Waalových sil.

Otázka 5: Jak by nakonec mohlo používání těchto nových superklouzavých polymerů nasycených halogeny ovlivnit životní prostředí? Jaká mohou být některá nebezpečí spojená s těmito novými polymery?
Odpověď 5: Tato otázka je otevřenou filozoficko-sociální/politickou otázkou. Existuje mnoho přijatelných odpovědí, pokud je do nich vložena nějaká myšlenka. =) Na zdraví.